N-methyl threonine | 2812-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methyl threonine
• 英文别名: (2S)-3-hydroxy-2-(methylamino)butanoic acid
• CAS: 2812-27-3；2812-28-4；21148-57-2；95539-41-6；100157-57-1
• 化学式: C₅H₁₁NO₃
• 分子量: 133.147
• InChiKey: CCAIIPMIAFGKSI-BKLSDQPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以74%的产率得到N-methyl threonine
  参考文献：
  名称：

  由O'Donnell's Schiff碱合成N-甲基氨基酸和N-烷基氨基酯的一般方法

  摘要：

  通过将O'Donnell's Schiff碱氨基酯与NaBH 3 CN和甲醛或适当的CH 3 CN或THF中的醛进行还原胺化反应，合成了N-甲基氨基酸，包括L-abrine和N-烷基氨基酯。产量高，纯度高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01132-5

文献信息

• N-alkylation of amino acids during hydrogenolytic deprotection
  作者：F. Filira、L. Biondi、M. Gobbo、R. Rocchi

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80135-s

  日期：1991.12

  Partial N-alkylation of amino acids was observed during hydrogenolytic deprotection.
• General method for the synthesis of N-methyl amino acids and N-alkyl amino esters from O'Donnell's Schiff bases
  作者：Jason J. Chruma、Dalibor Sames、Robin Polt

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01132-5

  日期：1997.7

  N-methyl amino acids, including L-abrine, and N-alkyl amino esters, were synthesized by reductive amination of O'Donnell's Schiff base amino esters with NaBH3CN and formaldehyde, or the appropriate aldehyde in CH3CN or THF in good to excellent yields, and with high purity.

  通过将O'Donnell's Schiff碱氨基酯与NaBH 3 CN和甲醛或适当的CH 3 CN或THF中的醛进行还原胺化反应，合成了N-甲基氨基酸，包括L-abrine和N-烷基氨基酯。产量高，纯度高。