(6R,7R)-3-[(acetyloxy)methyl]-7-({[4-(2-fluoro-4-nitrophenyl)piperazin-1-yl]acetyl}amino)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid | 1489080-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R,7R)-3-[(acetyloxy)methyl]-7-({[4-(2-fluoro-4-nitrophenyl)piperazin-1-yl]acetyl}amino)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: (6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-7-[[2-[4-(2-fluoro-4-nitrophenyl)piperazin-1-yl]acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 1489080-70-7
• 化学式: C₂₂H₂₄FN₅O₈S
• 分子量: 537.526
• InChiKey: VJZHYBAQOACZAV-WIYYLYMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟硝基苯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 (6R,7R)-3-[(acetyloxy)methyl]-7-({[4-(2-fluoro-4-nitrophenyl)piperazin-1-yl]acetyl}amino)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一些7-氨基头孢烷酸衍生物的设计，合成和生物学活性

  摘要：

  7-ACA与4-取代的苯磺酰基氯化物处理，得到含有所述化合物的4-硝基/氨基苯基磺酰基部分在头孢烷酸骨架（2，4）。从7-ACA开始，通过几个步骤进行包含1，3-噻唑或5-氧代-1，3-噻唑烷核和磺酰胺官能团（8a，8b，10）的头孢烷酸衍生物的合成。7-ACA与[4-（2-氟-4-硝基苯基）哌嗪-1-基]乙酰氯的反应得到相应的7-{[4-（2-氟-4-硝基苯基）哌嗪-1-基] ]乙酰基}氨基衍生物（13）。 筛选合成的化合物的抗微生物和抗脲酶活性。发现其中一些对测试微生物具有良好的中度抗菌活性。观察到化合物5d具有中等的抗脲酶活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.07.040