terpinolene oxide | 6784-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: terpinolene oxide
• 英文别名: terpinolene monoxide；4,5-Epoxyterpinolene；1-methyl-4-propan-2-ylidene-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 6784-10-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: UFPFCBUOSFFMKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  193.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1476

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  terpinolene oxide 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 98.0h， 以75%的产率得到萜品油烯
  参考文献：
  名称：

  环氧乙烷与锂的反应：脱氧生成烯烃

  摘要：

  单，二，三和四取代的环氧化物经过容易的脱氧反应，当在四氢呋喃中用锂处理时会产生烯烃。脂肪族环氧化物产生的烯烃的立体化学与母体化合物相同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)83943-5
• 作为产物：
  描述：

  萜品油烯 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 磷酸 、 硫酸 、 三辛基甲基硫酸铵 双氧水 、 sodium sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以43%的产率得到terpinolene oxide
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR MANUFACTURING AN EPOXY COMPOUND AND METHOD FOR EPOXIDIZING A CARBON-CARBON DOUBLE BOND

  摘要：

  本发明提供了一种生产环氧化合物的方法，包括在中性无机盐和钨化合物（a）、磷酸、膦酸及其盐（b）和表面活性剂（c）的混合催化剂存在下，通过过氧化氢氧化有机化合物的碳-碳双键，以及一种环氧化方法，包括在催化剂和中性无机盐存在下，通过过氧化氢氧化碳-碳双键。

  公开号：

  US20120108830A1

文献信息

• Effective Aerobic Allylic Oxidation of β-ionone and Series of Olefins Catalyzed by Phosphomolybdic Acid
  作者：Chang-Hui Liu、Fei Li、Rui-Ren Tang

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.6.1723

  日期：2010.6.20

  attention in both academia and industry due to their unique properties owing to their specific acidity, redox, high reactive selectivity, tunable catalytic ability and environmentally benign and a variety of synthetically useful transformations have been achieved in the oxidation of alco-hols,

  HPA催化剂因其独特的酸性、氧化还原性、高反应选择性、可调节的催化能力和环境友好性而受到学术界和工业界的广泛关注，并在醇的氧化中实现了多种有用的合成转化霍尔斯，
• Spectroscopic, calorimetric, and catalytic evidences of hydrophobicity on Ti-MCM-41 silylated materials for olefin epoxidations
  作者：Joaquín Silvestre-Alberó、Marcelo E. Domine、José L. Jordá、María T. Navarro、Fernando Rey、Francisco Rodríguez-Reinoso、Avelino Corma

  DOI：10.1016/j.apcata.2015.09.029

  日期：2015.10

  the catalytic process. Thus, catalyst deactivation by glycol poisoning of Ti active sites is greatly diminished, this increasing catalyst stability and leading to practically quantitative production of the corresponding epoxide. The extended use of these hydrophobic Ti-MCM-41 catalysts together with organic hydroperoxides for the highly efficient and selective epoxidation of natural terpenes is also

  通过合成后甲硅烷基化处理制备的疏水性Ti-MCM-41样品通过在液相反应体系中使用有机氢过氧化物作为氧化剂，证明是烯烃环氧化中的高活性和选择性催化剂。钛中孔样品的甲硅烷基化程度越高，环氧化物的产量显示出重要的提高。催化研究与光谱技术（例如XRD，XANES，UV-Visible，29Si MAS-NMR）和量热测量，以更好地了解由于合成后甲硅烷基化处理导致的Ti-MCM-41样品表面化学变化，并确定这些三甲基甲硅烷基在烯烃环氧化中的作用。以这种方式，详细分析了有机部分对固体以及水和乙二醇分子含量对催化活性和选择性的影响。结果表明，样品的疏水性水平是导致水吸附减少的原因，因此，在催化过程中不需要的乙二醇的形成可忽略不计。因此，大大减少了因钛活性位的乙二醇中毒而引起的催化剂失活，从而提高了催化剂的稳定性，并导致了相应环氧化物的实际定量生产。
• Comparison of amine additives most effective in the new methyltrioxorhenium-catalyzed epoxidation process
  作者：Hans Adolfsson、Antonella Converso、K.Barry Sharpless

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00661-9

  日期：1999.5

  Three different heterocyclic amine additives, pyridine, 3-cyanopyridine and pyrazole are compared in the methyltrioxorhenium (MTO) catalyzed epoxidation of olefins using aqueous hydrogen peroxide. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• METHOD FOR MANUFACTURING AN EPOXY COMPOUND AND METHOD FOR EPOXIDIZING A CARBON-CARBON DOUBLE BOND
  申请人：Takumi Kiyoshi

  公开号：US20120108830A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  The present invention provides a method for producing an epoxy compound, comprising oxidizing a carbon-carbon double bond of an organic compound by hydrogen peroxide in the presence of a neutral inorganic salt and a mixed catalyst of a tungsten compound (a), at least one phosphorus compound selected from the group consisting of phosphoric acids, phosphonic acids, and salts thereof (b) and a surfactant (c), and an epoxidizing method comprising oxidizing a carbon-carbon double bond by hydrogen peroxide in the presence of the catalyst and the neutral inorganic salt.

  本发明提供了一种生产环氧化合物的方法，包括在中性无机盐和钨化合物（a）、磷酸、膦酸及其盐（b）和表面活性剂（c）的混合催化剂存在下，通过过氧化氢氧化有机化合物的碳-碳双键，以及一种环氧化方法，包括在催化剂和中性无机盐存在下，通过过氧化氢氧化碳-碳双键。
• Reaction of oxiranes with lithium: deoxygenation leading to olefins
  作者：K.N. Gurudutt、B. Ravindranath

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83943-5

  日期：——

  Mono-, di-, tri- and tetra-substituted epoxides undergo facile deoxygenation yielding olefins when treated with lithium in tetrahydrofuran. Aliphatic epoxides yield olefins with the same stereochemistry as the parent compound.

  单，二，三和四取代的环氧化物经过容易的脱氧反应，当在四氢呋喃中用锂处理时会产生烯烃。脂肪族环氧化物产生的烯烃的立体化学与母体化合物相同。