1,2-bis(3,5-dimethoxyphenyl)ethane-1,2-dione | 17103-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-bis(3,5-dimethoxyphenyl)ethane-1,2-dione
• 英文别名: 1,2-Bis(3,5-dimethoxyphenyl)-ethan-1,2-dione
• CAS: 17103-76-3
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.337
• InChiKey: GDJWLXRCNQCORJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158 °C
• 沸点：
  505.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(3,5-dimethoxyphenyl)ethane-1,2-dione 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3,3',5,5'-tetra(decyloxy)benzil
  参考文献：
  名称：

  盘状镍双（二硫烯）配合物 - 合成、光电化学和介晶性质

  摘要：

  15 种中性长链取代的盘状镍双（1,2-二苯基-1,2-乙烯二硫烯）配合物 [Ni(dpedt)2]，包括 13 种新化合物，已通过新的短而有效的合成途径合成。物理研究表明，这些配合物是热稳定的，具有良好的电子接受性能，并在近红外光谱区强烈吸收光。[Ni(dpedt)2] 的电化学和光学性质适度取决于连接到配合物苯环上的官能团。它们的 LUMO 和 HOMO 能级分别在 –4.7 至 –5.0 和 –5.7 至 –6.0 eV 的范围内。两个八(n-烷氧基)-取代的配合物表现出具有六方对称性的柱状液晶相。

  DOI：

  10.1002/ejic.201001288
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲酸 在 lithium naphthalene(LiN) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以47.6%的产率得到1,2-bis(3,5-dimethoxyphenyl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Isopaucifloral F磷酸酯类化合物及其药用用途

  摘要：

  本发明属生物医药技术领域，涉及Isopaucifloral F磷酸酯类化合物及其药用用途，经实验证实，所述的Isopaucifloral F磷酸酯类化合物及其药学上可接受的盐，对骨重建过程的影响是通过促骨形成和减少破骨吸收双模式作用的机制发挥其抗骨质疏松作用的药效，具有生物利用度高、代谢稳定和安全性好的特点，可用于制备新一代的抗骨质疏松药物。

  公开号：

  CN113336789B

文献信息

• 一种天然产物白藜芦醇二聚体双磷酸酯衍生物的制备方法
  申请人：复旦大学

  公开号：CN113336788B

  公开（公告）日：2022-12-13

  本发明属化学合成技术领域，具体涉及天然产物白藜芦醇二聚体双磷酸酯衍生物的制备方法，本发明以草酰氯为原料，通过两步缩合反应得到关键中间体3,3’,5,5’‑四甲氧基二苯基乙二酮3，再经Wittig反应、保护基脱除以及Nazarov环合反应得到3‑芳基取代茚骨架结构化合物6，然后经磷酸酯化、脱除甲基共七步反应得到白藜芦醇二聚体双磷酸酯衍生物。本发明反应条件温和，原料廉价易得，后处理简单，步骤简洁，收率较高。
• Photogeneration of amines from α-keto carbamates: design and preparation of photoactive compounds
  作者：James F. Cameron、C. Grant Willson、Jean M. J. Fréchet

  DOI：10.1039/a602018f

  日期：——

  The design and synthesis of substituted desyl (2-oxo-1,2-diphenylethyl) groups has been investigated to create new photolabile protecting groups. The photoreactivity of these chromophores stems from the diverse photochemistry of the desyl group. Several chromophore designs have been explored in which the substitution pattern of the parent desyl chromophore was varied systematically. The required benzoin chromophores are prepared by a variety of synthetic routes, depending on the structure of the benzoin chromophore desired. Symmetrical benzoins are readily available via the benzoin condensation. Unsymmetrical benzoins including 2,2-disubstituted α-hydroxy ketones are generally prepared via trimethylsilyl (TMS) masked cyanohydrins. On reaction with a Grignard reagent, the TMS masked cyanohydrin functions as an α-hydroxycarbonyl equivalent to form α-hydroxy ketones. Alternatively, lithiation of a TMS masked cyanohydrin generates a benzoyl anion equivalent which reacts with aldehydes and ketones to generate substituted benzoins. These desyl chromophores have significant potential as new photolabile protecting moieties for a variety of functional groups and are used to mask primary and secondary amines as photosensitive α-keto carbamates. The substituted benzoin carbamates are readily prepared from the appropriate benzoin by reaction with isocyanates or by activation as a mixed carbonate followed by reaction with the free amine. These α-keto carbamates are interesting for two main reasons. First, the facile synthesis of these materials indicates the ease of introduction of the desyl based photolabile group. Second, these α-keto carbamates may be used for rapid evaluation of novel photoactive desyl based chromophores.

  对取代的德亚尔（2-氧-1,2-二苯乙基）基团的设计和合成进行了研究，以创建新的光敏保护基团。这些颜料的光反应性源于德亚尔基团的多样光化学。已经探索了几种颜料设计，其中母体德亚尔颜料的取代模式被系统地变化。所需的苯基醇颜料通过多种合成途径制备，这取决于所需苯基醇颜料的结构。对称的苯基醇可以通过苯基醇缩合法轻松获得。包括2,2-二取代的α-羟基酮在内的不对称苯基醇通常通过三甲基硅基（TMS）掩蔽氰醇生成。与格氏试剂反应时，TMS掩蔽氰醇作为α-羟基羰基等价物，形成α-羟基酮。或者，TMS掩蔽氰醇的锂化生成苯甲酰阴离子等价物，与醛和酮反应生成取代苯基醇。这些德亚尔颜料作为新型光敏保护基团在多种功能基团中具有重要潜力，被用于掩蔽一级和二级胺，作为光敏α-酮氨基甲酸酯。取代的苯基醇氨基甲酸酯可以通过与异氰酸酯反应，或通过作为混合碳酸盐活化后与游离胺反应，从适当的苯基醇中容易制备。这些α-酮氨基甲酸酯在两个主要方面颇具趣味。首先，这些材料的简单合成表明引入德亚尔基光敏基团的容易性。其次，这些α-酮氨基甲酸酯可用于快速评估新型光活性德亚尔基颜料。
• Reduction of 1,2-diketones with titanium tetraiodide: a simple approach to α-hydroxy ketones
  作者：Ryuuichirou Hayakawa、Tetsuya Sahara、Makoto Shimizu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01385-x

  日期：2000.10

  1,2-Diketones are readily reduced with titanium tetraiodide to give α-hydroxy ketones in good to excellent yields. Regioselectivity on the reduction of unsymmetrical substrates is also discussed.

  用四碘化钛容易地还原1,2-二酮，从而以良好或优异的收率得到α-羟基酮。还讨论了还原非对称底物时的区域选择性。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel indone derivatives as selective ERβ modulators
  作者：Xi-Xi Liu、Mei-Lin Tang、Chen Zhong、Yun Tang、Jian-Ming Yu、Xun Sun

  DOI：10.1007/s00044-019-02355-z

  日期：2019.7

  To reduce the endometrial toxicity and improve the efficacy of current selective estrogen receptor modulators used in breast cancer treatment by enhancing ERβ selectivity, inspired by active resveratrol oligomer, a series of analogs (5a–f, 6a–b, 7a–d, 8a–d) were designed, synthesized and biologically evaluated. Among them, the chiral indone analog (2R,3R)-8a exhibited best antiproliferative activity

  为了降低子宫内膜的毒性，并通过在活性白藜芦醇低聚物，一系列类似物（5a–f，6a–b，7a–d，8a– d）被设计，合成和生物学评估。其中，手性吲哚类似物（2 R，3 R）-8a与他莫昔芬相比，对两种乳腺癌细胞系（MDA-MB-231和MCF-7）均表现出最佳的抗增殖活性，并且对子宫的安全性更好。模拟（2 R，3 R）-8a证明了对ERβ的良好结合亲和力和选择性，这进一步通过分子对接和辐射竞争性结合试验得以证明。还研究了（2 R，3 R）-8a的其他研究，包括细胞周期和凋亡评估以及体外代谢稳定性研究。这些结果表明（2 R，3 R）-8a可能是未来探索选择性ERβ抗乳腺癌药物的有前途的先导化合物。
• Synthesis of an Enantiopure Fluorous 1,2-Diphenyl-1,2-diaminoethane
  作者：Denis Sinou、Jerome Bayardon

  DOI：10.1055/s-2004-834953

  日期：——

  Enantiopure fluorous 1,2-diphenyl-1,2-ethanediamine bearing four fluorous ponytails and having 62.2% fluorine content has been prepared. Resolution of racemic 1,2-bis(3,5-dimethoxy­phenyl)ethane-1,2-diamine with (-)-menthyl chloroformate followed by reduction of the obtained carbamate afforded the corresponding enantiopure secondary diamines. Protection of the amino function as an aminal, followed by the cleavage of the methoxy moiety and then the introduction of the four fluorous ponytails gave after hydrolysis the enantiopure fluorous 1,2-diphenyl-1,2-ethanediamine.

  制备了带有四个氟马尾辫、氟含量为62.2%的对映体纯氟1,2-二苯基-1,2-乙二胺。用(-)-氯甲酸薄荷酯拆分外消旋1,2-双(3,5-二甲氧基苯基)乙烷-1,2-二胺，然后还原所得氨基甲酸酯，得到相应的对映体纯仲二胺。将氨基官能团保护为缩醛胺，然后裂解甲氧基部分，然后引入四个含氟马尾辫，水解后得到对映体纯含氟1,2-二苯基-1,2-乙二胺。