(-)-machaeriol B | 1187767-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: (-)-machaeriol B
• 英文别名: (6aR,9R,10aR)-3-(benzofuran-2-yl)-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro,-6,6,9-trimethyl-5H-dibenzo[b,d]pyran-1-ol；(6aR,9R,10aR)-3-(1-benzofuran-2-yl)-6,6,9-trimethyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydrobenzo[c]chromen-1-ol
• CAS: 1187767-72-1
• 化学式: C₂₄H₂₆O₃
• 分子量: 362.469
• InChiKey: HCVQRSCZRRQWTK-ZTFGCOKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,5-二甲氧基苯 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 四(三苯基膦)钯 、 2,3-二甲基-2-丁烯 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (-)-machaeriol B
  参考文献：
  名称：

  短和保护组-免途径的（ - ） - Δ 8 -THC基序：THC-类似物的合成，（ - ） - Machaeriol B和（ - ） - Machaeriol d

  摘要：

  的Friedel-Crafts与（间苯二酚烷基化小号） -顺式-verbenol和随后的环化允许的tetrahydrodibenzopyran芯的结构（ - ） - Δ 8 -THC这也是在其它天然产物中发现在一个步骤中。使用苯并呋喃基取代的间苯二酚，然后进行非对映选择性硼氢化和氧化或还原后处理，可直接提供（-）-machaeriol B和D，总产率为42％和43％。溴间苯二酚作为偶合配偶提供BR-THC可通过铃木-宫浦交叉偶合容易地访问被应用于晚期多样化（ - ） - Δ 8 -THC的类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01005

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Machaeriols B and C and of Their Enantiomers with a Cannabinoid Structure
  作者：Hee Jin Lee、Yong Rok Lee、Sung Hong Kim

  DOI：10.1002/hlca.200900014

  日期：2009.7

  An efficient and concise synthesis of the biologically interesting (+)‐machaeriol B (2) and its enantiomer 5 was accomplished from O‐phenylhydroxylamine (7) in four steps (Scheme 2). In addition, the first total synthesis of natural (+)‐machaeriol C (3) and its enantiomer 6 was achieved from the readily available ester 15 in eight steps (Scheme 4). The key strategies in the syntheses of 2 and 5 involved

  在四个步骤中，从邻苯基羟基胺（7）高效，简捷地合成了生物学上令人感兴趣的（+）-马卡儿醇B（2）及其对映异构体5（方案2）。此外，天然的（+）-马卡儿醇C（3）及其对映异构体6的第一个全合成反应是通过容易获得的酯15分八个步骤完成的（流程4）。合成2和5的关键策略涉及通过[3,3]-σ重排和反式形成苯并呋喃多米诺醛羟醛/异狄尔斯-阿尔德反应形成的六氢二苯并吡喃。在3和6的情况下，关键步骤是通过Horner-Wadsworth-Emmons反应形成二苯乙烯，以及通过多米诺反应形成反式-六氢二苯并吡喃。