1,4-Anhydro-2,3,5-O-tribenzoyl-D-ribitol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-Anhydro-2,3,5-O-tribenzoyl-D-ribitol
• 英文别名: (2R,3R,4S)-2-((benzoyloxy)methyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate；1,3,5-Tri-O-benzoyl--D-ribofuranose；Tri-O-benzoyl-1,4-anhydro-D-ribit；2,3,5-tri-O-benzoyl-1-deoxy-D-ribofuranose；1-deoxy-2,3,5-tri-O-benzoyl-beta-d-ribofuranose；[(2R,3R,4S)-3,4-dibenzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• 化学式: C₂₆H₂₂O₇
• 分子量: 446.456
• InChiKey: VKVTXWGONSTPBU-XPWALMASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Anhydro-2,3,5-O-tribenzoyl-D-ribitol 在 甲胺 作用下， 反应 15.0h， 以86%的产率得到1,4-anhydro-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  [EN] S-ANTIGEN TRANSPORT INHIBITING OLIGONUCLEOTIDE POLYMERS AND METHODS
  [FR] POLYMÈRES OLIGONUCLÉOTIDIQUES INHIBANT LE TRANSPORT DE L'ANTIGÈNE S ET MÉTHODES

  摘要：

  各种实施方式提供了STOPS™聚合物，这些聚合物是S-抗原转运抑制寡核苷酸聚合物，提供了制备它们的方法以及使用它们治疗疾病和症状的方法。在某些实施方式中，STOPS™修饰的寡核苷酸包括至少部分磷硫酸酯化的交替A和C单元序列，具有如本文所述的修饰。通过HBsAg分泌测定确定的STOPS™修饰的寡核苷酸对乙型肝炎的序列无关抗病毒活性，其EC50小于100 nM。

  公开号：

  WO2021119325A1
• 作为产物：
  描述：

  Adonitol 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 生成 1,4-Anhydro-2,3,5-O-tribenzoyl-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  Baddiley et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 4058,4062

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and biological properties of chemically modified siRNAs bearing 1-deoxy-d-ribofuranose in their 3′-overhang region
  作者：Kazumi Taniho、Remi Nakashima、Mahmoud Kandeel、Yoshiaki Kitamura、Yukio Kitade

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.01.132

  日期：2012.4

  To elucidate the role of the sugar moiety in the two natural nucleotides of the 3′-overhang region of small interfering RNA (siRNA), we synthesized siRNAs that incorporated two abasic nucleosides, 1-deoxy-d-ribofuranose (RH). We improved the method for preparing an O-protected abasic nucleoside, 1-deoxy-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-d-ribofuranose, via the reductive cleavage of the anomeric position of 1-O-acetyl-2

  为了阐明糖部分在小干扰RNA（siRNA）3'-突出端区域的两个天然核苷酸中的作用，我们合成了包含两个无碱基核苷1- deoxy - d - rifurfuranose（R H）的siRNA 。我们通过还原裂解1- O-乙酰基-的异头位置，改进了制备O-保护的脱氢核苷1-脱氧-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β - d-核呋喃糖的方法。2,3,5-三-O-苯甲酰基-β - d-呋喃呋喃糖。通过标准亚磷酰胺固相方法将R H掺入寡核苷酸中，R H将其转化为亚磷酰胺衍生物，并将固相支持物连接到可控孔玻璃树脂上。容易以高收率制备在3'突出端区域具有R H的化学修饰的RNA 。含有R H的siRNA表现出中等的核酸酶抗性和理想的敲低效应。
• Synthesis and characterization of authentic standards for the analysis of ribofuranose-containing carbohydrates by the reductive-cleavage method
  作者：Christine R. Rozanas、Nan Wang、Kathy Vidlock、Gary R. Gray

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00096-c

  日期：1995.9

  Described herein is the synthesis of all positional isomers of partially methylated and acetylated or benzoylated 1,4-anhydro-D-ribitol. The benzoates are generated simultaneously from 1,4-anhydro-D-ribitol by sequential partial methylation and benzoylation or sequential partial benzoylation and methylation. The individual isomers are obtained in pure form by high-performance liquid chromatography

  本文描述了部分甲基化和乙酰化或苯甲酰化的1，4-脱水-D-核糖醇的所有位置异构体的合成。通过顺序部分甲基化和苯甲酰基化或顺序部分苯甲酰基化和甲基化同时从1，4-脱水-D-核糖醇中生成苯甲酸酯。各个异构体通过高效液相色谱法以纯净形式获得。脱苯甲酰化和乙酰化提供相应的乙酸酯。本文报道的是苯甲酸酯的1 H NMR光谱图，乙酸盐和三O-甲基衍生物的线性电离质谱图以及乙酸盐和三O-甲基衍生物的电子电离质谱图在三个不同的毛细管柱上的保留指数。
• New Structural Motifs for Hammerhead Ribozymes. Catalytic Activity of Abasic Nucleotide Substituted Ribozymes
  作者：Leonid Beigelman、Alexander Karpeisky、Jasenka Matulic-Adamic、Carolyn Gonzalez、Nassim Usman

  DOI：10.1080/15257779508012499

  日期：1995.5.1

  Abstract The synthesis of 1-deoxy-D-ribofuranose-3-(2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite) (6) from D-ribose and its incorporation into a hammerhead ribozyme is described.

  摘要描述了由D-核糖合成1-脱氧-D-核呋喃糖-3-（2-氰基乙基N，N-二异丙基亚磷酰胺）（6）并将其掺入锤头状核酶中。
• INTERMEDIATE FOR SYNTHESIS OF 1-(2-DEOXY-2-FLUORO-4-THIO-beta-D-ARABINOFURANOSYL) CYTOSINE, INTERMEDIATE FOR SYNTHESIS OF THIONUCLEOSIDE, AND METHODS FOR PRODUCING THESE INTERMEDIATES
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：EP2883866A1

  公开（公告）日：2015-06-17

  A compound represented by a formula [ID] as shown below (wherein R1A, R1B, R2A, R2B, R3A and R3B represent a hydrogen atom, an optionally substituted C1-6 alkyl group, and the like) is useful as an intermediate for producing a thionucleoside, and the production method of the present invention is useful as a method for producing a thionucleoside.

  由下式[ID]表示的化合物（其中 R1A、R1B、R2A、R2B、R3A 和 R3B 代表氢原子、任选取代的 C1-6 烷基等）可用作生产硫代核苷的中间体，本发明的生产方法可用作生产硫代核苷的方法。
• Substituted nucleosides, nucleotides and analogs thereof
  申请人：Janssen BioPharma, Inc.

  公开号：US10793591B2

  公开（公告）日：2020-10-06

  Disclosed herein are nucleotide analogs, methods of synthesizing nucleotide analogs and methods of treating diseases and/or conditions such as a HCV infection with one or more nucleotide analogs.

  本文公开了核苷酸类似物、合成核苷酸类似物的方法以及用一种或多种核苷酸类似物治疗疾病和/或病症（如 HCV 感染）的方法。