R-2-(2-hydroxy-benzylamino)-3-(1H-imidazol-4-yl)-propionic acid | 58813-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: R-2-(2-hydroxy-benzylamino)-3-(1H-imidazol-4-yl)-propionic acid
• 英文别名: N-[(2-Hydroxyphenyl)methyl]-D-histidine；(2R)-2-[(2-hydroxyphenyl)methylamino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoic acid
• CAS: 58813-19-7
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₃
• 分子量: 261.28
• InChiKey: XOHSJPOQKQXJMI-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 熔点：
  219-220 °C
• 沸点：
  568.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium hydroxide 、 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 R-2-(2-hydroxy-benzylamino)-3-(1H-imidazol-4-yl)-propionic acid 、 sodium acetate trihydrate 以 甲醇 为溶剂， 以60%的产率得到[Fe2(μ-hydroxo)(μ-acetato)(S-2-(2-hydroxy-benzylamino)-3-(1H-imidazol-4-yl)-propionic acid(2-)]*4H2O
  参考文献：
  名称：

  具有空一维螺旋通道的对映体纯羟基桥联双核铁（III）的结构表征。

  摘要：

  具有H键的手性四齿配体Fe3 +和乙酸根离子组装成具有式[FeIII2（mu-OH）（mu-OAc）（SL）2] x 4H2O（1）的羟基桥接双核络合物，其中H2S- L ＝ S-2-（2-羟基-苄氨基）-3-（1H-咪唑-4-基）-丙酸。1的晶体包含直径为7.3-9.8 A的右手一维（1D）螺旋形通道。与具有相反手性的配体的类似反应形成具有左手螺旋通道（1a）的复合物。在减压下于95摄氏度加热1的晶体，从而选择性地从通道中除去三股水，形成​​带有空通道的对映纯多孔晶体（溶剂可进入的空隙18％v / v）。咪唑NH和1-2的酚酸氧之间的分子间氢键形成C6对称螺旋，带有桥连的羟基基团指向通道内部。配体中所有具有氢键的原子与一个水分子一起在整个晶体中形成扩展的氢键网络。将2的空通道暴露于碘蒸气表明通道中部分充满了碘。1 x 4H2O的晶体数据包括：六边形，P61，a = b = 13.164（3）A，c

  DOI：

  10.1021/ic049145n