tert-butyl 4-(6-nitro-1H-1,3-benzodiazol-2-yl)piperidine-1-carboxylate | 578709-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: tert-butyl 4-(6-nitro-1H-1,3-benzodiazol-2-yl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-(6-nitro-1H-benzimidazol-2-yl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 578709-59-8
• 化学式: C₁₇H₂₂N₄O₄
• 分子量: 346.386
• InChiKey: ZIASETGZQXQFFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  565.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(6-nitro-1H-1,3-benzodiazol-2-yl)piperidine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-Piperidin-4-yl-1H-benzoimidazol-5-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of novel bacterial rRNA-binding benzimidazoles by mass spectrometry

  摘要：

  A series of novel benzimidazoles were efficiently synthesized using both solution- and solid-phase chemistry. These compounds were found to bind to the bacterial 16S ribosomal RNA A-site with micromolar affinities using unique mass spectrometry-based assays. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.11.031
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-4-哌啶甲酸 、 4-硝基邻苯二胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以66%的产率得到tert-butyl 4-(6-nitro-1H-1,3-benzodiazol-2-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of novel bacterial rRNA-binding benzimidazoles by mass spectrometry

  摘要：

  A series of novel benzimidazoles were efficiently synthesized using both solution- and solid-phase chemistry. These compounds were found to bind to the bacterial 16S ribosomal RNA A-site with micromolar affinities using unique mass spectrometry-based assays. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.11.031

文献信息

• US7244847B2
  申请人：——

  公开号：US7244847B2

  公开（公告）日：2007-07-17
• WO2023/133457
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and evaluation of novel bacterial rRNA-binding benzimidazoles by mass spectrometry
  作者：Yun He、Jun Yang、Baogen Wu、Dale Robinson、Kelly Sprankle、Pei-Pei Kung、Kristin Lowery、V. Mohan、Steve Hofstadler、Eric E. Swayze、Rich Griffey

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.11.031

  日期：2004.2

  A series of novel benzimidazoles were efficiently synthesized using both solution- and solid-phase chemistry. These compounds were found to bind to the bacterial 16S ribosomal RNA A-site with micromolar affinities using unique mass spectrometry-based assays. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.