S-methyl 3,5-dimethoxybenzothioate | 1387574-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-methyl 3,5-dimethoxybenzothioate
• 英文别名: S-methyl 3,5-dimethoxybenzenecarbothioate
• CAS: 1387574-41-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃S
• 分子量: 212.269
• InChiKey: JBRYYPMHHUMFJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-methyl 3,5-dimethoxybenzothioate 、 1-(对氰基苯基)-2-癸酮 在 RhH(CO)(PPh₃)3 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 作用下， 以 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到4-[2-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-oxoethyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  苄基酮和硫代酸酯之间的铑催化的酰基转移反应：通过酮的CO-C键裂解和分子间重排合成不对称酮

  摘要：

  在催化量的RhH（CO）（PPh 3）3和1,2-双（二苯基膦基）苯（dppBz）存在下，酰基在苄基酮和硫酯/芳基酯之间转移。铑配合物催化酮CO-C键的裂解和分子间重排，产生不对称的酮。酰基转移反应也与1-（对氯苯基）-3-（对氰基苯基）丙烷-2-酮发生，得到不对称的酮。

  DOI：

  10.1021/ol3017148
• 作为产物：
  描述：

  二甲基亚砜 、 3,5-二甲氧基苯甲酸 在 potassium fluoride 作用下， 以70%的产率得到S-methyl 3,5-dimethoxybenzothioate
  参考文献：
  名称：

  KF 催化羧酸与 DMSO 直接硫甲基化得到甲基硫酯

  摘要：

  以二甲亚砜（DMSO）为甲硫源，采用KF催化策略将羧酸与DMSO直接硫甲基化，制备甲基硫酯。在此过程中，以中等至优异的收率获得了多种甲基硫酯。这一新颖策略的特点是首次使用 DMSO 作为甲基硫醇化剂来构建甲基硫酯、无过渡金属条件、廉价试剂、易于后处理、广泛的底物范围和可持续性。此外，该过程可以很容易地扩展到克级。

  DOI：

  10.1039/d3ob01991h

文献信息

• Palladium-catalyzed intermolecular transthioetherification of aryl halides with thioethers and thioesters
  作者：Yahui Li、Gao Bao、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c9sc05532k

  日期：——

  Functional group transfer reactions are an important synthetic tool in modern organic synthesis. Herein, we developed a new palladium-catalyzed intermolecular transthioetherification reaction of aryl halides with thioethers and thioesters. The synthetic utility and practicality of this catalytic protocol are demonstrated in a wide range of successful transformations (>70 examples). This catalytic protocol

  官能团转移反应是现代有机合成中重要的合成工具。本文中，我们开发了一种新的钯催化的芳基卤化物与硫醚和硫酯的分子间反硫醚化反应。该催化方案的合成实用性和实用性已在许多成功的转化中得到证明（> 70个例子）。该催化方案也适用于羰基化偶联方法，并且已经实现了芳基卤化物的羰基化甲基硫代酯化的第一个实例。值得注意的是，这项工作还提供了一种使用天然产物（例如蛋氨酸和硒代蛋氨酸）作为官能团来源的方法。
• Palladium Catalyzed Direct Carbonylative Thiomethylation of Aryldiazonium Salts and Amines with 4-(Methylthio)-2-Butanone as (Methylthio) Transfer Agent
  作者：Qingqiang Tian、Shasha Xu、Chiying Zhang、Xinyi Liu、Xiangwei Wu、Yahui Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00665

  日期：2021.7.2

  Herein, an interesting palladium-catalyzed procedure for the direct carbonylative thiomethylation of aromatic amine derivatives with 4-methylthio-2-butanone is developed. Using 4-methylthio-2-butanone as (methylthio) transfer agent, a variety of corresponding thioesters are obtained with moderate to good yields under base-free condition. In addition, good functional group tolerance can be observed

  在此，开发了一种有趣的钯催化方法，用于芳胺衍生物与 4-甲硫基-2-丁酮的直接羰基化硫甲基化。使用4-甲硫基-2-丁酮作为（甲硫基）转移剂，在无碱条件下以中等至良好的收率获得了多种相应的硫酯。此外，可以观察到良好的官能团耐受性。
• 一种甲硫酯类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：贵州省天然产物研究中心

  公开号：CN117304084A

  公开（公告）日：2023-12-29

  本发明公开了一种甲硫酯类衍生物及其制备方法和应用。所述制备方法包括：(1)向耐压反应瓶中加入羧酸、二甲基亚砜(DMSO)和氟化钾(KF)，油浴加热180℃反应6h；(2)待反应结束后，使用乙酸乙酯萃取反应结束后得到的物质3次，有机层依次使用水洗涤2次，洗涤后的有机层用无水硫酸钠干燥，过滤，得滤液；(3)减压浓缩所得滤液，浓缩后的残余物再使用硅胶柱层析分离纯化，得到甲硫酯类衍生物。该制备方法直接使用KF催化羧酸和DMSO反应，不需要使用到复杂的底物、贵金属催化剂以及磷配体，具有操作简单、绿色、成本低、产率高(最高达92％)的优点。
• ACYLSULFONAMIDES AND PROCESSES FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：Manetsch Roman

  公开号：US20130203709A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The present disclosure relates to acylsulfonamides and processes for their preparation. The processes involve a target-guided synthesis approach, whereby a thioacid and a sulfonyl azide are reacted in the presence of a biological target protein, a Bcl-2 family protein, to form the acylsulfonamide.
• Rhodium-Catalyzed Acyl-Transfer Reaction between Benzyl Ketones and Thioesters: Synthesis of Unsymmetric Ketones by Ketone CO–C Bond Cleavage and Intermolecular Rearrangement
  作者：Mieko Arisawa、Manabu Kuwajima、Fumihiko Toriyama、Guangzhe Li、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1021/ol3017148

  日期：2012.7.20

  In the presence of catalytic amounts of RhH(CO)(PPh3)3 and 1,2-bis(diphenylphosphino)benzene (dppBz), acyl groups were transferred between benzyl ketones and thioesters/aryl esters. The rhodium complex catalyzed the cleavage of ketone CO–C bonds and intermolecular rearrangement giving unsymmetric ketones. The acyl-transfer reaction also occurred with 1-(p-chlorophenyl)-3-(p-cyanophenyl)propane-2-one

  在催化量的RhH（CO）（PPh 3）3和1,2-双（二苯基膦基）苯（dppBz）存在下，酰基在苄基酮和硫酯/芳基酯之间转移。铑配合物催化酮CO-C键的裂解和分子间重排，产生不对称的酮。酰基转移反应也与1-（对氯苯基）-3-（对氰基苯基）丙烷-2-酮发生，得到不对称的酮。