(6R)-7t-amino-3-hydroxymethyl-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid; sodium salt | 14441-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6R)-7t-amino-3-hydroxymethyl-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid; sodium salt
• 英文别名: 7β-amino-deacetylcephalosporanic acid; sodium salt；7β-amino-cephalosporadesic acid; sodium salt；sodium;(6R,7R)-7-amino-3-(hydroxymethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 14441-14-6
• 化学式: C₈H₉N₂O₄S*Na
• 分子量: 252.226
• InChiKey: QRPUJGHNWVVHLZ-LPNHBSBCSA-M

物化性质

• 熔点：
  160 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.77
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (6R)-7t-amino-3-hydroxymethyl-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid; sodium salt 以75%的产率得到Sodium 7beta-(t-butoxycarbonyl)amino-3-hydroxymethyl-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸头孢卡品酯的合成方法

  摘要：

  本发明盐酸头孢卡品酯的合成方法，步骤为：以7-氨基头孢烷酸（7-ACA）为原料，经“一锅法”3-位酯水解及7-位氨基保护，“一锅法”3-位酰胺化及7-位脱保护两步反应得到头孢卡品酯重要中间体，然后与头孢卡品酯侧链酸氨缩合，最后4-位酸经酯化并与酸成盐得到成品盐酸头孢卡品酯。本发明充分利用原子经济性原则缩短了反应路线，提高了反应的总收率，利于合成盐酸头孢卡品酯的工艺改良和优化。

  公开号：

  CN103848851B
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基头孢烷酸 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到(6R)-7t-amino-3-hydroxymethyl-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid; sodium salt
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸头孢卡品酯的合成方法

  摘要：

  本发明盐酸头孢卡品酯的合成方法，步骤为：以7-氨基头孢烷酸（7-ACA）为原料，经“一锅法”3-位酯水解及7-位氨基保护，“一锅法”3-位酰胺化及7-位脱保护两步反应得到头孢卡品酯重要中间体，然后与头孢卡品酯侧链酸氨缩合，最后4-位酸经酯化并与酸成盐得到成品盐酸头孢卡品酯。本发明充分利用原子经济性原则缩短了反应路线，提高了反应的总收率，利于合成盐酸头孢卡品酯的工艺改良和优化。

  公开号：

  CN103848851B

文献信息

• Cephem compounds
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0256542A2

  公开（公告）日：1988-02-24

  Cephem compounds of the formula: wherein Q stands for a nitrogen atom or CH, R¹ stands for a hydrogen atom or an optionally substituted lower alkyl group, R² stands for a hydrogen atom or a lower alkyl group, A stands for a sulfur atom or NH, and n denotes an integral number ranging from 2 to 4, or salts thereof, and processes for producing them. The compounds (I) or salts thereof show not only excellent antibacterial activities against a wide range of pathogenic bacteria from gram-positive to gram-­negative ones, including a variety of strains isolated clinically but also hydrophilic properties, and therefore they are excellent antibiotic substances having desirable water-solubility when used as injections.

  式中的 Cephem 化合物： 其中 Q 代表氮原子或 CH，R¹ 代表氢原子或任选取代的低级烷基，R² 代表氢原子或低级烷基，A 代表硫原子或 NH，n 代表 2 至 4 的整数，或其盐类，以及生产它们的工艺。化合物(I)或其盐类不仅对从革兰氏阳性到革兰氏阴性的各种致病细菌（包括临床上分离出的各种菌株）具有极佳的抗菌活性，而且还具有亲水性，因此它们是极佳的抗生素物质，在用作注射剂时具有理想的水溶性。
• Cephem compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0249170A2

  公开（公告）日：1987-12-16

  This invention relates to a compound of the formula: wherein Q is nitrogen or CH; R1 is hydrogen or a lower alkyl group which may be substituted; and ring A is a pyridine or pyridazine ring which is substituted at the ring-constituting carbon atom by a group of the formula: in which E is sulfur or NH; R2 is an amino, carbamoylamino, formylamino, acetylamino, N-formimidoylamino, N-acetimidoylamino, lower alkylamino, hydroxyl or carbamoyloxy group: and n is an integer of 2 to 4, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof has excellent antibacterial activity and is used as antibiotics.

  本发明涉及一种式如下的化合物：其中 Q 是氮或 CH；R1 是氢或可被取代的低级烷基；环 A 是吡啶或哒嗪环，该环在成环碳原子上被式如下的基团取代：其中 E 是硫或 NH；R2 是氨基、氨基甲酰基氨基、甲酰基氨基、乙酰基氨基、N-甲酰亚胺基氨基、N-乙酰亚胺基氨基、低级烷基氨基、羟基或氨基甲酰氧基；n 是 2 至 4 的整数。 本发明的化合物（I）或其药学上可接受的盐具有优异的抗菌活性，可用作抗生素。
• KISHIMOTO, SHOJI;TOMIMATSU, KIMINORI;SENDAI, MICHIYUKI
  作者：KISHIMOTO, SHOJI、TOMIMATSU, KIMINORI、SENDAI, MICHIYUKI

  DOI：——

  日期：——
• KISIMOTO, EHJDZI;TOMIMATSU, KIMINORI;MIYAKEH, AKIO
  作者：KISIMOTO, EHJDZI、TOMIMATSU, KIMINORI、MIYAKEH, AKIO

  DOI：——

  日期：——
• US4833134A
  申请人：——

  公开号：US4833134A

  公开（公告）日：1989-05-23