ethyl 3-(2-methyloxiran-2-yl)propanoate | 96831-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-(2-methyloxiran-2-yl)propanoate
• 英文别名: Ethyl 4,5-epoxy-4-methyl pentanoate；Ethyl 4,5-epoxy-4-methylpentanoate
• CAS: 96831-88-8
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: QNLIQSTXWZMMHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2-methyloxiran-2-yl)propanoate 在 sodium hydroxide 、 硫酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1,5-dihydroxy-5-methyl-2-piperidinone
  参考文献：
  名称：

  2-Piperidones

  摘要：

  提供了一种制备某些2-卤代-5-甲基吡啶的方法，该方法起始于非环戊烯。通过将非环戊烯二官能团化，例如制备环氧化物，然后与氮源反应以闭合环。含氮的6元杂环随后可以轻松芳构化，以产生所需的2-卤代-5-甲基吡啶。此外，本发明还涉及在该过程中使用的新型非环烷和环烷中间体。

  公开号：

  US04504664A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-4-戊烯酸乙酯 生成 ethyl 3-(2-methyloxiran-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  NELSON, R. V.;STEPHEN, J. F.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Continuous Flow Synthesis of Terminal Epoxides from Ketones Using in Situ Generated Bromomethyl Lithium
  作者：Timo von Keutz、David Cantillo、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04072

  日期：2019.12.20

  preparation of epoxides from ketones has been developed. The method is based on the carefully controlled generation of (bromomethyl)lithium (LiCH2Br) from inexpensive CH2Br2 and MeLi in a continuous flow reactor. The reaction has shown excellent selectivity for a variety of substrates, including α-chloroketones, which typically fail under classic Corey-Chaykovsky conditions. This advantage has been used to develop

  已经开发了从酮直接制备环氧化物的可扩展程序。该方法基于在连续流反应器中从廉价的CH2Br2和MeLi中精心控制的（溴甲基）锂（LiCH2Br）生成。该反应对多种底物（包括α-氯酮）表现出出色的选择性，这些底物通常在经典的Corey-Chaykovsky条件下失效。这一优势已被用于开发一种新的药物氟康唑的途径。
• A novel synthesis of γ-lactones by tandem epoxide opening-cyclization reaction mediated by samarium(II) diiodide
  作者：Heui Sul Park、Doo Won Kwon、Kieseung Lee、Yong Hae Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.027

  日期：2008.3

  Various epoxy esters readily reacted with SmI2 (2 equiv) in the presence of ethyl bromoacetate (1 equiv) and HMPA (6 equiv) under mild conditions (THF, −78 °C, 2 h, Ar) providing the corresponding γ-lactones via tandem epoxide opening-cyclization reaction in good to excellent yields.

  在温和的条件下（THF，-78°C，2 h，Ar），在溴乙酸乙酯（1当量）和HMPA（6当量）存在下，各种环氧酯容易与SmI 2（2当量）反应，提供相应的γ-内酯通过串联环氧化物开环反应，收率良好。
• Preparation of 2-halo-5-methylpyridines from 4-methyl-4-pentene
  申请人：ICI Americas Inc.

  公开号：US04709063A1

  公开（公告）日：1987-11-24

  A method of preparing certain 2-halo-5-methylpyridines, useful as herbicide intermediates, is presented starting from acyclic pentenes. The pentene is difunctionalized, e.g., by making the epoxide, and is then reacted with a nitrogen source to close the ring. The nitrogen-containing 6-membered heterocycle may then be aromatized readily to produce the 2-halo-5-methylpyridine desired. Also part of the invention are novel acyclic and cyclic intermediates used in the process.

  本发明提供了一种制备特定的2-卤代-5-甲基吡啶，可用作除草剂中间体的方法，从无环戊烯开始。通过使环氧化，使戊烯二元化，并然后与氮源反应以闭合环。含氮的六元杂环随后可以轻松芳构化，以产生所需的2-卤代-5-甲基吡啶。本发明还包括在该过程中使用的新型无环和环状中间体。
• Pentene derivatives
  申请人：ICI Americas Inc.

  公开号：US04786750A1

  公开（公告）日：1988-11-22

  A method of preparing certain 2-halo-5-methylpyridines, useful as herbicide intermediates, is presented starting from acyclic pentenes. The pentene is difunctionalized, e.g., by making the epoxide, and is then reacted with a nitrogen source to close the ring. The nitrogen-containing 6-membered heterocycle may then be aromatized readily to produce the 2-halo-5-methylpyridine desired. Also part of the invention are novel acyclic and cyclic intermediates used in the process.

  本发明提供了一种制备某些2-卤代-5-甲基吡啶的方法，这些化合物可用作除草剂中间体，起始原料为非环戊烯。首先将非环戊烯二官能团化，例如通过制备环氧化物，然后与含氮源反应以闭合环。含氮的6元杂环随后可轻松芳香化以产生所需的2-卤代-5-甲基吡啶。本发明还包括在该过程中使用的新型非环烯和环烯中间体。
• FUSED BENZENE DERIVATIVE AND USE
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1553074B1

  公开（公告）日：2014-06-18