(2-(prop-2-yn-1-yloxy)ethyl)benzene | 49791-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-(prop-2-yn-1-yloxy)ethyl)benzene
• 英文别名: {2-[(Prop-2-yn-1-yl)oxy]ethyl}benzene；2-prop-2-ynoxyethylbenzene
• CAS: 49791-77-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: PJPONHSUTSNMLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98-99 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.0003 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(prop-2-yn-1-yloxy)ethyl)benzene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.05h， 以52%的产率得到苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  三溴化硼脱除芳基氧化物的层次结构。

  摘要：

  在芳基甲基醚和酯存在下，芳基炔丙基醚和酯被三溴化硼在二氯甲烷中选择性裂解。在相同条件下，烯丙基醚经历非常快的克莱森重排，并且苄基醚的裂解速度也比炔丙基更快。提出了一种涉及分子内将溴化物递送至炔丙基末端的机理。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0489898
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醇 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 以52%的产率得到(2-(prop-2-yn-1-yloxy)ethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过金（I）催化的叠氮-炔烃级联环化获得吲哚稠合的苯并环化中型环

  摘要：

  因为在许多生物活性化合物中发现了苯并环化和吲哚稠合的中等大小的环，将这些碎片结合起来可能会导致未探索的生物相关区域和未发现的化学空间。本文表明，α-亚氨基金卡宾化学可以在解决中等尺寸环形成困难方面发挥重要作用。即，亚苯基系链的叠氮炔烃通过形成金卡宾中间体进行芳基化环化，得到苯并环化吲哚稠合的中等大小的四环化合物。这些反应允许一系列不同的芳基取代模式，并有效地获得这些原本难以获得的中等大小的环。该研究还证明了半空心形 C-dtbm 配体用于构建九元环的可行性。

  DOI：

  10.1002/chem.202101824

文献信息

• Efficient One-Pot Multifunctionalization of Alkynes en Route to α-Alkoxyketones, α-Thioketones, and α-Thio Thioketals by using an Umpolung Strategy
  作者：Zhou Xu、Rongliang Zhai、Ting Liang、Liming Zhang

  DOI：10.1002/chem.201703087

  日期：2017.10.12

  All topsy turvy: A new and broadly applicable method for the synthesis of unique α-oxygenated ketones, α-thio ketones and α-thio thioketals via umpolung reaction of nucleophiles-alcohols/thioalcohols and N-alkenoxypyridinium salts generated from alkynes in a one-pot manner is reported for the first time. The reaction is controllable and tunable with good substrates scope (46 examples) and excellent

  所有颠倒的Turvy：一种新的且广泛适用的方法，可通过核糖醇/硫醇与N-烯炔氧基吡啶鎓盐的单酚反应，合成独特的α-氧化酮，α-硫代酮和α-硫代缩酮，壶的方式是第一次报道。该反应是可控和可调谐的，具有良好的底物范围（46个实例）和出色的官能团耐受性（请参见方案）。
• Rearrangements of silyl- and stannyl-substituted diallyl ethers: competition between the allyl-vinyl ether rearrangement and the [2,3] Wittig sigmatropic rearrangement
  作者：T.N. Mitchell、F. Gießelmann、K. Kwetkat

  DOI：10.1016/0022-328x(94)05307-w

  日期：1995.5

  Diallyl ethers containing two trimethylstannyl moieties or one triorganostannyl and one trimetyylsilyl moiety attached to the olefinic carbon atoms of one allyl group can undergo either an allyl-vinyl ether rearrangement or a [2,3] Wittig sigmatropic rearrangement when treated with a strong non-nucleophilic base. While the use of lithium diisopropylamide favours the Wittig rearrangement, lithium diethylamide

  含有两个三甲基锡烷基部分或一个三有机锡烷基和一个三苯甲基甲硅烷基部分的二烯丙基醚连接到一个烯丙基的烯烃碳原子上时，如果用强非亲核试剂处理，则可能会发生烯丙基-乙烯基醚重排或[2,3] Wittigσ重排。根据。尽管二异丙基氨基锂的使用有利于维蒂希重排，但二乙氨基锂可以使反应过程向烯丙基-乙烯基醚重排转移。
• Palladium-Catalyzed Cascade C−O Cleavage and C−H Alkenylation of Phosphinyl Allenes: An Expeditious Approach to 3-Alkenyl Benzo[<i>b</i> ]phosphole Oxides
  作者：Teng Liu、Xue Sun、Lei Wu

  DOI：10.1002/adsc.201800103

  日期：2018.5.16

  time. The palladium‐catalyzed intramolecular cyclization provides an unprecedented cascade C−O cleavage and direct C−H alkenylation toward novel 3‐alkenyl benzo[b]phosphole oxides, along with broad group tolerance and high regioselectivity. Control experiments and mechanistic studies explain the sequential performance of C(sp3)‐OAr cleavage and P=O directed C(sp2)‐H activation.

  首次建立了由氧化膦定向的次膦基烯丙二烯分子内环化反应。钯催化的分子内环化作用提供了前所未有的级联C-O裂解和将CH-H烯基化成新型3-烯基苯并[ b ]磷氧化物的方法，并具有宽基团耐受性和高区域选择性。对照实验和机理研究解释了C（sp 3）-OAr裂解和P = O定向C（sp 2）-H活化的顺序性能。
• One-Pot Synthesis of Benzene-Fused Medium-Ring Ketones: Gold Catalysis-Enabled Enolate Umpolung Reactivity
  作者：Zhou Xu、Hongyi Chen、Zhixun Wang、Anguo Ying、Liming Zhang

  DOI：10.1021/jacs.6b02533

  日期：2016.5.4

  disclose here that N-alkenoxypyridinium salts, generated readily upon gold-catalyzed additions of protonated pyridine N-oxide to C-C triple bonds of unactivated terminal alkynes, display versatile enolate umpolung chemistry upon heating and react with tethered arene nucleophiles in an SN2' manner. In a synthetically efficient one-pot, two-step process, this chemistry enables expedient preparation of valuable

  与烯醇化物对应物相比，烯醇化物 umpolung 反应性为构建普遍存在的羰基化合物提供了有价值且可能独特的替代方案。我们在此公开了 N-链烯氧基吡啶鎓盐，在金催化下将质子化吡啶 N-氧化物与未活化末端炔烃的 CC 三键加成后很容易生成，在加热时显示出多功能的烯醇化极性化学，并以 SN2' 方式与系链芳烃亲核试剂反应。在合成高效的一锅两步法中，这种化学反应能够方便地从易于获得的芳基取代的线性炔烃中方便地制备有价值的苯并稠合七元/八元环酮，包括 O-/N-杂环酮基材。反应收率可达87%。
• PROCESS FOR PREPARATION OF ALKYNYL CARBOXYLIC ACIDS
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC & INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20150025269A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  The invention provides a simple, efficient, environmental friendly catalytic system for the direct carboxylation reaction using CO 2 under mild condition. A single step heterogeneous catalytic process for preparation of alkynyl carboxylic acids of formula I is disclosed.

  该发明提供了一种简单、高效、环保的催化体系，可在温和条件下利用二氧化碳进行直接羧化反应。揭示了一种用于制备式I的炔基羧酸的单步异质催化过程。