2-methyl-2H-naphto<1,8-de>triazine | 40237-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methyl-2H-naphto<1,8-de>triazine
• 英文别名: Agn-PC-0NI3ZZ；3-methyl-2-aza-3-azonia-4-azanidatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),2,5,7,9(13),10-hexaene
• CAS: 40237-01-2
• 化学式: C₁₁H₉N₃
• 分子量: 183.213
• InChiKey: YAVPRUKRKRNCJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  16.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2H-naphto<1,8-de>triazine 在 碘 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2-(2-aza-3-azonia-4-azanidatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),2,5,7,9(13),10-hexaen-3-yl)-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  An α-aminomethyl carbanion equivalent via a novel Barbier reaction: (1H-naphtho[1,8-de]-1,2,3-triazin-2-yl)methyl anion

  摘要：

  A novel sonication-promoted Barbier reaction putatively generated the titled species from the corresponding naphthotriazinylmethyl chloride and magnesium in THF: its formal addition to a variety of carbonyl compounds in situ occurred in excellent yields. Subsequent catalytic hydrogenolysis of the triazine moiety demasked the amine, thus defining a route to various phenylethylamines (including the alkaloid 'mescaline'), or ethanolamines (in two cases), in excellent overall yields. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00689-4
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二氨基萘 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.91h， 生成 2-methyl-2H-naphto<1,8-de>triazine 、 1-Methyl-naphtho<1.8-d,e>triazin
  参考文献：
  名称：

  源自偶氮萘的全甲基化盐和自由基

  摘要：

  通过仔细选择反应条件，可以很容易地制备1-甲基萘[1,8- de ] -1,2,3-三嗪和1,3-二甲基萘[1,8 - de ] -1,2,3-三氟甲磺酸盐1 H萘[1,8- de ] -1,2,3-三嗪的烷基化。报告了这些红移的染料在各种溶剂中的电子光谱，以及它们的振动光谱和来自密度泛函理论B3LYP / 6-311 ++ G **的理论结构。在15 Ñ代入中间的氮原子允许在IR和拉曼光谱的识别强吖嗪频带以及在15N NMR谱。X射线晶体学用于表征这两种新的三嗪衍生物的固态结构，这些结构用于对理论和光谱学讨论进行基准测试。制备了相应的1,3-二甲基三嗪鎓基团，并通过循环伏安法，光谱电化学和EPR光谱进行了表征。与相关的瞬态1,2,4-三氮烯自由基不同，1,3-二甲基-1,2,3-萘三唑基自由基更加稳定。

  DOI：

  10.1002/cplu.201200021

文献信息

• GAIT S. F.; RANCE M. J.; REES C. W.; STEPHENSON R. W.; STORR R. C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. <JCPK-BH>, 1975, PART 1, NO 6, 556-561
  作者：GAIT S. F.、 RANCE M. J.、 REES C. W.、 STEPHENSON R. W.、 STORR R. C.

  DOI：——

  日期：——
• Kaupp, Gerd; Doehle, Jens A., Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 9, p. 814 - 815
  作者：Kaupp, Gerd、Doehle, Jens A.

  DOI：——

  日期：——
• Permethylated Salts and Radicals Derived from Azo peri-Naphthalenes
  作者：D. Scott Bohle、Zhijie Chua、Timothy Johnstone、Andrey G. Moiseev、Inna Perepichka、Kristopher A. Rosadiuk

  DOI：10.1002/cplu.201200021

  日期：2012.5

  of 1H‐naphtho[1,8‐de]‐1,2,3‐triazine. The electronic spectra for these bathochromically shifted dyes are reported for a range of solvents as are their vibrational spectra and theoretical structures from density functional theory, B3LYP/6‐311++G**. The 15N substitution into the middle nitrogen atom allows for the identification of strong azine bands in the IR and Raman spectra as well as in the 15N NMR

  通过仔细选择反应条件，可以很容易地制备1-甲基萘[1,8- de ] -1,2,3-三嗪和1,3-二甲基萘[1,8 - de ] -1,2,3-三氟甲磺酸盐1 H萘[1,8- de ] -1,2,3-三嗪的烷基化。报告了这些红移的染料在各种溶剂中的电子光谱，以及它们的振动光谱和来自密度泛函理论B3LYP / 6-311 ++ G **的理论结构。在15 Ñ代入中间的氮原子允许在IR和拉曼光谱的识别强吖嗪频带以及在15N NMR谱。X射线晶体学用于表征这两种新的三嗪衍生物的固态结构，这些结构用于对理论和光谱学讨论进行基准测试。制备了相应的1,3-二甲基三嗪鎓基团，并通过循环伏安法，光谱电化学和EPR光谱进行了表征。与相关的瞬态1,2,4-三氮烯自由基不同，1,3-二甲基-1,2,3-萘三唑基自由基更加稳定。
• An α-aminomethyl carbanion equivalent via a novel Barbier reaction: (1H-naphtho[1,8-de]-1,2,3-triazin-2-yl)methyl anion
  作者：Sosale Chandrasekhar、Malayalam Sridhar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00689-4

  日期：2000.6

  A novel sonication-promoted Barbier reaction putatively generated the titled species from the corresponding naphthotriazinylmethyl chloride and magnesium in THF: its formal addition to a variety of carbonyl compounds in situ occurred in excellent yields. Subsequent catalytic hydrogenolysis of the triazine moiety demasked the amine, thus defining a route to various phenylethylamines (including the alkaloid 'mescaline'), or ethanolamines (in two cases), in excellent overall yields. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.