2-hydroxyimino-3,4-dihydro-2H-1-naphthalenone | 39262-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-hydroxyimino-3,4-dihydro-2H-1-naphthalenone
• 英文别名: 1-tetralone-2-oxime；2-hydroxyimino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one；2-(hydroxyimino)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；2-(hydroxyimino)-1-tetralone；2-(hydroxyimino)-3,4-dihydronaphthalene-1(2H)-one；3,4-dihydro-[1,2]naphthoquinone-2-oxime；3,4-Dihydro-[1,2]naphthochinon-2-oxim；2-Hydroxyimino-1-tetralon；2-Isonitroso-tetralon-(1)；1-Oxo-2-oximino-tetralin；2-Oximino-tetralon-(1)；2-Hydroxyimino-1-tetralone；2-hydroxyimino-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 39262-02-7
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: CMBOOGVJHNRHQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164 °C (decomp)
• 沸点：
  360.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxyimino-3,4-dihydro-2H-1-naphthalenone 在 喹啉 、 氯化亚砜 、 二氧化硫 、 铜 作用下， 生成 苯代丙腈
  参考文献：
  名称：

  液体二氧化硫中的环裂解。I. 环状 1,2-二酮单肟的裂解

  摘要：

  在液体二氧化硫中用亚硫酰氯处理 1,2-Diktone 一肟，以良好的收率获得氰基羧酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.31.1044
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 potassium tert-butylate 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醚 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到2-hydroxyimino-3,4-dihydro-2H-1-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸催化的，顺序的三组分反应通过原位生成的1-氮杂烯丙基阳离子快速构建复杂的2-吡咯啉

  摘要：

  描述了2-羟基肟醚的第一Sc（OTf）3催化脱水以生成苄基稳定的1-氮杂烯丙基阳离子，其被1，3-羰基捕获。随后在顺序的三组分反应中添加伯胺可提供高取代度和高密度官能化的四氢茚并[2,1- b ]吡咯作为单一非对映异构体，并具有最高的定量收率。因此，在一锅操作中生成了三个新的σ键和两个相邻的四元立体生成中心。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01205
• 作为试剂：
  描述：

  、 海狸香油,聚合1,3-二异氰酸基-2-甲基苯和2,4-二异氰酸基-1-甲基苯 、 亚硝酸丁酯 、 potassium ethoxide 在 2-hydroxyimino-3,4-dihydro-2H-1-naphthalenone 作用下， 以to yield the 2-hydroxyimino-1-tetralone (Compound 2)的产率得到2-hydroxyimino-3,4-dihydro-2H-1-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  Dopamine agonists and use thereof

  摘要：

  本发明揭示了具有以下式子的化合物：##STR1## 其中：R.sub.1为H，OH，--OCH.sub.3，--CH.sub.2 OH，--NH.sub.2，--NHMe，--NHEt，--NMe.sub.2，--NEt.sub.2，##STR2## R.sub.2为H，--CH.sub.3或##STR3## R.sub.3为苯基，苄基或1-4碳烷基; R.sub.4为H，--CH.sub.3，--CH.sub.2 OH，--CH.sub.2 --CN，--CH.sub.2 --S--Me，CH.sub.2 --S--CN或##STR4## R.sub.5为H，1-4碳烷基，烯基或炔基，或具有1-4碳烷基亚烷基的芳基烷基; A为--CH.sub.2 --或--CH.sub.2 CH.sub.2 --，以及其药学上可接受的盐。还揭示了使用这些化合物的制药制剂以及通过给予这些化合物诱导多巴胺能反应的方法。

  公开号：

  US04540691A1

文献信息

• Enolate-Based Regioselective Anti-Beckmann C–C Bond Cleavage of Ketones
  作者：Tomáš Mašek、Ullrich Jahn

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01169

  日期：2021.9.3

  provides a direct and regioselective way of fragmenting ketones into esters and oximes or ω-hydroxyimino esters, respectively. A comprehensive study of the scope of this reaction with respect to ketone classes and alkyl nitrites is presented. Control over the site of cleavage is gained through regioselective enolate formation by various bases. Oxidation of kinetic enolates of unsymmetrical ketones leads to

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• Synthesis and antiinflammatory activity of trisubstituted pyrimidines and triazines
  作者：Gregory B. Bennett、Robert B. Mason、Lee J. Alden、James B. Roach

  DOI：10.1021/jm00205a006

  日期：1978.7

  A series of mono-, bi-, and tricyclic pyrimidines and as-triazines was prepared and their antiinflammatory activity measured against carrageenan-induced edema in the rat. The more active analogues (ED50), including 4-pyri-dylpyrimidines 4a (38), 4b (47), and 4g (49) and 2-hydroxypyrimidine 8r (43), were then tested against adjuvant-induced edema in the rat. None was active in the adjuvant arthritis

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• Metal Nitrite: A Powerful Oxidizing Reagent
  作者：Mahiuddin Baidya、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja206736q

  日期：2011.9.7

  An efficient and simple source of nitroso reagents and their oxidation reactions are described. The combination of a Lewis acid and a metal nitrite was applied to the oxidation of silyl enol ethers. Amino acid and peptide derivatives were easily accessed through in situ C-C bond cleavage of fully substituted silyl enol ethers upon oxidation.

  描述了亚硝基试剂及其氧化反应的有效且简单的来源。路易斯酸和金属亚硝酸盐的组合应用于甲硅烷基烯醇醚的氧化。通过氧化时完全取代的甲硅烷基烯醇醚的原位 CC 键裂解，可以很容易地获得氨基酸和肽衍生物。
• <i>trans</i>-Diastereoselective Ru(II)-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of α-Acetamido Benzocyclic Ketones via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Andrej Emanuel Cotman、Matic Lozinšek、Baifan Wang、Michel Stephan、Barbara Mohar

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01069

  日期：2019.5.17

  A highly efficient enantio- and diastereoselective catalyzed asymmetric transfer hydrogenation via dynamic kinetic resolution (DKR–ATH) of α,β-dehydro-α-acetamido and α-acetamido benzocyclic ketones to ent-trans-β-amido alcohols is disclosed employing a new ansa-Ru(II) complex of an enantiomerically pure syn-N,N-ligand, i.e. ent-syn-ULTAM-(CH2)3Ph. DFT calculations of the transition state structures

  一个高效对映和非对映选择性通过动态动力学拆分α的（DKR-ATH），β-脱氢-α乙酰氨基和α乙酰氨基benzocyclic酮以催化的不对称转移氢化ENT -反式-β-酰氨基醇，公开了采用新安莎-Ru（II）配合物的对映体纯的顺式- ñ，ñ σ-配体，即，耳鼻喉科-顺-ULTAM-（CH 2）3过渡态结构的Ph.DFT计算显示出非典型的两叉式基质吸引人的稳定化，结合了常见的CH /π静电相互作用和新的O═S═O···HNAc H键，因此有利于反式构型的产物。
• Synthesis of Acyl Fluorides via DAST-Mediated Fluorinative C–C Bond Cleavage of Activated Ketones
  作者：Danhee Kim、Hee Nam Lim

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02603

  日期：2020.10.2

  scope compared with previously reported methods that employ carboxylic acids as substrates. A working hypothesis of pull-and-push-driven fluorinative C–C bond cleavage was successfully demonstrated by the simple addition of diethylaminosulfur trifluoride (DAST) derivatives to α-oximinoketones. The designed reaction system led to a highly efficient and chemoselective reaction. The wide availability of the

  通过将活化的酮识别为起始原料，开发了一种制备酰基氟的新方法。与先前报道的使用羧酸作为底物的方法相比，该方法提供了不同的范围。通过简单地将二乙基氨基三氟化硫（DAST）衍生物添加到α-肟基酮中，成功地证明了推拉驱动式C-C键断裂的有效假设。设计的反应系统可导致高效且化学选择性的反应。酮的广泛可用性允许使用一系列合成有用的芳酰基和脂族酰基氟，包括那些含有手性骨架的氟。该方法是温和的，快速的，可扩展的，并且可能一站式操作。