phenylthio(trimethylsilyl)(tributylstannyl)methane | 79409-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: phenylthio(trimethylsilyl)(tributylstannyl)methane
• 英文别名: (phenylthio)(tri-n-butylstannyl)(trimethylsilyl)methane
• CAS: 79409-19-1
• 化学式: C₂₂H₄₂SSiSn
• 分子量: 485.437
• InChiKey: KZJSKUOKHQKAFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.8±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.41
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环己烯氧基三甲基硅烷 、 phenylthio(trimethylsilyl)(tributylstannyl)methane 在 4 A molecular sieve 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到2-(phenylthiotrimethylsilylmethyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Competition between Electroauxiliaries. Selective Electrochemical Oxidation of Heteroatom Compounds Having Silicon and Tin on the Same Carbon

  摘要：

  在同一α碳上具有硅和锡两种不同类型电辅助基团的杂原子化合物，实现了选择性电化学氧化。C-Sn键被选择性断裂并引入了一个亲核试剂。然后对所得化合物进行第二次氧化，导致C-Si键断裂并引入了第二个亲核试剂。本研究表明，利用电辅助基团进行基于氧化还原电位的策略是可行的。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.1011
• 作为产物：
  描述：

  三甲基(苯硫甲基)硅烷 、 三丁基氯化锡 在 正丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以85%的产率得到phenylthio(trimethylsilyl)(tributylstannyl)methane
  参考文献：
  名称：

  通过彼得森反应制备乙烯基锡烷

  摘要：

  DOI：

  10.1021/om00140a026

文献信息

• gem-Heterosubstituted (stannyl)methylsilanes as synthetic equivalents of functionalized α-stannyl(methyl) anions
  作者：Damiano Tanini、Tiziano Nocentini、Antonella Capperucci

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.038

  日期：——

  Received mm-dd-yyyy Accepted mm-dd-yyyy Published on line mm-dd-yyyy Dates to be inserted by editorial office Abstract α-Heterosubstituted silyl derivatives, such as phenylthio-, phenylselenoand benzotriazolyl-stannyl silanes, react with aldehydes under TBAF catalysis, leading to α-substituted-β-hydroxy stannanes, able to behave as precursors of Zand E-olefins, generated by deoxystannylation. This

  收到 mm-dd-yyyy 接受 mm-dd-yyyy 在线发布 mm-dd-yyyy 编辑部插入的日期 摘要 α-杂取代的甲硅烷基衍生物，如苯硫基、苯基硒基和苯并三唑基-甲锡基硅烷，在 TBAF 下与醛反应催化，导致 α-取代-β-羟基锡烷，能够充当 Zand E-烯烃的前体，由脱氧锡烷基化产生。这种反应性表明这种杂取代的硅烷能够通过碳-硅键的温和官能化充当掩蔽的碳负离子。
• AGER D. J., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 29, 2803-2806
  作者：AGER D. J.

  DOI：——

  日期：——
• AGER, D. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1986, N 2, 195-204
  作者：AGER, D. J.

  DOI：——

  日期：——
• AGER D. J.; COOKE G. E.; EAST M. B.; MOLE S. J.; RAMPERSAUD A.; WEBB V. J+, ORGANOMETALLICS, 5,(1986) N 9, 1906-1908
  作者：AGER D. J.、 COOKE G. E.、 EAST M. B.、 MOLE S. J.、 RAMPERSAUD A.、 WEBB V. J+

  DOI：——

  日期：——
• Competition between Electroauxiliaries. Selective Electrochemical Oxidation of Heteroatom Compounds Having Silicon and Tin on the Same Carbon
  作者：Jun-ichi Yoshida、Mitsuru Watanabe、Hideaki Toshioka、Masayuki Imagawa、Seiji Suga

  DOI：10.1246/cl.1998.1011

  日期：1998.10

  The selective electrochemical oxidation of heteroatom compounds having two different types of electroauxiliaries, i.e. silicon and tin on the same α carbon has been achieved. The C-Sn bond was cleaved selectively and a nucleophile was introduced. The second oxidation of the compound thus obtained gave rise to the cleavage of the C-Si bond and the introduction of a second nucleophile. The present study indicates the feasibility of the redox potential based strategies using electroauxiliaries.

  在同一α碳上具有硅和锡两种不同类型电辅助基团的杂原子化合物，实现了选择性电化学氧化。C-Sn键被选择性断裂并引入了一个亲核试剂。然后对所得化合物进行第二次氧化，导致C-Si键断裂并引入了第二个亲核试剂。本研究表明，利用电辅助基团进行基于氧化还原电位的策略是可行的。