5-(2-环氧乙烷基甲氧基)-1H-吲哚 | 55581-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-(2-环氧乙烷基甲氧基)-1H-吲哚
• 英文名称: 5-(oxiran-2-ylmethoxy)-1H-indole
• 英文别名: (2S)-1-(1H-indol-5-yloxy)-2,3-epoxypropane；5[-(2S)-oxiranylmethoxy]-1H-indole；5-(S)-Oxiranylmethoxy-1H-indole；5-oxiranylmethoxy-1H-indole；5-(2,3-Epoxypropoxy)-indol
• CAS: 55581-26-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• mdl: MFCD09864070
• 分子量: 189.214
• InChiKey: QEXOXABEHNRXRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  37.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-环氧乙烷基甲氧基)-1H-吲哚 在 sodium azide 、 montmorillonite K₁₀ Clay 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以97%的产率得到1-((1H-indol-5-yl)oxy)-3-azidopropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  蒙脱石 K10 催化环氧化物的高度区域选择性叠氮化反应：一种短而有效的苯基甘氨酸合成

  摘要：

  摘要 以蒙脱石 K10 作为新型多相催化剂，在乙腈水溶液中，通过叠氮化钠对环氧化物的区域选择性开环，有效合成了一系列 β-羟基叠氮化物，收率良好。通过以 33.5% 的总收率实现苯基甘氨酸的短时间合成，证明了该方法的实用性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1524494
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基吲哚 、 环氧氯丙烷 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到5-(2-环氧乙烷基甲氧基)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  蒙脱石 K10 催化环氧化物的高度区域选择性叠氮化反应：一种短而有效的苯基甘氨酸合成

  摘要：

  摘要 以蒙脱石 K10 作为新型多相催化剂，在乙腈水溶液中，通过叠氮化钠对环氧化物的区域选择性开环，有效合成了一系列 β-羟基叠氮化物，收率良好。通过以 33.5% 的总收率实现苯基甘氨酸的短时间合成，证明了该方法的实用性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1524494

文献信息

• SUBSTITUTED DIHYDRO AND TETRAHYDRO OXAZOLOPYRIMIDINONES, PREPARATION AND USE THEREOF
  申请人：CAO Bin

  公开号：US20100075994A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The present invention relates to a series of substituted dihydro and tetrahydro oxazolopyrimidinones, specifically, to a series of 2-substituted-2,3-dihydro-oxazolo[3,2-a]pyrimidin-7-ones and 2-substituted-2,3,5,6-tetra-hydro-oxazolo[3,2-a]pyrimidin-7-ones of formula (I): Wherein p, n, X, Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are as defined herein. This invention also relates to methods of making these compounds including novel intermediates. The compounds of this invention are modulators of metabotropic glutamate receptors (mGluR), particularly, mGluR2 receptor. Therefore, the compounds of this invention are useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of a variety of central nervous system disorders (CNS), including but not limited to acute and chronic neurodegenerative conditions, psychoses, convulsions, anxiety, depression, migraine, pain, sleep disorders and emesis.

  本发明涉及一系列取代二氢和四氢噁唑嘧啶酮，具体地说，涉及一系列式(I)的2-取代-2,3-二氢-噁唑并[3,2-a]嘧啶-7-酮和2-取代-2,3,5,6-四氢-噁唑并[3,2-a]嘧啶-7-酮： 其中p、n、X、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括新颖的中间体。本发明的化合物是代谢型谷氨酸受体（mGluR）的调节剂，特别是mGluR2受体。因此，本发明的化合物在药物制剂中具有用途，特别是在治疗和/或预防各种中枢神经系统疾病（CNS）方面，包括但不限于急性和慢性神经退行性疾病、精神病、癫痫、焦虑、抑郁、偏头痛、疼痛、睡眠障碍和呕吐。
• Synthesis and evaluation of N -(4-benzylphenyl)piperazines as VGF inducers
  作者：Tetsuya Toba、Ryosuke Suzuki、Junko Futamura-Takahashi、Yoshito Kawamoto、Shigeki Tamura、Mariko Kuroda、Yoshiari Shimmyo、Michinori Kadokura、Kazumichi Goto、Teruyoshi Inoue、Tsuyoshi Muto、Hirokazu Annoura

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.05.047

  日期：2018.8

  A series of compounds was discovered that induce the production of VGF mRNA in SH-SY5Y cells and exhibit cytoprotection under tunicamycin induced endoplasmic reticulum (ER) stress. The aminophenol ring and linker chain of the template SUN N8075 (1) was modified to yield compounds with higher efficacy and lower propensity for adverse effects.

  发现了一系列化合物，这些化合物在SH-SY5Y细胞中诱导VGF mRNA的产生，并在衣霉素诱导的内质网（ER）胁迫下表现出细胞保护作用。对模板SUN N8075（1）的氨基苯酚环和连接链进行了修饰，以产生具有更高功效和更低不良反应倾向的化合物。
• Propanolamine derivative having 1, 4-Benzodioxane ring
  申请人：——

  公开号：US20040235921A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  This invention relates to a medicament containing as an active ingredient, a novel propanolamine having a 1,4-benzodioxane ring or a pharmaceutically acceptable salt thereof: 1 The present compound is represented by the above formula wherein R 1-3 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy group, a (C 1 -C 6 )alkyl group, a (C 1 -C 6 )alkoxy group, a (C 1 -C 6 )alkylsulfonamido group, or a phenyl group; R 4-5 each represents a hydrogen atom or a (C 1 -C 6 )alkyl group; and A represents any of a benzene ring, a pyridine ring and a pyrimidine ring. This compound is useful as a prophylactic or therapeutic agent for diabetes, obesity, hyperlipemia, depression, a respiratory disease, or a gastrointestinal disease.

  本发明涉及一种药物，其作为活性成分含有一种新型的丙醇胺，其具有1,4-苯并二氧杂环环或其药学上可接受的盐：1。该化合物的化学式如上所示，其中R1-3可以相同或不同，每个代表氢原子、卤原子、羟基、（C1-C6）烷基、（C1-C6）烷氧基、（C1-C6）烷基磺酰胺基或苯基；R4-5每个代表氢原子或（C1-C6）烷基；A代表苯环、吡啶环和嘧啶环之一。该化合物可用作糖尿病、肥胖症、高脂血症、抑郁症、呼吸道疾病或胃肠道疾病的预防或治疗剂。
• Substituted dihydro and tetrahydro oxazolopyrimidinones, preparation and use thereof
  申请人：Cao Bin

  公开号：US08642603B2

  公开（公告）日：2014-02-04

  The present invention relates to a series of substituted dihydro and tetrahydro oxazolopyrimidinones, specifically, to a series of 2-substituted-2,3-dihydro-oxazolo[3,2-a]pyrimidin-7-ones and 2-substituted-2,3,5,6-tetra-hydro-oxazolo[3,2-a]pyrimidin-7-ones of formula (I): Wherein p, n, X, Y, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 are as defined herein. This invention also relates to methods of making these compounds including novel intermediates. The compounds of this invention are modulators of metabotropic glutamate receptors (mGluR), particularly, mGluR2 receptor. Therefore, the compounds of this invention are useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of a variety of central nervous system disorders (CNS), including but not limited to acute and chronic neurodegenerative conditions, psychoses, convulsions, anxiety, depression, migraine, pain, sleep disorders and emesis.

  本发明涉及一系列取代的二氢和四氢噁唑嘧啶酮，具体地说，涉及一系列式(I)的2-取代-2,3-二氢噁唑并[3,2-a]嘧啶-7-酮和2-取代-2,3,5,6-四氢噁唑并[3,2-a]嘧啶-7-酮，其中p，n，X，Y，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7和R8如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括新的中间体。本发明的化合物是代谢型谷氨酸受体（mGluR）的调节剂，特别是mGluR2受体。因此，本发明的化合物在制药领域中有用，特别是在治疗和/或预防各种中枢神经系统疾病（CNS）方面，包括但不限于急性和慢性神经退行性疾病、精神病、惊厥、焦虑、抑郁、偏头痛、疼痛、睡眠障碍和呕吐。
• PROPANOLAMINE DERIVATIVE HAVING 1,4 BENZODIOXANE RING
  申请人：Nisshin Pharma Inc.

  公开号：EP1426370A1

  公开（公告）日：2004-06-09

  This invention relates to a medicament containing as an active ingredient, a novel propanolamine having a 1,4-benzodioxane ring or a pharmaceutically acceptable salt thereof: The present compound is represented by the above formula wherein R1-3 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy group, a (C1-C6) alkyl group, a (C1-C6)alkoxy group, a (C1-C6)alkylsulfonamido group, or a phenyl group; R4-5 each represents a hydrogen atom or a (C1-C6)alkyl group; and A represents any of a benzene ring, a pyridine ring and a pyrimidine ring. This compound is useful as a prophylactic or therapeutic agent for diabetes, obesity, hyperlipemia, depression, a respiratory disease, or a gastrointestinal disease.

  本发明涉及一种药物，其活性成分是一种具有 1，4-苯并二恶烷环的新型丙醇胺或其药学上可接受的盐： 本发明化合物由上式表示，其中R1-3可以相同或不同，各自代表氢原子、卤素原子、羟基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基磺酰胺基或苯基；R4-5各自代表氢原子或(C1-C6)烷基；A代表苯环、吡啶环和嘧啶环中的任何一种。 该化合物可用作糖尿病、肥胖症、高脂血症、抑郁症、呼吸系统疾病或胃肠道疾病的预防或治疗药物。