(+)-(2-chlorophenyl)-(6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-c]pyridin-5-yl)acetic acid methyl ester (-)-camphorsulfonic acid salt | 847986-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-(2-chlorophenyl)-(6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-c]pyridin-5-yl)acetic acid methyl ester (-)-camphorsulfonic acid salt
• 英文别名: clopidogrel camphor sulfonic acid salt；Methyl (S)-2-(2-Chlorophenyl)-2-(6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridin-5(4H)-yl)acetate [(1R,4S)-7,7-Dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptan-1-yl]methanesulfonate；(7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl)methanesulfonic acid;methyl 2-(2-chlorophenyl)-2-(6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-c]pyridin-5-yl)acetate
• CAS: 847986-79-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄S*C₁₆H₁₆ClNO₂S
• 分子量: 554.128
• InChiKey: XEENARPWPCQXST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2-chlorophenyl)-(6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-c]pyridin-5-yl)acetic acid methyl ester (-)-camphorsulfonic acid salt 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 氢氯吡格雷
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF POLYMORPHIC FORMS OF CLOPIDOGREL HYDROGEN SULFATE

  摘要：

  本发明涉及一种新型制备氯吡格雷硫酸氢盐多形态的方法，即甲基(+)-(S)-α-(邻氯苯基)-6,7-二氢噻吩[3,2-c]吡啶-5(4H)-乙酸氢盐的制备方法，化学式为(I)。特别是本发明涉及制备(I)型和非晶态氯吡格雷硫酸氢盐的方法。

  公开号：

  US20090099363A1
• 作为产物：
  描述：

  氢氯吡格雷 、 10-Camphorsulfonic acid monohydrate 在 丙酮 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (+)-(2-chlorophenyl)-(6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-c]pyridin-5-yl)acetic acid methyl ester (-)-camphorsulfonic acid salt
  参考文献：
  名称：

  Process for racemization

  摘要：

  本发明涉及使用碱性化合物进行光学活性[2-(2-噻吩基)乙基氨](2-卤代苯基)乙酰胺类化合物(VII)的消旋过程。由此得到的消旋化合物(VII)可以回收利用于合成具有治疗作用的化合物(VI)。

  公开号：

  US06670486B1

文献信息

• Process for the recovery of S -(+)-methyl- (2-chlorophenyl)- (6,7-dihydro- 4H-thieno [3,2-c] pyrid-5-yl) acetate hydrogen sulfate (clopidogrel bisulfate) from its (R) and mixture of (R) and (S)- isomers
  申请人：Reddy Satyanarayana Manne

  公开号：US20050059696A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  A process for the recovery of compound of formula (I) where X represents hydrogen, fluoro, chloro, bromo or iodo atom, preferably 2-chloro which comprising the steps of f. preparing compound (−) or (±)-(2-chloro phenyl)-(6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-c]pyrid-5-yl)acetate methyl ester hydrogen sulfate from its corresponding camphorsulfonic acid salt compound. g. transforming the obtained compound of step (a), into the compound of (2-chlorophenyl)-(6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-c]pyrid-5-yl)acetic acid. h. converting the compound of step (b) into racemic compound (±)-(2-chloro phenyl)-(6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-c]pyrid-5-yl)acetate methyl ester hydrogen sulfate. i. resolving the obtained racemic compound of step (c), into the optically active (+)-(2-chloro phenyl)-(6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-c]pyrid-5-yl)acetate methyl ester camphor sulfonic acid salt. j. further transforming the optically active (+) form compound of step (d) into their pharmaceutically acceptable salts.

  一种用于恢复化合物的过程，其化学式为（I），其中X代表氢、氟、氯、溴或碘原子，优选2-氯，包括以下步骤：f. 从相应的萜烯磺酸盐化合物制备化合物（-）或（±）-（2-氯苯基）-（6,7-二氢-4H-噻吩[3,2-c]吡啶-5-基）乙酸甲酯氢硫酸盐。g. 将步骤（a）获得的化合物转化为（2-氯苯基）-（6,7-二氢-4H-噻吩[3,2-c]吡啶-5-基）乙酸。h. 将步骤（b）的化合物转化为消旋化合物（±）-（2-氯苯基）-（6,7-二氢-4H-噻吩[3,2-c]吡啶-5-基）乙酸甲酯氢硫酸盐。i. 将步骤（c）获得的消旋化合物分离为光学活性的（+）-（2-氯苯基）-（6,7-二氢-4H-噻吩[3,2-c]吡啶-5-基）乙酸甲酯萜烯磺酸盐。j. 进一步将步骤（d）中的光学活性（+）形式化合物转化为它们的药用可接受盐。
• POLYMORPHIC FORM OF CLOPIDOGREL HYDROGEN SULPHATE
  申请人：——

  公开号：US20020198229A1

  公开（公告）日：2002-12-26

  Novel orthorombic polymorph of clopidogrel hydrogen sulfate or hydrogen sulfate of methyl (+)-(S)-&agr;-(2-chlorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine-5-acetate and a process for its preparation

  克洛匹多格雷氢硫酸盐或氢硫酸甲基(+)-(S)-&agr;-(2-氯苯基)-4,5,6,7-四氢噻吩[3,2-c]吡啶-5-乙酸盐的新型正交晶型及其制备方法。
• Intermediates and process for the preparation thereof
  申请人：Sanofi-Synthelabo

  公开号：US06215005B1

  公开（公告）日：2001-04-10

  A process for the preparation of [2-(2-thienyl)-ethylamino]-(2-halogenophenyl)-acetonitriles of general formula (I) starting from 2-(2-thienyl)-ethyl-amine, alkalicyanide and o-halogeno-benzaldehyde. Compounds of general formula (I) are valuable intermediates.

  一种制备一般式（I）的[2-（2-噻吩基）-乙基氨基] -（2-卤代苯基）-乙腈的方法，该方法从2-（2-噻吩基）-乙基胺，碱性氰化物和o-卤代苯甲醛开始。一般式（I）的化合物是有价值的中间体。
• PROCESS FOR PREPARATION OF PURE POLYMORPHIC FORM 1 OF CLOPIDOGREL HYDROGENSULFATE
  申请人：Kozluk Tomasz

  公开号：US20100216999A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  Process for the preparation of substantially pure polymorphic Form 1 of clopidogrel hydrogensulfate, wherein the reaction of optically active clopidogrel base with sulfuric acid is carried out in the mixture of at least two solvents, chosen from group I, comprising aliphatic ethers, and from group II, comprising ketones, esters of C 1 -C 3 carboxylic acids and aliphatic alcohols C 1 -C 4 , primary, secondary and tertiary aliphatic alcohols C 1 -C 4 , then the resulting suspension is stirred until at least 70% of amorphous clopidogrel hydrogensulfate formed is transformed into polymorphic Form 1 of clopidogrel hydrogensulfate, and finally, the crystalline solid is isolated from the reaction mixture and subject to additional work-up procedure, aiming at the formation and stabilization of polymorphic Form 1.

  制备高度纯净的氢苏氯吡格雷多晶型1的过程，其中对映活性的氯吡格雷碱与硫酸在至少两种溶剂混合物中进行反应，所述溶剂分别选自I组，包括脂肪醚，和II组，包括酮类，C1-C3羧酸酯和脂肪族醇C1-C4，一级、二级和三级脂肪族醇C1-C4，然后搅拌所得的悬浮液，直至形成的非晶态氢苏氯吡格雷至少70%转化为多晶型1的氢苏氯吡格雷，最后，从反应混合物中分离出晶体固体，并进行额外的工艺处理，旨在形成和稳定多晶型1。
• US06180793B2
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——