3-phenyl-N-(3-phenylpropyl)propanamide | 536755-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-N-(3-phenylpropyl)propanamide
• 英文别名: Benzenepropanamide, N-(3-phenylpropyl)-
• CAS: 536755-27-8
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: OQHHAWAIPHUFOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57 °C
• 沸点：
  477.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-phenethyl-[1,3]dithiane 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-phenyl-N-(3-phenylpropyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  烷基叠氮化物与酰基硅烷的分子间Schmidt反应

  摘要：

  已经设计并实现了烷基叠氮化物与酰基硅烷的第一个分子间Schmidt反应，从而生产出一系列具有绝对位点选择性的酰胺，而且产率高至优异。已经提出了转化机理，并且该反应显示了底物的范围。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.124

文献信息

• Highly Efficient Method for the Synthesis of Carboxamides from Carboxylic Acids and Amines Using Pyridine-3-sulfonyl Chloride (3-PSC)
  作者：Setsuo Funasaka、Koji Kato、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2008.506

  日期：2008.5.5

  The use of pyridine-3-sulfonyl chloride (3-PSC) in dehydrating condensation was investigated. This novel reagent was successfully employed as a mild dehydrating reagent for preparing various carboxamides in good to excellent yields from the corresponding carboxylic acids and amines.

  研究了吡啶-3-磺酰氯（3-PSC）在脱水缩合反应中的应用。这一新型试剂成功地作为温和的脱水剂，用于从相应的羧酸和胺制备各种酰胺，产率良好至优异。
• Highly Efficient Method for the Synthesis of Carboxamides from Carboxylic Acids and Amines Using Benzenesulfonic Anhydride (BSA)
  作者：Setsuo Funasaka、Koji Kato、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2007.1456

  日期：2007.12.5

  A highly efficient method by using benzenesulfonic anhydride (BSA) in the presence of 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) to synthesize carboxamides from various carboxylic acids and amines including ...

  一种在 4-（二甲氨基）吡啶 (DMAP) 存在下使用苯磺酸酐 (BSA) 从各种羧酸和胺合成羧酰胺的高效方法，包括...
• A Versatile, Practical, and Inexpensive Reagent, Pyridine-3-carboxylic Anhydride (3-PCA), for Condensation Reactions
  作者：Setsuo Funasaka、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.81.148

  日期：2008.1.15

  A highly useful method for the preparation of carboxylic esters and carboxamides from various carboxylic acids was established by using a novel condensing reagent, pyridine-3-carboxylic anhydride (3-PCA), in the presence of 4-(dimethylamino)pyridine as an activator. The reactions of various carboxylic acids with nucleophiles, such as alcohols or amines, afforded the corresponding carboxylic acids or carboxamides in good to high yields under mild conditions by using simple experimental procedure. In addition, it was confirmed that this protocol was applicable to a gram-scale synthesis and the by-products, including pyridine-3-carboxylic acid and pyridine-3-carboxylate (or pyridine-3-carboxamide) produced in situ, were easily removed by using a simple aqueous workup.

  一种非常有用的方法被建立用于从各种羧酸制备羧酸酯和羧酰胺，采用了一种新型的缩合试剂——吡啶-3-羧酸酐（3-PCA），并在4-(二甲氨基)吡啶的激活下进行反应。各种羧酸与亲核试剂（如醇或胺）的反应，在温和条件下通过简单的实验步骤，获得了相应的羧酸酯或羧酰胺，产率良好到很高。此外，已确认该方法适用于克级合成，现场生成的副产物包括吡啶-3-羧酸和吡啶-3-羧酸盐（或吡啶-3-羧酰胺）可以通过简单的水洗步骤轻松去除。
• A new method for the synthesis of carboxamides and peptides using 1,1′-carbonyldioxydi[2(1H)-pyridone] (CDOP) in the absence of basic promoters
  作者：Isamu Shiina、Yo-ichi Kawakita

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00063-7

  日期：2003.2

  Various carboxamides or peptides are synthesized from the corresponding carboxylic acids and amines or α-amino acids using 1,1′-carbonyldioxydi[2(1H)-pyridone]. The reaction proceeds in the absence of basic promoters such as triethylamine or 4-(dimethylamino)pyridine, therefore, the undesired racemization does not occur at all in the segment coupling producing Z-Gly-Phe-Val-OMe and Z-Phe-Val-Ala-OMe

  使用1，1'-羰基二氧基二[2（1 H）-吡啶酮]由相应的羧酸和胺或α-氨基酸合成各种羧酰胺或肽。该反应在不存在碱性促进剂如三乙胺或4-（二甲基氨基）吡啶的情况下进行，因此，在产生Z-Gly-Phe-Val-OMe和Z-Phe-Val的链段偶联中根本不发生不需要的消旋作用。 -Ala-OMe。
• An Efficient Method for the Preparation of Carboxamides by Dehydration Condensation Using Tetrakis(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propoxy)silane
  作者：Takashi Tozawa、Yoshinobu Yamane、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2005.1586

  日期：2005.12

  The use of tetraalkoxysilanes, particularly tetrakis(perfluoroalkoxy)silanes, in dehydration condensation of carboxylic acids with amines was investigated. Tetrakis(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propoxy)silane, Si[OCH(CF3)2]4, prepared easily from silicon tetrachloride and sodium 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propoxide, was found to be an effective dehydrating reagent for preparing various carboxamides in good to high yields from the corresponding carboxylic acids and amines.

  研究了四烷氧基硅烷，特别是四(全氟烷氧基)硅烷，在羧酸与胺脱水缩合反应中的应用。通过四氯化硅和1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇钠容易制备的四(1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙氧基)硅烷，Si[OCH(CF3)2]4，被发现是一种有效的脱水剂，能够从相应的羧酸和胺以良好至高产率制备各种羧酰胺。