1-chloro-1,3-bis(4-nitrophenyl)triazene | 187464-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-1,3-bis(4-nitrophenyl)triazene
• 英文别名: N-chloro-4-nitro-N-[(4-nitrophenyl)diazenyl]aniline
• CAS: 187464-07-9
• 化学式: C₁₂H₈ClN₅O₄
• 分子量: 321.68
• InChiKey: GPBDVECTTJPVIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-1,3-bis(4-nitrophenyl)triazene 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.66h， 生成
  参考文献：
  名称：

  三唑鎓盐作为路易斯酸催化剂

  摘要：

  我们描述了一种新型的氮基路易斯酸：四芳基-1,2,3-三唑盐。这些都通过 NMR 和 X 射线晶体学进行了充分表征。Gutmann-Beckett 酸度数被确定为高达 35.6，与先前研究的硝鎓盐相比，这一数字很高。这些盐在温和的条件下以优异的产率催化酮、醛、缩醛、醇、醚和甲硅烷基醚的轻松氢化硅烷化-脱氧。据我们所知，这代表了用作路易斯酸催化剂的三唑鎓离子的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01108
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis-(4-nitro-phenyl)-triazene 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到1-chloro-1,3-bis(4-nitrophenyl)triazene
  参考文献：
  名称：

  1,3-Diaza-2-azoniaallene Salts, Novel N3-Building Blocks: Preparation and Cycloadditions to Olefins

  摘要：

  介绍了一种新的功能团：1,3-二氮-2-氮杂烯盐 R1 - N = N+ = N - R2 X- (6)。反应中间体 6 通过 N-氯三氮烯 R1 - N = N - NCl - R2 (8) 与路易斯酸反应制备而成。盐 6a 在低于 -50°C 的温度下稳定。它在 2018 cm-1 处显示出强烈的红外带，且在 1H 和 13C 核磁共振光谱中具有等效的芳基取代基，并且元素分析结果准确。烯烃 6 进行 [4π- + 2π] 环加成反应，适用于电子富集和电子缺乏的烯烃，生成 4,5-二氢-1,2,3-三氮唑盐 11（“具有反向电子需求的 1,3-双极性环加成”）。环加成反应在完全保持烯烃立体化学的情况下进行。二丁基马来酯的环加成产物 11w 和 11ai 在溶液中重排为各自更稳定的反式异构体 11v 和 11ah。通过 X 射线结构分析确定了 11m 的结构。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1161

文献信息

• 1,3-Diaza-2-azoniaallene Salts, Novel N3-Building Blocks: Preparation and Cycloadditions to Olefins
  作者：Wolfgang Wirschun、Johannes C. Jochims

  DOI：10.1055/s-1997-1161

  日期：1997.2

  Introduced are 1,3-diaza-2-azoniaallene salts R1 - N = N+ = N - R2 X- (6) representing a new functional group. The reactive intermediates 6 are prepared by reaction of N-chlorotriazenes R1 - N = N - NCl - R2 (8) with Lewis acids. The salt 6a is stable below -50°C. It shows a strong IR band at 2018 cm-1, equivalent aryl groups in the 1H and 13C NMR spectra, and gives a correct elemental analysis. The allenes 6 undergo [4π- + 2π] cycloadditions to both electron-rich and electron-deficient olefins affording 4,5-dihydro-1,2,3-triazolium salts 11 ("1,3-dipolar cycloadditions with inverse electron demand"). The cycloadditions proceed with complete conversation of the stereochemistry of the olefins. Cycloadducts 11w, 11ai of dibutyl maleate rearrange in solution into the respective more stable trans-isomers 11v, 11ah. The structure of 11m was determined by X-ray structural analysis.

  介绍了一种新的功能团：1,3-二氮-2-氮杂烯盐 R1 - N = N+ = N - R2 X- (6)。反应中间体 6 通过 N-氯三氮烯 R1 - N = N - NCl - R2 (8) 与路易斯酸反应制备而成。盐 6a 在低于 -50°C 的温度下稳定。它在 2018 cm-1 处显示出强烈的红外带，且在 1H 和 13C 核磁共振光谱中具有等效的芳基取代基，并且元素分析结果准确。烯烃 6 进行 [4π- + 2π] 环加成反应，适用于电子富集和电子缺乏的烯烃，生成 4,5-二氢-1,2,3-三氮唑盐 11（“具有反向电子需求的 1,3-双极性环加成”）。环加成反应在完全保持烯烃立体化学的情况下进行。二丁基马来酯的环加成产物 11w 和 11ai 在溶液中重排为各自更稳定的反式异构体 11v 和 11ah。通过 X 射线结构分析确定了 11m 的结构。
• Triazolium Salts as Lewis Acid Catalysts
  作者：Deepak Ranolia、Idan Avigdori、Kuldeep Singh、Aleksandr Koronatov、Natalia Fridman、Mark Gandelman

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01108

  日期：2022.6.10

  We describe a new type of nitrenium-based Lewis acids: tetraaryl-1,2,3-triazolium salts. These were fully characterized by NMR and X-ray crystallography. The Gutmann–Beckett acidity numbers were determined to be up to 35.6, which is high compared to those of previously studied nitrenium salts. These salts catalyze the facile hydrosilylation-deoxygenation of ketones, aldehydes, acetals, alcohols, ethers

  我们描述了一种新型的氮基路易斯酸：四芳基-1,2,3-三唑盐。这些都通过 NMR 和 X 射线晶体学进行了充分表征。Gutmann-Beckett 酸度数被确定为高达 35.6，与先前研究的硝鎓盐相比，这一数字很高。这些盐在温和的条件下以优异的产率催化酮、醛、缩醛、醇、醚和甲硅烷基醚的轻松氢化硅烷化-脱氧。据我们所知，这代表了用作路易斯酸催化剂的三唑鎓离子的第一个例子。