phenyl styryl sulfoxide | 16619-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl styryl sulfoxide
• 英文别名: (2-(phenylsulfinyl)vinyl)benzene；(2-phenyl-ethenesulfinyl)-benzene；2-(benzenesulfinyl)ethenylbenzene
• CAS: 16619-62-8
• 化学式: C₁₄H₁₂OS
• 分子量: 228.315
• InChiKey: WRVORYDZGTVRLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl styryl sulfoxide 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (4E)-1,5-diphenyl-1,2,4-pentatriene
  参考文献：
  名称：

  钯催化3-乙氧基-1,4-烯炔与CO的还原[5 + 1]环加成反应：获得氢硅烷促成的苯酚

  摘要：

  已经开发了一种新的钯催化的3-乙酰氧基-1,4-炔烃与CO的钯催化还原[5 + 1]环加成反应，该反应由氢化硅烷实现，可提供有价值的官能化酚。该方法采用氢硅烷作为外部试剂，以促进[5 + 1]羰基苯环化反应。该反应在概念上和机理上都是新颖的羰基化环加成路线，可通过形成四个新的化学键形成具有卓越的官能团耐受性的取代酚。

  DOI：

  10.1002/anie.201808388
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯基亚砜 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 phenyl styryl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  钯催化3-乙氧基-1,4-烯炔与CO的还原[5 + 1]环加成反应：获得氢硅烷促成的苯酚

  摘要：

  已经开发了一种新的钯催化的3-乙酰氧基-1,4-炔烃与CO的钯催化还原[5 + 1]环加成反应，该反应由氢化硅烷实现，可提供有价值的官能化酚。该方法采用氢硅烷作为外部试剂，以促进[5 + 1]羰基苯环化反应。该反应在概念上和机理上都是新颖的羰基化环加成路线，可通过形成四个新的化学键形成具有卓越的官能团耐受性的取代酚。

  DOI：

  10.1002/anie.201808388

文献信息

• Synthesis of Sulfoxides by the Hydrogen Peroxide Induced Oxidation of Sulfides Catalyzed by Iron Tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin:  Scope and Chemoselectivity
  作者：Enrico Baciocchi、Maria Francesca Gerini、Andrea Lapi

  DOI：10.1021/jo049879h

  日期：2004.5.1

  The oxidation of sulfides with H2O2 catalyzed by iron tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin in EtOH is an efficient and chemoselective process. With a catalyst concentration 0.03−0.09% of that of the substrate, sulfoxides are obtained with yields generally around 90−95% of isolated product. With vinyl and allyl sulfides, no epoxidation is observed. With a catalyst concentration between 0.09% and 0.25%

  四（五氟苯基）卟啉铁在EtOH中催化的H 2 O 2氧化硫化物是一种有效的化学选择过程。在催化剂浓度为底物浓度的0.03-0.09％的情况下，获得的亚砜的收率通常约为分离产物的90-95％。对于乙烯基和烯丙基硫化物，未观察到环氧化。催化剂浓度为底物浓度的0.09％至0.25％，可以以几乎定量的产率获得砜，并且在亚砜的合成中观察到相同的高化学选择性。
• Diastereoselectivity in the Preparation of 4-Phenylthio-4-butanolide Derivatives by the Use of the Pummerer Rearrangement
  作者：Huiwen Su、Yuichi Hiwatari、Masanobu Soenosawa、Kenji Sasuga、Kozo Shirai、Takanobu Kumamoto

  DOI：10.1246/bcsj.66.2603

  日期：1993.9

  Diastereoselectivity in the preparation of 4-phenylthio-4-butanolide derivatives by the Pummerer rearrangement of 4-phenylsulfinylbutanoic acid derivatives was clarified. The reaction of 3-alkyl-4-phenylsulfinylbutanoic acid with acetic anhydride resulted in the predominant formation of trans-3-alkyl-4-phenylthio-4-butanolide. Lactonization of 2,3-dialkyl-4-phenylsulfinylbutanoic acid gave (2RS,3RS

  阐明了通过 4-苯基亚磺酰基丁酸衍生物的普默勒重排制备 4-苯硫基-4-丁内酯衍生物的非对映选择性。3-烷基-4-苯基亚磺酰基丁酸与乙酸酐的反应导致主要形成反式-3-烷基-4-苯硫基-4-丁内酯。2,3-二烷基-4-苯基亚磺酰基丁酸的内酯化主要得到(2RS,3RS,4SR)-2,3-二烷基-4-苯硫基-4-丁内酯。
• A conjugate addition/sulfoxide elimination route to allylic difluorophosphonates
  作者：Kevin Blades、Jonathan M. Percy

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02000-0

  日期：1998.12

  Cerium-mediated conjugate additions of (diethoxyphosphinoyl) difluoromethyllithium to cyclic vinyl sulfoxides proceeded smoothly; thermal sulfoxide elimination afforded the products of formal vinylation, attaching the difluoromethylenephosphonato group to an alkenyl carbon atom. With acyclic vinyl sulfoxides, the addition occurred in moderate to poor yield. Addition failed completely in the absence

  铈介导的（二乙氧基膦酰基）二氟甲基锂与环状乙烯基亚砜的共轭加成反应顺利进行。热亚砜的消除提供了正式的乙烯基化产物，将二氟亚甲基膦酸酯基团连接到烯基碳原子上。对于无环乙烯基亚砜，添加的产率中等至较差。在没有氯化铈（III）的情况下添加完全失败，并且通过过量的试剂来促进添加。
• A Novel Rearrangement of Styryl Sulfoxide Induced by Phosphorus Pentachloride
  作者：Norioki Miyamoto、Daisuke Fukuoka、Kiitiro Utimoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.47.1817

  日期：1974.7

  The reaction of both isomers of methyl styryl sulfoxide (Ia) with the title chloride affords methyl phenacyl sulfide (IIa) and phenyl(α-methylthio)acetaldehyde (IIIa) besides β-chlorostyryl methyl sulfide (IVa). Phenyl styryl sulfoxide reacts similarly.

  两个异构体甲基苯乙烯亚砜（Ia）与该氯化物反应，除了生成β-氯苯乙烯甲基硫化物（IVa）外，还生成甲基苯乙酰硫化物（IIa）和苯基(α-甲基硫)乙醛（IIIa）。苯基苯乙烯亚砜的反应也类似。
• An Efficient Protecting-Group-Free Synthesis of Vinylic Sulfoximines via Horner–Wadsworth–Emmons Reaction
  作者：Tricia Naicker、Per Arvidsson、Praveen Chinthakindi、Ganesh Nandi、Thavendran Govender、Hendrik Kruger

  DOI：10.1055/s-0035-1561573

  日期：——

  Herein, we report a convenient synthesis of aryl-substituted (E)-vinylic NH-sulfoximines via the Horner–Wadsworth–Emmons reaction without the use of protection–deprotection group strategies.

  在此，我们报告了一种通过 Horner-Wadsworth-Emmons 反应方便地合成芳基取代的 (E)-乙烯基 NH-亚砜亚胺，而不使用保护-脱保护基团策略。