aceclofenac acid chloride | 1227857-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: aceclofenac acid chloride
• 英文别名: 2-chloro-2-oxoethyl 2-(2-((2,6-dichlorophenyl)amino)phenyl)acetate；2-[(2,6-dichlorophenyl)amino]phenylacetoxyacetyl chloride；(2-Chloro-2-oxoethyl) 2-[2-(2,6-dichloroanilino)phenyl]acetate；(2-chloro-2-oxoethyl) 2-[2-(2,6-dichloroanilino)phenyl]acetate
• CAS: 1227857-41-1
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₃NO₃
• 分子量: 372.635
• InChiKey: OEPRHOXBMJVKAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aceclofenac acid chloride 、 磺胺二甲嘧啶 在 吡啶 作用下， 以67%的产率得到2-[(2,6-dichlorophenyl)amino]-N1-(4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl)-N4-phenylacetoxyacetamidobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Patel, Navin B.; Patel, Jignesh N.; Lilakar, Jaydeep D., Acta poloniae pharmaceutica, 2010, vol. 67, # 4, p. 351 - 359

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  醋氯芬酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 aceclofenac acid chloride
  参考文献：
  名称：

  微波辅助 amberlite-IRA-402 (OH) 离子交换树脂催化合成来自抗炎药醋氯芬酸和甲芬那酸的新型苯并恶唑支架作为炎症的潜在治疗剂

  摘要：

  摘要 报道了使用amberlite-IRA-402 (OH) 离子交换树脂作为碱催化剂，从抗炎药醋氯芬酸和甲芬那酸中高效微波辅助合成2-取代苯并恶唑衍生物。合成的化合物通过1H NMR、13C NMR和质谱法进行纯化和表征。进行了计算机分子对接研究以预测合成的苯并恶唑衍生物与 COX-2 蛋白的结合亲和力。分子对接分析表明，化合物 4 和 7 对 COX-2 具有优异的结合亲和力，对接分数分别为 -11.6 和 -10.4 kcaL/mol。体外抗炎研究对膜稳定和蛋白酶抑制活性的研究结果表明，与标准醋氯芬酸和依托度酸相比，合成的苯并恶唑化合物 4 和 7 具有更好的疗效，对膜的抑制百分比分别为 74.22±0.15、70.64±0.24。稳定性和 75.19 ± 0.12, 71.80 ± 0.49 蛋白酶测定在 100 μmoL/L。还评估了合成的化合物 4 和 7 的抗氧化活性，在 100

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.127092

文献信息

• Synthesis and pharmacological evaluation of mutual prodrugs of aceclofenac with quercetin, vanillin and l-tryptophan as gastrosparing NSAIDS
  作者：Arun Rasheed、G. Lathika、Y. Prasanna Raju、K. P. Mansoor、A. K. Azeem、Nija Balan

  DOI：10.1007/s00044-015-1469-7

  日期：2016.1

  Synthesis, physicochemical characterization and pharmacological evaluation of mutual prodrugs of aceclofenac with quercetin, vanillin and L-tryptophan have been attempted to develop novel gastrosparing NSAIDs, devoid of ulcerogenic side effects. The structures of synthesized prodrugs were confirmed by IR, H-1 NMR, C-13 NMR and mass spectroscopy. The hydrolysis kinetics studies were performed in simulated gastric fluid, simulated intestinal fluid and rat fecal matter. Its anti-inflammatory and ulcer index were analyzed along with estimation of biochemical parameters (GWM and Hexosamine), oxidative parameters (LPO, GSH, CAT, and SOD) and protein estimation. The results indicated that the synthesized prodrugs are chemically stable, biolabile and possesses optimum lipophilicity. They also exhibited retention of anti-inflammatory activity with reduced ulcerogenicity. The study showed that the mutual prodrugs are better in action compared to the parent drug and have fewer gastrointestinal side effects.
• Patel, Navin B.; Patel, Jignesh N.; Lilakar, Jaydeep D., Acta poloniae pharmaceutica, 2010, vol. 67, # 4, p. 351 - 359
  作者：Patel, Navin B.、Patel, Jignesh N.、Lilakar, Jaydeep D.

  DOI：——

  日期：——
• Microwave assisted amberlite-IRA-402 (OH) ion exchange resin catalyzed synthesis of new benzoxazole scaffolds derived from antiinflammatory drugs aceclofenac and mefenamic acid as potential therapeutic agents for inflammation
  作者：Gangadhara Angajala、Radhakrishnan Subashini、Valmiki Aruna

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127092

  日期：2020.1

  microwave assisted synthesis of 2-substituted benzoxazole derivatives from antiinflammatory drugs aceclofenac and mefenamic acid using amberlite-IRA-402 (OH) ion exchange resin as a base catalyst were reported. The synthesized compounds were purified and characterized by 1H NMR, 13C NMR and Mass spectroscopy. In silico molecular docking studies were carried out to predict the binding affinity of the synthesized

  摘要 报道了使用amberlite-IRA-402 (OH) 离子交换树脂作为碱催化剂，从抗炎药醋氯芬酸和甲芬那酸中高效微波辅助合成2-取代苯并恶唑衍生物。合成的化合物通过1H NMR、13C NMR和质谱法进行纯化和表征。进行了计算机分子对接研究以预测合成的苯并恶唑衍生物与 COX-2 蛋白的结合亲和力。分子对接分析表明，化合物 4 和 7 对 COX-2 具有优异的结合亲和力，对接分数分别为 -11.6 和 -10.4 kcaL/mol。体外抗炎研究对膜稳定和蛋白酶抑制活性的研究结果表明，与标准醋氯芬酸和依托度酸相比，合成的苯并恶唑化合物 4 和 7 具有更好的疗效，对膜的抑制百分比分别为 74.22±0.15、70.64±0.24。稳定性和 75.19 ± 0.12, 71.80 ± 0.49 蛋白酶测定在 100 μmoL/L。还评估了合成的化合物 4 和 7 的抗氧化活性，在 100