(2'S,3'R)-tert-butyl 1-methyl-2,5'-dioxo-3'-phenylspiro[indoline-3,2'-pyrrolidine]-1'-carboxylate | 1403337-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2'S,3'R)-tert-butyl 1-methyl-2,5'-dioxo-3'-phenylspiro[indoline-3,2'-pyrrolidine]-1'-carboxylate
• 英文别名: (2′S,3′R)-tert-butyl 1-methyl-2,5′-dioxo-3′-phenylspiro[indoline-3,2′-pyrrolidine]-1′-carboxylate；tert-butyl (3S,3'R)-1-methyl-2,5'-dioxo-3'-phenylspiro[indole-3,2'-pyrrolidine]-1'-carboxylate
• CAS: 1403337-94-9
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₄
• 分子量: 392.455
• InChiKey: KMUGKFJGMSDWLC-UZUQRXQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S,3'R)-tert-butyl 1-methyl-2,5'-dioxo-3'-phenylspiro[indoline-3,2'-pyrrolidine]-1'-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以92%的产率得到(3S,4'R)-1-methyl-4'-phenylspiro[indole-3,5'-pyrrolidine]-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化的对烯类衍生的酮亚胺类化合物的对映体高对映选择性加成反应：螺环γ-内酰胺的合成

  摘要：

  N-杂环卡宾（NHC）的靛红-催化的环反应Ñ -Boc酮亚胺和enals为螺羟吲哚-γ内酰胺类的轴承以良好的收率和立体选择性优良一个季手性中心（高达> 20合成开发了：1博士和99％的ee）。

  DOI：

  10.1021/ol302475g
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidenecarbamate 、 肉桂醛 在 C₂₂H₂₃N₂O⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到(2'S,3'R)-tert-butyl 1-methyl-2,5'-dioxo-3'-phenylspiro[indoline-3,2'-pyrrolidine]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化的对烯类衍生的酮亚胺类化合物的对映体高对映选择性加成反应：螺环γ-内酰胺的合成

  摘要：

  N-杂环卡宾（NHC）的靛红-催化的环反应Ñ -Boc酮亚胺和enals为螺羟吲哚-γ内酰胺类的轴承以良好的收率和立体选择性优良一个季手性中心（高达> 20合成开发了：1博士和99％的ee）。

  DOI：

  10.1021/ol302475g

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Formal [3 + 2] Annulation of α-Bromoenals with 3-Aminooxindoles: A Stereoselective Synthesis of Spirooxindole γ-Butyrolactams
  作者：Delu Jiang、Shuding Dong、Weifang Tang、Tao Lu、Ding Du

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02188

  日期：2015.11.20

  A stereoselective synthetic approach to spirooxindole γ-butyrolactams is developed via N-heterocyclic carbene-catalyzed formal [3 + 2] annulation of α-bromoenals with 3-aminooxindoles. An enantioselective variant of this methodology is also investigated resulting in good substrate tolerance and high enantioselectivities.

  通过N-杂环卡宾催化的α-溴烯醛与3-氨基氧吲哚的正式[3 + 2]环构反应，开发了螺环吲哚γ-丁内酰胺的立体选择性合成方法。还研究了该方法的对映选择性变体，从而产生了良好的底物耐受性和高对映选择性。
• N-Heterocyclic carbene-catalyzed [3 + 2] annulation of bromoenals with 3-aminooxindoles: highly enantioselective synthesis of spirocyclic oxindolo-γ-lactams
  作者：Kun-Quan Chen、Yao Li、Chun-Lin Zhang、De-Qun Sun、Song Ye

  DOI：10.1039/c5ob02466h

  日期：——

  The chiral N-heterocyclic carbene-catalyzed [3 + 2] annulation of α-bromoenals and 3-aminooxindoles was developed, giving the corresponding spirocyclic oxindolo-γ-lactams in good yields with high diastereoselectivities and enantioselectivities.

  开发了手性N-杂环卡宾催化的α-溴烯醛和3-氨基氧吲哚的[3 + 2]环化反应，从而以高收率和高非对映选择性和对映选择性提供了相应的螺环氧吲哚-γ-内酰胺。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Chemoselective Cross-Aza-Benzoin Reaction of Enals with Isatin-Derived Ketimines: Access to Chiral Quaternary Aminooxindoles
  作者：Jianfeng Xu、Chengli Mou、Tingshun Zhu、Bao-An Song、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/ol501286e

  日期：2014.6.20

  A chemo- and enantioselective cross-aza-benzoin reaction between enals and isatin-derived ketimines is disclosed. The high chemoselectivity (of the acyl anion reaction over enal alpha- and beta-carbon reactions) is enabled by the electronic and steric properties of the N-heterocyclic carbene organocatalyst.
• Highly Enantioselective Addition of Enals to Isatin-Derived Ketimines Catalyzed by N-Heterocyclic Carbenes: Synthesis of Spirocyclic γ-Lactams
  作者：Hui Lv、Bhoopendra Tiwari、Junming Mo、Chong Xing、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/ol302475g

  日期：2012.11.2

  An N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed annulation reaction of isatin N-Boc ketimines and enals is developed for the synthesis of spirocyclic oxindole-γ-lactams bearing one quaternary chiral center in good yields and excellent stereoselectivities (up to >20:1 dr and 99% ee).

  N-杂环卡宾（NHC）的靛红-催化的环反应Ñ -Boc酮亚胺和enals为螺羟吲哚-γ内酰胺类的轴承以良好的收率和立体选择性优良一个季手性中心（高达> 20合成开发了：1博士和99％的ee）。