1-(4-nitrobenzyl)-tetrahydrothiophenium bromide | 41570-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-nitrobenzyl)-tetrahydrothiophenium bromide
• 英文别名: S-(4-nitrobenzyl)tetrahydrothiophenium bromide；1-[(4-Nitrophenyl)methyl]thiolan-1-ium;bromide
• CAS: 41570-69-8
• 化学式: Br*C₁₁H₁₄NO₂S
• 分子量: 304.208
• InChiKey: DPXHGOSKKJCQEI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.49
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  46.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitrobenzyl)-tetrahydrothiophenium bromide 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 硝基二苯基甲烷
  参考文献：
  名称：

  四苯基硼酸sulf离子对之间的无金属碳-碳交叉偶联

  摘要：

  通过将卤化with与四苯基硼酸钠复分解，可以容易地制备一系列四苯基硼酸bor。在120–150°C加热后，四苯基硼酸sulf可以在没有金属催化剂的情况下平稳地经历四苯基硼酸根阴离子和sulf阳离子之间的交叉偶联。对于羰基甲基，苄基和烯丙基硫，相应的羰基甲基-苯基，苄基-苯基和烯丙基-苯基交叉偶联产物的收率可达22-76％。提出了用于该交叉偶联反应的离子间电子转移机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.102
• 作为产物：
  描述：

  四氢噻吩 、 对硝基溴化苄 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-(4-nitrobenzyl)-tetrahydrothiophenium bromide
  参考文献：
  名称：

  Guanidine Bases in Synthesis: Extending the Scope of the Corey-Chaykovsky Epoxidation

  摘要：

  胍基化合物，如1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-1-烯（TBD）或7-甲基-1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-1-烯（MTBD），是有效的试剂，可在Corey-Chaykovsky环氧化反应中可以原位生成磺壳盐中的磺烯烃。这些反应迅速进行，生成相应的环氧化物，产率极高，并且对反式产物具有较高的选择性。值得注意的是，这种试剂组合适用于不可酯化和可酯化的醛以及α,β-不饱和醛。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219359

文献信息

• Copper(II) tetrafluroborate-promoted Meinwald rearrangement reactions of epoxides
  作者：Mathew W.C. Robinson、Kathryn S. Pillinger、Ian Mabbett、David A. Timms、Andrew E. Graham

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.078

  日期：2010.10

  Epoxides undergo a highly efficient Meinwald rearrangement in the presence of catalytic quantities of copper(II) tetrafluoroborate to give carbonyl compounds in high yields and with excellent selectivity. The low toxicity and ease of handling of this reagent make it an attractive alternative to the more corrosive or costly Lewis acids frequently employed.

  在催化量的四氟硼酸铜（II）的存在下，环氧树脂会进行高效的Meinwald重排，从而以高收率和优异的选择性得到羰基化合物。该试剂的低毒性和易处理性使其成为经常使用的更具腐蚀性或成本较高的路易斯酸的诱人替代品。
• Generation of Sulfur Ylides from Sulfonium Salts and Their Reactions. Comparative Study of Electrochemical Reduction with the Base Method and Mechanism Elucidation by the MO Method
  作者：Yuichi Okazaki、Fumio Ando、Jugo Koketsu

  DOI：10.1246/bcsj.76.2155

  日期：2003.11

  The cathodic reduction of sulfonium salts in acetonitrile in the presence and absence of benzaldehyde was carried out. Results were compared with results of the base method. In the presence of benzaldehyde, the electrochemical reduction gave epoxides as a result of the Corey–Chaykovsky reaction, thus confirming ylide formation. The electrochemical reduction of sulfonium salts without benzaldehyde yielded

  在存在和不存在苯甲醛的情况下，在乙腈中进行锍盐的阴极还原。结果与基本方法的结果进行了比较。在苯甲醛的存在下，由于 Corey-Chaykovsky 反应，电化学还原产生环氧化物，从而证实了叶立德的形成。不含苯甲醛的锍盐的电化学还原以高产率得到重排产物。相反，在没有苯甲醛的锍盐的碱处理时，由于硫叶立德的自动氧化，获得了衍生自锍盐的苄基的对称环氧化物作为主要产物。基于半经验分子轨道法得到的结果阐明了反应机理。
• Synthesis of Chiral Spiro-Aziridine Oxindoles via Aza-Corey–Chaykovsky Reaction of Isatin Derived <i>N-tert</i>-Butanesulfinyl Ketimines
  作者：Saumen Hajra、Sk Mohammad Aziz、Bibekananda Jana、Prosenjit Mahish、Dhiraj Das

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03564

  日期：2016.2.5

  A general and direct strategy for the synthesis of chiral spiro-aziridine oxindoles has been developed via an aza-Corey–Chaykovsky reaction of isatin-derived N-tert-butanesulfinyl ketimines with excellent selectivity (dr = 98:2 to >99:1). The method is explored for the synthesis of chiral 3-substituted spiro-aziridine oxindoles with high (2S,3S)-selectivity over (2S,3R).

  通过具有良好选择性的靛红衍生的N-叔-丁烷亚磺酰基酮亚胺的aza-Corey-Chaykovsky反应，已经开发了一种合成手性螺-氮丙啶-羟吲哚的通用且直接的策略（dr = 98：2至> 99：1） 。该方法探讨了手性3-取代的螺-氮丙啶羟吲哚的合成与高（2小号，3小号）-在（2选择性小号，3 - [R ）。
• Sequential- and tandem-oxidation–epoxidation reactions employing guanidine bases
  作者：David J. Phillips、Joseline L. Kean、Andrew E. Graham

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.036

  日期：2013.7

  1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-1-ene (TBD) and 7-methyl-1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-1-ene (MTBD) promote the efficient formation of sulfonium ylides from sulfonium salts in the Corey-Chaykovsky epoxidation of aldehydes and provide excellent yields of the corresponding epoxides. This reaction protocol can be further adapted to allow for the development of both sequential and tandem-oxidation-epoxidation protocols from aldehydes generated in situ by manganese dioxide (MnO2) or barium manganate (BaMnO4) mediated oxidation reactions. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Hetschko,M.; Gosselck,J., Chemische Berichte, 1973, vol. 106, p. 996 - 1000
  作者：Hetschko,M.、Gosselck,J.

  DOI：——

  日期：——