2-((4-nitrophenyl)thio)benzoic acid | 20904-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-((4-nitrophenyl)thio)benzoic acid
• 英文别名: 2-(4-Nitro-phenylmercapto)-benzoesaeure；2-(4-Nitrophenylthio)benzoic acid；2-(4-nitrophenyl)sulfanylbenzoic acid
• CAS: 20904-30-7
• 化学式: C₁₃H₉NO₄S
• mdl: MFCD00099081
• 分子量: 275.285
• InChiKey: URNMGYXKADUUTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  229-231 °C
• 沸点：
  478.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-nitrophenyl)thio)benzoic acid 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(2-methoxyphenyl)-2-((4-nitrophenyl)thio)benzamide
  参考文献：
  名称：

  阻断病毒复制的 HIV-1 病毒粒子感染因子 (Vif) 抑制剂的合成和构效关系研究

  摘要：

  人类免疫缺陷病毒 1 (HIV-1) 病毒粒子感染因子 (Vif) 蛋白对体内病毒复制至关重要，可保护病毒免受先天抗病毒细胞因子载脂蛋白 B mRNA 编辑、酶催化、多肽样 3G (APOBEC3G; A3G) 是开发新型抗病毒疗法的一个有吸引力的目标。我们已经评估了N的构效关系-(2-甲氧基苯基)-2-((4-硝基苯基)硫代)苯甲酰胺 (RN-18)，一种最近被鉴定为 Vif 功能抑制剂的小分子，通过抑制 Vif- A3G 交互。开发了微波辅助交叉偶联反应以制备一系列在苯环上具有不同连接和取代的 RN18 类似物。使用基于双细胞的检测系统来评估非允许 (H9) 和允许 (MT4) 细胞中针对野生型 HIV-1 的抗病毒活性，这也允许评估特异性。一般来说，苯基取代的变化不利于抗病毒效力和特异性，但酰胺和醚键的等排取代相对较好地耐受。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200079
• 作为产物：
  描述：

  硫代水杨酸甲酯 在 甲醇 、 copper(l) iodide 、 barium hydroxide octahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-((4-nitrophenyl)thio)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  阻断病毒复制的 HIV-1 病毒粒子感染因子 (Vif) 抑制剂的合成和构效关系研究

  摘要：

  人类免疫缺陷病毒 1 (HIV-1) 病毒粒子感染因子 (Vif) 蛋白对体内病毒复制至关重要，可保护病毒免受先天抗病毒细胞因子载脂蛋白 B mRNA 编辑、酶催化、多肽样 3G (APOBEC3G; A3G) 是开发新型抗病毒疗法的一个有吸引力的目标。我们已经评估了N的构效关系-(2-甲氧基苯基)-2-((4-硝基苯基)硫代)苯甲酰胺 (RN-18)，一种最近被鉴定为 Vif 功能抑制剂的小分子，通过抑制 Vif- A3G 交互。开发了微波辅助交叉偶联反应以制备一系列在苯环上具有不同连接和取代的 RN18 类似物。使用基于双细胞的检测系统来评估非允许 (H9) 和允许 (MT4) 细胞中针对野生型 HIV-1 的抗病毒活性，这也允许评估特异性。一般来说，苯基取代的变化不利于抗病毒效力和特异性，但酰胺和醚键的等排取代相对较好地耐受。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200079

文献信息

• [EN] BROAD SPECTRUM ANTIVIRAL COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX À SPECTRE LARGE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017040693A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  Disclosed herein, inter alia, are agents having antiviral activity and methods of use thereof.

  在此披露的内容包括具有抗病毒活性的药剂和使用方法。
• Pyrrole derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：FISONS plc

  公开号：EP0300688A1

  公开（公告）日：1989-01-25

  Compounds of formula I, wherein R₁, R₂, R₃ and R₅ have the meanings defined in the specification, G2 represents a chain -(CH₂)z(W)y-, in which W has various meanings including C=O, and up to two of the methylene segments in the chain (CH₂)z are optionally replaced by -NH- and one segment is optionally replaced by -O- or -(C=NR₄₀)-, and the chain is optionally unsaturated and optionally substituted, and A is a 5- or 6-membered ring or a bicyclic or tricyclic fused ring system, A being optionally substituted by various substituents, possess useful pharmacological properties, in particular as cardiotonics. Also described are processes for the preparation of compounds of formula I, pharmaceutical compositions containing them and methods of treatment involving their use.

  式I的化合物，其中R₁、R₂、R₃和R₅的含义如规范中定义，G2代表一个链-(CH₂)z(W)y-，其中W具有包括C=O在内的各种含义，并且链中的(CH₂)z的最多两个亚甲基段可以选择性地被-NH-替换，一个段可以选择性地被-O-或-(C=NR₄₀)-替换，链可以是不饱和的和/或选择性地被取代的，A是一个5-或6-成员环或一个双环或三环融合环系统，A可以选择性地被各种取代基取代，具有有用的药理学性质，尤其是作为心力衰竭药。还描述了制备式I化合物的方法、含有它们的制药组合物以及涉及其使用的治疗方法。
• Cerium catalyst promoted C–S cross-coupling: synthesis of thioethers, dapsone and RN-18 precursors
  作者：José M. da C. Tavares Junior、Caren D. G. da Silva、Beatriz F. dos Santos、Nicole S. Souza、Aline R. de Oliveira、Vicente L. Kupfer、Andrelson W. Rinaldi、Nelson L. C. Domingues

  DOI：10.1039/c9ob02171j

  日期：——

  In this work, we present a novel, efficient and green methodology for the synthesis of thioethers by the C–S cross-coupling reaction with the assistance of [Ce(L-Pro)2]2Ox as a heterogeneous catalyst in good to excellent yields. A scale-up of the protocol was explored using an unpublished methodology for the synthesis of a dapsone-precursor, which proved to be very effective over a short time. The

  在这项工作中，我们提出了一种新型的，高效的，绿色的方法，该方法通过[Ce（L -Pro）2 ] 2 Ox作为非均相催化剂，通过CS交叉偶联反应合成硫醚。产量。使用未公开的氨苯砜前体的合成方法探索了该方案的扩大规模，事实证明在短时间内非常有效。回收了催化剂[Ce（L -Pro）2 ] 2 Ox，它对再五个反应循环是有效的。
• Synthesis of some 2-substituted-thioxanthones
  作者：Jung-Kyen Moon、Jung-Won Park、Woo Song Lee、Young-Jin Kang、Hyun-A Chung、Mi-Seon Shin、Yong-Jin Yoon、Ki Hun Park

  DOI：10.1002/jhet.5570360336

  日期：1999.5

  This paper presents the synthesis of 2-amino-, 2-acetamido- and 2-benzamidothioxanthones and their 10,10-dioxides.

  本文介绍了2-氨基-，2-乙酰氨基-和2-苯甲酰胺基黄嘌呤及其10,10-二氧化物的合成。
• Novel Dengue Virus NS2B/NS3 Protease Inhibitors
  作者：Hongmei Wu、Stefanie Bock、Mariya Snitko、Thilo Berger、Thomas Weidner、Steven Holloway、Manuel Kanitz、Wibke E. Diederich、Holger Steuber、Christof Walter、Daniela Hofmann、Benedikt Weißbrich、Ralf Spannaus、Eliana G. Acosta、Ralf Bartenschlager、Bernd Engels、Tanja Schirmeister、Jochen Bodem

  DOI：10.1128/aac.03543-14

  日期：2015.2

  Dengue fever is a severe, widespread, and neglected disease with more than 2 million diagnosed infections per year. The dengue virus NS2B/NS3 protease (PR) represents a prime target for rational drug design. At the moment, there are no clinical PR inhibitors (PIs) available. We have identified diaryl (thio)ethers as candidates for a novel class of PIs. Here, we report the selective and noncompetitive inhibition of the serotype 2 and 3 dengue virus PR in vitro and in cells by benzothiazole derivatives exhibiting 50% inhibitory concentrations (IC ₅₀ s) in the low-micromolar range. Inhibition of replication of DENV serotypes 1 to 3 was specific, since all substances influenced neither hepatitis C virus (HCV) nor HIV-1 replication. Molecular docking suggests binding at a specific allosteric binding site. In addition to the in vitro assays, a cell-based PR assay was developed to test these substances in a replication-independent way. The new compounds inhibited the DENV PR with IC ₅₀ s in the low-micromolar or submicromolar range in cells. Furthermore, these novel PIs inhibit viral replication at submicromolar concentrations.

  摘要 登革热是一种严重、广泛和被忽视的疾病，每年确诊感染人数超过 200 万。登革热病毒 NS2B/NS3 蛋白酶（PR）是合理药物设计的主要目标。目前，还没有可用于临床的 PR 抑制剂 (PI)。我们发现二芳基（硫）醚是一类新型 PI 的候选化合物。在此，我们报告了二芳基（硫）醚在体外选择性和非竞争性抑制血清 2 型和 3 型登革热病毒 PR 在体外 的选择性和非竞争性抑制作用。 50 s）在低微摩尔范围内。对 1 至 3 型登革热病毒血清型复制的抑制是特异性的，因为所有物质都不会影响丙型肝炎病毒（HCV）或 HIV-1 的复制。分子对接表明，这些物质与一个特定的异生结合位点结合。除了 体外 除了体外试验外，还开发了一种基于细胞的 PR 试验，以独立于复制的方式测试这些物质。新化合物抑制 DENV PR 的 IC 50 s在低微摩尔或亚微摩尔范围内抑制细胞中的DENV PR。此外，这些新型 PI 在亚摩尔浓度下也能抑制病毒复制。