6-bromomethyl-1-(3-bromopropyl)-3-methyl-5-nitro-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione | 147636-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 6-bromomethyl-1-(3-bromopropyl)-3-methyl-5-nitro-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
• 英文别名: 6-(Bromomethyl)-1-(3-bromopropyl)-3-methyl-5-nitropyrimidine-2,4-dione
• CAS: 147636-89-3
• 化学式: C₉H₁₁Br₂N₃O₄
• 分子量: 385.012
• InChiKey: JRNSZFKIFPWFBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromomethyl-1-(3-bromopropyl)-3-methyl-5-nitro-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-acetylimino-3-methyl-2,4-dioxo-6,1,3,8-thiatriazatricyclo<4.4.0.1^5,8>dodec-5(12)-ene
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine Derivatives. X. Synthesis of New Tricyclic Hetero Compounds Possessing a Pyrimidine Ring: 8,1,3,10-Thiatriazatricyclo(4.3.0.06,10)dodecanes and 8,1,3,10-Thiatriazatricyclo(4.4.0.06,10)tridecanes.

  摘要：

  5-溴-（和5-硝基）-1-（2-溴乙基、3-溴丙基和2-溴丙基）-6-溴甲基-3-甲基-2，4（1H，3H）-嘧啶二酮（1a-c和7a，b）与硫脲衍生物反应生成了几种具有嘧啶环的新三环杂化合物：即 5-溴-（和 5-硝基）-9-亚氨基-3-甲基-（和 3，11-二甲基）-2，4-二氧代-8，1，3，10-噻三唑三环[4.3.0.06，10]十二烷（2a-4a、2c 和 8a-10a）和 5-溴-（和 5-硝基）-9-亚氨基-3-甲基-2，4-二氧代-8，1，3，10-噻 三氮杂三环[4.4.0.06，10]十三烷（2b-4b 和 8b-10b）。发现了一种新的环转化反应：化合物 8b 通过与乙酸酐反应转化为 7-乙酰亚氨基-3-甲基-2, 4-二氧代-6, 1, 3, 8-硫氮三环-[4.4.0.15, 8]dodec-5(12)-ene (11)。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1485
• 作为产物：
  描述：

  3,6-dimethyl-1-(3-hydroxypropyl)-5-nitro-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione 在 溴 、 三溴化磷 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-bromomethyl-1-(3-bromopropyl)-3-methyl-5-nitro-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  Kinoshita, Toshio; Watanabe, Yukihiro; Nakao, Setsuko, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 7, p. 1785 - 1788

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kinoshita Toshio, Watanabe Yukihiro, Takaishi Yumiko, Okunaka Tomoko, Nak+, Chem. and Pharm. Bull, 41 (1993) N 9, S 1485-1490
  作者：Kinoshita Toshio, Watanabe Yukihiro, Takaishi Yumiko, Okunaka Tomoko, Nak+

  DOI：——

  日期：——
• Pyrimidine Derivatives. X. Synthesis of New Tricyclic Hetero Compounds Possessing a Pyrimidine Ring: 8,1,3,10-Thiatriazatricyclo(4.3.0.06,10)dodecanes and 8,1,3,10-Thiatriazatricyclo(4.4.0.06,10)tridecanes.
  作者：Toshio KINOSHITA、Yukihiro WATANABE、Yumiko TAKAISHI、Tomoko OKUNAKA、Setsuko NAKAO、Sunao FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.41.1485

  日期：——

  Several new tricyclic hetero compounds possessing a pyrimidine ring were formed by reaction of 5-bromo- (and 5-nitro)-1-(2-bromoethyl, 3-bromopropyl, and 2-bromopropyl)-6-bromomethyl-3-methyl-2, 4(1H, 3H)-pyrimidinediones (1a-c and 7a, b) with thiourea derivatives : namely, 5-bromo-(and-5-nitro)-9-imino-3-methyl-(and 3, 11-dimethyl)-2, 4-dioxo-8, 1, 3, 10-thiatriazatricyclo[4.3.0.06, 10]dodecanes (2a-4a, 2c, and 8a-10a) and 5-bromo-(and 5-nitro)-9-imino-3-methyl-2, 4-dioxo-8, 1, 3, 10-thiatriazatricyclo[4.4.0.06, 10]tridecanes (2b-4b and 8b-10b). A new ring transformation reaction was found : compound 8b was converted to 7-acetylimino-3-methyl-2, 4-dioxo-6, 1, 3, 8-thiatriazatricyclo-[4.4.0.15, 8]dodec-5(12)-ene (11) by reaction with acetic anhydride.

  5-溴-（和5-硝基）-1-（2-溴乙基、3-溴丙基和2-溴丙基）-6-溴甲基-3-甲基-2，4（1H，3H）-嘧啶二酮（1a-c和7a，b）与硫脲衍生物反应生成了几种具有嘧啶环的新三环杂化合物：即 5-溴-（和 5-硝基）-9-亚氨基-3-甲基-（和 3，11-二甲基）-2，4-二氧代-8，1，3，10-噻三唑三环[4.3.0.06，10]十二烷（2a-4a、2c 和 8a-10a）和 5-溴-（和 5-硝基）-9-亚氨基-3-甲基-2，4-二氧代-8，1，3，10-噻 三氮杂三环[4.4.0.06，10]十三烷（2b-4b 和 8b-10b）。发现了一种新的环转化反应：化合物 8b 通过与乙酸酐反应转化为 7-乙酰亚氨基-3-甲基-2, 4-二氧代-6, 1, 3, 8-硫氮三环-[4.4.0.15, 8]dodec-5(12)-ene (11)。
• Kinoshita, Toshio; Watanabe, Yukihiro; Nakao, Setsuko, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 7, p. 1785 - 1788
  作者：Kinoshita, Toshio、Watanabe, Yukihiro、Nakao, Setsuko、Furukawa, Sunao

  DOI：——

  日期：——