5-methoxy-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indole | 906780-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-(4-trifluoromethyl)phenyl-5-methoxyindole；5-methoxy-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-indole
• CAS: 906780-18-5
• 化学式: C₁₆H₁₂F₃NO
• 分子量: 291.273
• InChiKey: NLCQHUVYGKJQPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indole 在 对羟基联苯 、 氧气 、 2-methoxy-10H-phenotellurazine 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 以82 %的产率得到5-methoxy-2-(5-methoxy-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indol-3-yl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)indolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  O2 介导的 Te(II)-氧化还原催化吲哚交叉脱氢偶联

  摘要：

  周期系统中很少有元素可以催化激活 O 2，​​例如在交叉脱氢偶联的情况下。O 2活化催化剂的开发对于使新的和可持续的反应性概念出现至关重要，因为这些催化剂通常还具有与目标底物的特定活化相互作用。在这种情况下，本文描述了前所未有的 Te(II)/Te(III) 催化的吲哚脱氢 C3-C2 二聚化。O 2可以直接用作该反应中的末端氧化剂，以及在没有氧化还原活性的 Te 催化剂的情况下不存在任何背景反应性这一事实，构成了交叉脱氢偶联和碲催化领域非常重要的里程碑。

  DOI：

  10.1021/jacsau.2c00193
• 作为产物：
  描述：

  1-azido-4-methoxy-2-[(E)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethenyl]benzene 在 rhodium(II) perfluorobutyrate dimer 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到5-methoxy-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  吡啶鎓（II）催化的芳基叠氮化物的分子内CH胺化反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200800689

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR PREPARING INDOLES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'INDOLES
  申请人：UNIV NANYANG TECH

  公开号：WO2013095304A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  Methods for the synthesis of an indole in provided. Methods comprise oxidizing a N-aryl imine in the presence of a palladium-based catalyst, an oxidant, and a solvent.

  提供了合成吲哚的方法。方法包括在钯基催化剂、氧化剂和溶剂的存在下氧化N-芳基亚胺。
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed regioselective C–H activation dialkenylation/annulation cascade for rapid access to 6<i>H</i>-isoindolo[2,1-<i>a</i>]indole
  作者：Fangming Zhang、Xin Zhu、Bo Luo、Chengming Wang

  DOI：10.1039/d1ra02998c

  日期：——

  6H-isoindolo[2,1-a]indoles were accessed via a Rh(III)-catalyzed N–H free indole directed C–H activation dialkenylation/annulation cascade in moderate to excellent yields. This protocol also features: reaction procedures that are insensitive to air and moisture, excellent regioselectivity and good functional group tolerance.

  通过Rh( III )催化的N-H游离吲哚引导的C-H活化二烯基化/成环级联获得6 H-异吲哚[2,1- a ]吲哚，产率中等至优异。该方案还具有以下特点：反应过程对空气和水分不敏感、优异的区域选择性和良好的官能团耐受性。
• Dual C–H activation: Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed cascade π-extended annulation of 2-arylindole with benzoquinone
  作者：Qijing Zhang、Qianrong Li、Chengming Wang

  DOI：10.1039/d1ra01779a

  日期：——

  A Rh-catalyzed cascade annulation of N–H free 2-arylindole with benzoquinone via dual C–H activation strategy was reported.

  报道了一种通过双C-H活化策略，利用N-H自由2-芳基吲哚与苯醌进行Rh催化的级联环化反应。
• PROCESSES FOR PREPARING INDOLES
  申请人：Nanyang Technological University

  公开号：US20150005494A1

  公开（公告）日：2015-01-01

  Methods for the synthesis of an indole in provided. Methods comprise oxidizing a N-aryl imine in the presence of a palladium-based catalyst, an oxidant, and a solvent.

  提供一种合成吲哚的方法。方法包括在钯基催化剂，氧化剂和溶剂的存在下氧化N-芳基亚胺。
• US9334275B2
  申请人：——

  公开号：US9334275B2

  公开（公告）日：2016-05-10