2,4-dimethyl-1-phenyl-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid methyl ester | 1095715-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2,4-dimethyl-1-phenyl-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2,4-dimethyl-1-phenylbenzimidazole-5-carboxylate
• CAS: 1095715-29-9
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: RIUDDYPNTIDMHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-2-methyl-3-nitrobenzoic acid methyl ester 、 N-乙酰苯胺 在 2,4-dimethyl-1-phenyl-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid methyl ester 作用下， 生成 2,4-dimethyl-1-phenyl-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Regioselective copper catalyzed synthesis of benzimidazoles and azabenzimidazoles

  摘要：

  本发明涉及一种配合物I的区域选择性合成方法，其中R0; R1; R2; R3; R4; R5; A1; A2; A3; A4，Q和J具有声明中指示的含义。本发明提供了一种直接铜催化的区域选择性方法，可从2-卤代硝基芳烃和N-取代酰胺出发，合成广泛的非对称、多功能N-取代苯并咪唑或氮杂苯并咪唑配合物I。

  公开号：

  US20100261909A1
• 作为试剂：
  描述：

  4-bromo-2-methyl-3-nitrobenzoic acid methyl ester 、 N-乙酰苯胺 在 2,4-dimethyl-1-phenyl-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid methyl ester 作用下， 生成 2,4-dimethyl-1-phenyl-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Regioselective copper catalyzed synthesis of benzimidazoles and azabenzimidazoles

  摘要：

  本发明涉及一种用于合成式I化合物的区域选择性合成方法，其中R0；R1；R2；R3；R4；R5；A1；A2；A3；A4，Q和J具有所述声明中指定的含义。本发明提供了一种直接铜催化的区域选择性过程，从2-卤代硝基芳烃和N-取代酰胺开始，可合成一种广泛的非对称、多功能N-取代苯并咪唑或氮杂苯并咪唑式I化合物。

  公开号：

  US08735586B2

文献信息

• WO2009/413
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A REGIOSELECTIVE COPPER CATALYZED SYNTHESIS OF BENZIMIDAZOLES AND AZABENZIMIDAZOLES
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP2173721A1

  公开（公告）日：2010-04-14
• US8735586B2
  申请人：——

  公开号：US8735586B2

  公开（公告）日：2014-05-27
• [EN] A REGIOSELECTIVE COPPER CATALYZED SYNTHESIS OF BENZIMIDAZOLES AND AZABENZIMIDAZOLES<br/>[FR] SYNTHÈSE RÉGIOSÉLECTIVE CATALYSÉE PAR LE CUIVRE DE BENZIMIDAZOLES ET D'AZABENZIMIDAZOLES
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2009000413A1

  公开（公告）日：2008-12-31

  [EN] The present invention relates to a process for the regioselective synthesis of compounds of the formula (I), wherein R0; R1; R2; R3; R4; R5; A1; A2; A3; A4; Q and J have the meanings indicated in the claims. The present invention provides a direct copper catalyzed regioselective process to a wide variety of unsymmetrical, multifunctional N/-substituted benzimidazoles or azabenzimidazoles of formula I starting from 2-halo-nitroarenes and N/-substituted amides. The process is useful for the production of pharmaceuticals, diagnostic agents, liquid crystals, polymers, herbicides, fungicidals, nematicidals, parasiticides, insecticides, acaricides and arthropodicides.
  [FR] L'invention porte sur un procédé de synthèse régiosélective de composés de la formule I, dans laquelle R0; R1; R2; R3; R4; R5; A1; A2; A3; A4; Q et J sont tels que spécifiés dans les revendications. L'invention se rapporte à un procédé régiosélectif direct catalysé par le cuivre, qui permet de préparer une large variété de benzimidazoles ou azabenzimidazoles multifonctionnels asymétriques NI-substitués de la formule I à partir de 2-halo-nitroarènes et d'amides NI-substitués. Le procédé de l'invention est utilisé dans la production de produits pharmaceutiques, d'agents diagnostiques, de cristaux liquides, de polymères, d'herbicides, de fongicides, de nématicides, de parasiticides, d'insecticides, d'acaricides et d'arthropodicides.