1,5-Diphenyl-3-chlor-formazan | 4431-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-Diphenyl-3-chlor-formazan
• 英文别名: 3-Chloro-1,5-diphenylformazan；N'-anilino-N-phenyliminocarbamimidoyl chloride
• CAS: 4431-87-2
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₄
• 分子量: 258.71
• InChiKey: ONNFMNKVWDFZMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-154 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  371.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-Diphenyl-3-chlor-formazan 在 sodium hydrogensulfide 、 乙醇 作用下， 生成 二苯基硫代卡巴肼
  参考文献：
  名称：

  Fusco; Romani, Gazzetta Chimica Italiana, 1946, vol. 76, p. 419,435

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-2,3-diphenyltetrazolium tetrafluoroborate 在 N,N-二甲基-对苯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到1,5-Diphenyl-3-chlor-formazan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-(phenylazo)-1,2,4-triazoles by a nucleophilic reaction of primary amines with 5-chloro-2,3-diphenyltetrazolium salt via mesoionic 2,3-diphenyltetrazolium-5-aminides

  摘要：

  对5-氯-2,3-二苯基四唑盐与胺的反应进行了研究。在无机碱（如NaHCO₃）存在下，一级和二级胺经过亲核取代反应，生成相应的5-氨基四唑盐。当三乙胺用作碱时，一级胺生成3-苯基偶氮基-1,2,4-三唑。通过B型介离子四唑-5-胺酰类的可能双路径机制提出了三唑的形成。

  DOI：

  10.3762/bjoc.5.8

文献信息

• Convenient synthesis and antibacterial activity of novel 5-phenyldiazenyl-1,3,4-thiadiazole derivatives
  作者：Fatma M. Saleh、Mirna T. Helmy、Hamdi M. Hassaneen

  DOI：10.1080/10426507.2020.1858081

  日期：2021.5.4

  presence of triethylamine afforded the corresponding 1,3,4-thiadiazole derivatives 10, 11, 13, 14 and 22–29. Stirring of N,2-diaryldiazene-1-carbohydrazonoyl chlorides 1–3 with thioanilides 31A–E in acetonitrile at room temperature in the presence of triethylamine gave the corresponding 1,3,4-thiadiazol-2(3H)-ylidene derivatives 34–36. The structures of all new compounds 10, 11, 13, 14, 22–29 and 34–36

  摘要 的反应Ñ，2- diaryldiazene -1- carbohydrazonoyl氯化物1,2与2 - （（甲硫基）-carbonthioyl）腙7,12和18-21的无水乙醇在三乙胺，得到存在室温下相应的1,3- ，4-噻二唑衍生物10，11，13，14和22-29。在室温下，在三乙胺存在下，在乙腈中用硫代苯胺31A-E搅拌N，2-二芳基二氮杂-1-碳酰重氮酰氯1-3，得到相应的1,3,4-噻二唑-2（3 H）-亚烷基衍生物34 –36。所有新化合物的结构通过元素分析和光谱数据确定了10、11、13、14、22-29和34-36。研究了一些针对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的新合成化合物，最有效的化合物是3-苯基-5-（苯基二氮烯基）-2-（（1-（吡啶-2-基）亚乙基）hydr基）-2,3-二氢-1,3,4-噻二唑（13c），2-（（1-（吡啶-2-基）亚乙基）肼基）-3-（对甲苯基）-5-（对甲苯二重氮基）-2
• Kinetics and Mechanism of Dehydrochlorination of 3-Chloro-1,5-diarylformazans and Their Mass Spectra
  作者：Ahmad S. Shawali、Ahmad A. Abdelkhalek、Abdelwahed R. Sayed

  DOI：10.1002/jccs.200100099

  日期：2001.8

  3-chloroformazans 1 are converted into the corresponding 1,4-bis(arylazo)-3,6-diaryl-1,2,4,5-tetrazines 3 via head-to-tail dimerization of the intitially formed 1,3-dipolar ions 2. The kinetics of triethylamine-catalyzed dehydrochlorination of 1 in 70% dioxane at 27 °C and ionic strength of 0.1 were studied. The rate data were linearly correlated with enhanced Hammett substituent constants σ x - and an overall

  在含有三乙胺的二恶烷水溶液中，标题 3-氯甲臜 1 通过头尾二聚反应转化为相应的 1,4-双(芳基偶氮)-3,6-二芳基-1,2,4,5-四嗪 3最初形成 1,3-偶极离子 2。研究了在 27 °C 和 0.1 离子强度下，三乙胺催化 1 在 70% 二恶烷中脱氯化氢的动力学。速率数据与增强的 Hammett 取代基常数 σ x - 呈线性相关，对于 N-芳基取代基的变化，确定的总 p 值为 0.2。这些结果被解释为两步机制。此外，还讨论了质谱仪中 1 和 3 的单分子碎裂机制。
• Fusco; Romani, Gazzetta Chimica Italiana, 1948, vol. 78, p. 332,340
  作者：Fusco、Romani

  DOI：——

  日期：——
• Namestnikov, V. I.; Trishin, Yu. G.; Tamm, L. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1990, vol. 60, # 2.1, p. 278 - 281
  作者：Namestnikov, V. I.、Trishin, Yu. G.、Tamm, L. A.、Chistokletov, V. N.

  DOI：——

  日期：——
• A NOVEL ONE-POT SYNTHESIS OF 3-ARYLAZO-[1,2,4]TRIAZOLO-[4,3-a]PYRIMIDIN-5(1H)-ONES
  作者：Ahmad S. Shawali、Ahmad H. Elghandour、Abdelwahed R. Sayed

  DOI：10.1081/scc-100103263

  日期：2001.1

  A novel synthesis of 3-arylazo-1,7-disubstituted [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidinone-5(1H)-ones 8 via reaction of 2-thiouracil derivatives 3 and 4 with either 3-chloro- or 3-nitro-1,5-diarylformazans is reported.