Petroselinyl chloride | 21330-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: Petroselinyl chloride
• 英文别名: octadec-6c-enoyl chloride；Petroselinsaeure-chlorid；petroselinoyl chloride；cis-6Octadecenoylchloride；Petroselinic acid chloride；(Z)-octadec-6-enoyl chloride
• CAS: 21330-53-0
• 化学式: C₁₈H₃₃ClO
• 分子量: 300.912
• InChiKey: ITHPEKLHWJURIR-SEYXRHQNSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.918±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Petroselinyl chloride 在 二氯乙基铝 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到(E)-2-Dodecylidenecyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Metzger, Juergen O.; Biermann, Ursula, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 6, p. 645 - 650

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  十八碳6烯酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Petroselinyl chloride
  参考文献：
  名称：

  刺激线粒体呼吸的抗水解异吲哚啉 N-酰基氨基酸类似物的发现

  摘要：

  N-酰基氨基酸直接结合线粒体并充当不依赖于 UCP1 的呼吸的内源解偶联剂。我们发现给小鼠施用N-酰基氨基酸可以改善葡萄糖稳态并增加能量消耗，表明该途径可能有助于治疗肥胖和相关疾病。我们报告了脂化N-酰基氨基酸及其非天然类似物的合成和线粒体解偶联生物活性的完整说明。中等长度的不饱和脂肪酸链和中性氨基酸头基是哺乳动物细胞上最佳解偶联活性所必需的。一类非天然N-酰基氨基酸类似物，其特征为异吲哚啉-1-羧酸酯头基（37），能够抵抗 PM20D1 的酶促降解，并在细胞和小鼠体内保持解偶联生物活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00029

文献信息

• Vanilloids. 1. Analogs of capsaicin with antinociceptive and antiinflammatory activity
  作者：John M. Janusz、Brian L. Buckwalter、Patricia A. Young、Thomas R. LaHann、Ralph W. Farmer、Gerald B. Kasting、Maurice E. Loomans、Gary A. Kerckaert、Cherie S. Maddin

  DOI：10.1021/jm00070a002

  日期：1993.9

  As part of a program to establish structure-activity relationships for vanilloids, analogs of the pungent principle capsaicin, the alkyl chain portion of the parent structure (and related compounds derived from homovanillic acid) was varied. In antinociceptive and antiinflammatory assays (rat and mouse hot plate and croton oil-inflamed mouse ear), compounds with widely varying alkyl chain structures

  作为建立香草醛的结构活性关系的程序的一部分，辛辣成分辣椒素的类似物，母体结构的烷基链部分（以及衍生自高香草酸的相关化合物）发生了变化。在抗伤害感受和抗炎试验（大鼠和小鼠热板以及巴豆油刺激的小鼠耳朵）中，具有广泛变化的烷基链结构的化合物具有活性。短链化合物在上述测定中通过全身给药具有活性，但它们保留了辣椒素的高刺激性和急性毒性特征。相比之下，长链顺式不饱和物NE-19550（香草基油酰胺）和NE-28345（油基单香草酰胺）具有口服活性，刺激性较低，并且比辣椒素的急性毒性小。
• Chemical compounds
  申请人：Myhren Finn

  公开号：US20070135436A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  This invention relates to certain unsaturated fatty acid derivatives of therapeutically active 1,3-dioxolane nucleoside analogues and to pharmaceutical formulations containing them. The said derivatives are referred to as “Compounds of formula I” herein. Compounds of formula I can be used in the treatment of a cancerous disease. Treatment of both solid tumours and haematological cancers such as leukaemias, lymphomas and multiple myelomas are included.

  本发明涉及治疗活性1,3-二噁烷嘧啶核苷类似物的某些不饱和脂肪酸衍生物以及含有它们的制药配方。这些衍生物在此被称为“式I化合物”。式I化合物可用于治疗癌症。包括固体肿瘤和血液系统癌症，如白血病、淋巴瘤和多发性骨髓瘤的治疗。
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：NORSK HYDRO A.S.

  公开号：WO1993007163A1

  公开（公告）日：1993-04-15

  (EN) New compounds of the general formula (I): Nu-O-Fa, wherein O represents an oxygen, Nu is a nucleoside or nucleoside analogue, and Fa is an acyl group of a mono-unsaturated C18 or 20 fatty acid. The invention also concerns anti viral pharmaceutical and veterinary compositions comprising a compound of formula (I) alone or in combination with a pharmaceutically acceptable carrier.(FR) Nouveaux composés répondant à la formule générale (I): Nu-O-Fa, dans laquelle O représente un oxygène, Nu représente un nucléoside ou un analogue nucléosidique, et Fa représente un groupe acyle d'un acide gras C18-20 mono-insaturé. On a également prévu des compositions pharmaceutiques et vétérinaires comportant un composé de la formule (I) éventuellement associé à un excipient pharmaceutiquement acceptable.

  (EN) 新化合物的一般式(I)：Nu-O-Fa，其中O代表氧原子，Nu为核苷或核苷类似物，Fa为单不饱和C18或C20脂肪酸的酰基。本发明还涉及包含式(I)化合物的抗病毒药物和兽医组合物，可以单独使用或与药用载体组合使用。 (FR) 新化合物的一般式(I)：Nu-O-Fa，其中O代表氧原子，Nu为核苷或核苷类似物，Fa为单不饱和C18或C20脂肪酸的酰基。本发明还涉及包含式(I)化合物的抗病毒药物和兽医组合物，可以单独使用或与药用载体组合使用。
• 913. The seed fat of Myrrhis odorata. Contributions to the chemistry of petroselinic acid
  作者：G. R. Clemo、R. Stevens

  DOI：10.1039/jr9520004684

  日期：——
• DIOXOLANE DERIVATES FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Clavis Pharma AS

  公开号：EP1968971A1

  公开（公告）日：2008-09-17