1,3-bis-(4-nitro-phenyl)-triazene | 2623-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis-(4-nitro-phenyl)-triazene
• 英文别名: 4-nitro-N-[(4-nitrophenyl)diazenyl]aniline
• CAS: 2623-51-0
• 化学式: C₁₂H₉N₅O₄
• 分子量: 287.235
• InChiKey: ARZXRNWGDUQLMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis-(4-nitro-phenyl)-triazene 在 ammonium sulfide 、 乙醇 、 苯胺 作用下， 生成 对二氨基偶氮苯
  参考文献：
  名称：

  Noelting; Binder, Chemische Berichte, 1887, vol. 20, p. 3016

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯胺硝酸盐 在 四氯化碳 、 乙醚 、 乙酸酐 、 五氧化二氮 作用下， 生成 1,3-bis-(4-nitro-phenyl)-triazene
  参考文献：
  名称：

  Hoff, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1900, vol. 311, p. 101

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mixed-ligand 1,3-diaryltriazenide complexes of ruthenium: Synthesis, structure and catalytic properties
  作者：Nabanita Saha Chowdhury、Chhandasi GuhaRoy、Ray J. Butcher、Samaresh Bhattacharya

  DOI：10.1016/j.ica.2013.06.043

  日期：2013.9

  with [Ru(PPh3)2(CO)2Cl2] in 2-methoxyethanol in the presence of a base (NEt3) affords a family of yellow complexes of the type [Ru(PPh3)2(L-R)(CO)(H)], where the 1,3-diaryltriazenes are coordinated as monoanionic bidentate NN-donors. Two triphenylphosphines, a hydride and a carbonyl are also coordinated to ruthenium. The triphenylphosphines are mutually trans, and the hydride and carbonyl are mutually

  1，3-二芳基三氮烯（通常缩写为HL-R，其中H表示可分解的NH质子，R为对位取代基（R = OCH3，CH3，H，Cl，NO2）的芳基片段上的反应）在碱（NEt3）存在下，在2-甲氧基乙醇中用[Ru（PPh3）2（CO）2Cl2]制备[Ru（PPh3）2（LR）（CO）（H）类型的黄色络合物家族，其中1,3-二芳基三氮烯作为单阴离子双齿NN供体进行配位。两个三苯基膦，氢化物和羰基也与钌配位。三苯基膦是相互反式的，氢化物和羰基是相互顺式的。[Ru（PPh3）2（LH）（CO）（H）]配合物的结构已通过X射线晶体学测定。所有配合物在可见光区域均表现出强烈的吸收，根据DFT计算，这些吸收被分配，到三氮烯配体轨道内的跃迁。所述配合物在SCE的正极显示出不可逆的氧化，而在负极显示出不可逆的还原。发现所有配合物均有效催化转移氢化反应。
• Synthèse de la 6- et de la 8-trifluorométhyl-quinoléine
  作者：E. Pouterman、A. Girardet

  DOI：10.1002/hlca.19470300114

  日期：1947.2.1

  Au cours de ce travail nous avons amélioré la préparation du trifluorotoluéne et avons montré que la décomposition du phénylchloroforme observée par Swarts doit être imputée aux impuretés contenues dans ce produit. Nous avons également montré, que lors de la chloruration du p-nitrotoluéne à température élevée en présence de pentachlorure de phosphore ou d'anhydride phosphorique, il y a substitution

  三氟甲苯和芳基苯甲酸三氯呋喃的单反制剂在Swarts doitêtreimputéeimputéeauximpuretés辅助杂质上的存在。蒙特卡罗尔国家石油公司，对硝基甲苯进行氯化的氯化物，在五氯磷​​酰氯或酸酐中的温度升高，在氯代硝基氯的取代中，在对氯苯并氯的反应中形成。
• 1,3-Diaza-2-azoniaallene Salts, Novel N3-Building Blocks: Preparation and Cycloadditions to Olefins
  作者：Wolfgang Wirschun、Johannes C. Jochims

  DOI：10.1055/s-1997-1161

  日期：1997.2

  Introduced are 1,3-diaza-2-azoniaallene salts R1 - N = N+ = N - R2 X- (6) representing a new functional group. The reactive intermediates 6 are prepared by reaction of N-chlorotriazenes R1 - N = N - NCl - R2 (8) with Lewis acids. The salt 6a is stable below -50°C. It shows a strong IR band at 2018 cm-1, equivalent aryl groups in the 1H and 13C NMR spectra, and gives a correct elemental analysis. The allenes 6 undergo [4π- + 2π] cycloadditions to both electron-rich and electron-deficient olefins affording 4,5-dihydro-1,2,3-triazolium salts 11 ("1,3-dipolar cycloadditions with inverse electron demand"). The cycloadditions proceed with complete conversation of the stereochemistry of the olefins. Cycloadducts 11w, 11ai of dibutyl maleate rearrange in solution into the respective more stable trans-isomers 11v, 11ah. The structure of 11m was determined by X-ray structural analysis.

  介绍了一种新的功能团：1,3-二氮-2-氮杂烯盐 R1 - N = N+ = N - R2 X- (6)。反应中间体 6 通过 N-氯三氮烯 R1 - N = N - NCl - R2 (8) 与路易斯酸反应制备而成。盐 6a 在低于 -50°C 的温度下稳定。它在 2018 cm-1 处显示出强烈的红外带，且在 1H 和 13C 核磁共振光谱中具有等效的芳基取代基，并且元素分析结果准确。烯烃 6 进行 [4π- + 2π] 环加成反应，适用于电子富集和电子缺乏的烯烃，生成 4,5-二氢-1,2,3-三氮唑盐 11（“具有反向电子需求的 1,3-双极性环加成”）。环加成反应在完全保持烯烃立体化学的情况下进行。二丁基马来酯的环加成产物 11w 和 11ai 在溶液中重排为各自更稳定的反式异构体 11v 和 11ah。通过 X 射线结构分析确定了 11m 的结构。
• Arylazo and aryldi-imine derivatives of the platinum metals
  作者：Kerry R. Laing、Stephen D. Robinson、Michael F. Uttley

  DOI：10.1039/c39730000176

  日期：——

  Convenient routes to some arylazo and aryldi-imine derivatives of ruthenium, osmium, and rhodium are described; the reported complexes ‘RhCl2(N2Ar)(PPh3)2,½CH2Cl2’ are reformulated as aryldi-imine derivatives RhCl3(NHNAr)(PPh3)2.

  描述了一些途径获得钌，和铑的芳基偶氮和芳基二亚胺衍生物的简便方法；报道的配合物“ RhCl 2（N 2 Ar）（PPh 3）2，1 / 2CH 2 Cl 2 ”被重新配制为芳基二亚胺衍生物RhCl 3（NH NAr）（PPh 3）2。
• Complexes of the platinum metals. Part III. Arylazo and aryldi-imine derivatives
  作者：Kerry R. Laing、Stephen D. Robinson、Michael F. Uttley

  DOI：10.1039/dt9730002713

  日期：——

  RhCl2(N2Ar)(PPh3)2(sol)x(x=½–1; sol = CH2Cl2 or CHCl3), are reformulated as aryldi-imine derivatives RhCl3(NHNAr)(PPh3)2. Similar reactions of the hydrides MHCl(CO)(PPh3)3 and MH2(CO)(PPh3)3(M = Ru or Os) with diazonium salts afford new aryldi-imine derivatives of ruthenium and osmium. The interconversion of arylazo and aryldi-imine complexes is reported and the carbonylation and hydrogenation of some of these

  芳基偶氮衍生物RuX 3（N 2 Ar）（PPh 3）2，OsBr 3（N 2 Ar）（PPh 3）2和RhX 2（N 2 Ar）（PPh 3）2已通过使重氮四氟硼酸盐与四氟硼酸盐反应制备。预制金属膦配合物RuX 2（PPh 3）3，OsBr 2（PPh 3）3和RhX（PPh 3）3然后分别向反应混合物中加入适当的卤化锂。钌和芳基偶氮铑配合物还可以通过一步法方便地制备，该步骤包括将适当的三卤化金属和1,3-二芳基三氮烯加到三芳基膦的乙醇溶液中。认为这些后面的反应涉及通过酸解1，3-二芳基三氮烯原位产生的重氮阳离子。通过使RhHCl 2（PPh 3）3与重氮四氟硼酸盐和氯化锂反应获得的产品，并且之前由其他工人配制为溶剂化的芳基偶氮衍生物RhCl 2（N 2 Ar）（PPh 3）2（sol）x（x= 1 /2-1; sol = CH 2 Cl 2或CHCl 3），被重新配制为芳基二亚胺衍生物RhCl