(2S)-1-(3',5'-dimethoxyphenyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-aminopropane | 1206475-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-1-(3',5'-dimethoxyphenyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-aminopropane
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 1206475-87-7
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₄
• 分子量: 295.379
• InChiKey: YNFVXPJRQVYFQU-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  102 °C(Solvent: Ligroine ; Ethyl acetate)
• 沸点：
  424.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-(3',5'-dimethoxyphenyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-aminopropane 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-propylamine
  参考文献：
  名称：

  N,C-偶联萘基异喹啉生物碱 Ancistrocladinium A 和 B 及相关类似物的全合成

  摘要：

  N,C-偶联萘基二氢异喹啉生物碱 ancistrocladinium A (3) 和 B (4) 具有前所未有的亚胺-芳基轴并显示出高体外抗利什曼病活性，已通过八个线性步骤的短序列合成，无需保护组。关键步骤是 Buchwald-Hartwig 胺化和 Bischler-Napieralski 环化，在 3 的情况下优先导致自然占优势的 M-atropo-非对映异构体，而 N,C 轴在 4 中是构型半稳定的。 高度收敛的第一次访问这种类型的生物碱现在将有助于制备用于构效关系研究的结构类似物。它的普遍适用性通过制备空间上更加拥挤的、目前尚不自然的 N,3'-和 N,1'-偶联类似物来证明，

  DOI：

  10.1021/ja9097687
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (2S)-1-(3',5'-dimethoxyphenyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-aminopropane
  参考文献：
  名称：

  采用新型镍/N,N-配体催化的质体选择性交叉偶联反应，从完全取代的前体中前所未有地直接不对称全合成 5,8'-萘基异喹啉生物碱

  摘要：

  四种不同的 5,8'-偶联萘基异喹啉生物碱已通过通用且简洁的合成途径直接从相应的交叉偶联反应前体制备。对于交叉偶联的关键步骤，开发了一种新的根岸交叉偶联反应，采用基于 Ni/N,N-配体的催化剂，以良好的收率和高对映体纯度提供天然产物。此外，我们还报告了一种在萘基异喹啉天然产物中发现的北部 1,8-二氧基萘结构单元的新方法，利用 Hartwig 的硼化/甲基化策略，可以有效安装正交保护基团。

  DOI：

  10.1002/chem.202302070

文献信息

• Total Synthesis of the <i>N</i>,<i>C</i>-Coupled Naphthylisoquinoline Alkaloids Ancistrocladinium A and B and Related Analogues
  作者：Gerhard Bringmann、Tanja Gulder、Barbara Hertlein、Yasmin Hemberger、Frank Meyer

  DOI：10.1021/ja9097687

  日期：2010.1.27

  activities, have been synthesized via a short sequence of eight linear steps, without the need of protecting groups. Key steps were a Buchwald-Hartwig amination and a Bischler-Napieralski cyclization, preferentially leading to the naturally predominant M-atropo-diastereomer in the case of 3, while the N,C-axis is configurationally semistable in 4. The highly convergent first access to this type of alkaloids

  N,C-偶联萘基二氢异喹啉生物碱 ancistrocladinium A (3) 和 B (4) 具有前所未有的亚胺-芳基轴并显示出高体外抗利什曼病活性，已通过八个线性步骤的短序列合成，无需保护组。关键步骤是 Buchwald-Hartwig 胺化和 Bischler-Napieralski 环化，在 3 的情况下优先导致自然占优势的 M-atropo-非对映异构体，而 N,C 轴在 4 中是构型半稳定的。 高度收敛的第一次访问这种类型的生物碱现在将有助于制备用于构效关系研究的结构类似物。它的普遍适用性通过制备空间上更加拥挤的、目前尚不自然的 N,3'-和 N,1'-偶联类似物来证明，
• Unprecedented Direct Asymmetric Total Syntheses of 5,8’‐Naphthylisoquinoline Alkaloids from their Fully Substituted Precursors Employing a Novel Nickel/N,N‐ligand‐Catalyzed Atroposelective Cross‐Coupling Reaction
  作者：Dino Berthold、Willem A. L. van Otterlo

  DOI：10.1002/chem.202302070

  日期：2023.11.2

  Four different 5,8’-coupled naphthylisoquinoline alkaloids have been prepared via a general and concise synthetic pathway directly from the corresponding cross-coupling reaction precursors. For the cross-coupling key step, a new Negishi cross-coupling reaction, employing a Ni/N,N-ligand-based catalyst providing the natural products in good yields and high enantiomeric purities, has been developed.

  四种不同的 5,8'-偶联萘基异喹啉生物碱已通过通用且简洁的合成途径直接从相应的交叉偶联反应前体制备。对于交叉偶联的关键步骤，开发了一种新的根岸交叉偶联反应，采用基于 Ni/N,N-配体的催化剂，以良好的收率和高对映体纯度提供天然产物。此外，我们还报告了一种在萘基异喹啉天然产物中发现的北部 1,8-二氧基萘结构单元的新方法，利用 Hartwig 的硼化/甲基化策略，可以有效安装正交保护基团。