2-allyl-1,3-dicyclohexylisourea | 92954-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-allyl-1,3-dicyclohexylisourea
• 英文别名: prop-2-enyl N,N'-dicyclohexylcarbamimidate
• CAS: 92954-34-2
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂O
• 分子量: 264.411
• InChiKey: BIECGYXKQRUVML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125-130 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰苯胺 、 2-allyl-1,3-dicyclohexylisourea 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到N-allyl-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化酰胺与 2-烯丙基异脲的直接 N-烯丙基化 (0)

  摘要：

  通过使用 2-烯丙基异脲作为烯丙基化剂，在中性条件下，由钯 (0) 配合物催化的酰胺的直接 N-烯丙基化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.2721
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二环己基碳二亚胺 在 copper (I) iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-allyl-1,3-dicyclohexylisourea
  参考文献：
  名称：

  在碳二亚胺促进的温和条件下，由脂肪醇和二氧化碳形成有机碳酸盐的机理。DFT计算与实验研究

  摘要：

  二环己基（CYN Ç NCY，DCC）促进在温度低至310 K和CO的中等压力容易形成从脂族醇与二氧化碳有机碳酸酯2（0.1兆帕）以可接受的速率。DCC的转化率是定量的，在330 K下，该反应对碳酸盐的选择性很高。升高温度可提高转化率，但会降低选择性。一项详细的研究使我们能够分离或鉴定在有或没有二氧化碳的情况下，醇与DCC反应形成的中间体。第一步是将醇添加到异丙苯中（已知反应）并形成O-烷基异脲[RHNC（OR'）NR]，其可以通过H键与第二个醇分子相互作用（到目前为止尚未描述过该反应）。这样的加合物可以通过NMR检测。在醇中，不存在CO 2时，会转化为氨基甲酸酯和仲胺，而在存在CO 2时，碳酸二烷基酯（RO）2 CO与尿素[CyHN-CO-NHCy]一起形成。已经用各种脂族醇如甲醇，乙醇和烯丙醇测试了该反应。尤其是，这是合成碳酸二烯丙酯的便利途径。O-甲基-N，N'-二环己基异脲也可在CO

  DOI：

  10.1021/jo050392y

文献信息

• 2-Allylisourea as an Effective Agent for Direct α-Allylation of Ketone and Aldehyde Assisted by Palladium(0) under Neutral Conditions
  作者：Yoshio Inoue、Masanori Toyofuku、Masaaki Taguchi、Shin-ichi Okada、Harukichi Hashimoto

  DOI：10.1246/bcsj.59.885

  日期：1986.3

  Direct α-allylation of a variety of ketones and aldehydes with 2-allylisourea took place in the presence of a catalytic amount of a palladium(0) complex under neutral and mild conditions. Scope and limitations of this novel method have been investigated.

  在催化量的钯(0)配合物存在下，多种酮和醛与2-烯丙基异脲在中性和温和条件下直接进行α-烯丙基化反应。本新型方法的应用范围和局限性已得到研究。
• Synthetic Studies toward Sarain A. Formation of the Western Macrocyclic Ring
  作者：Moo Je Sung、Hyoung Ik Lee、Hee Bong Lee、Jin Kun Cha

  DOI：10.1021/jo026914g

  日期：2003.3.1

  Starting with the tricyclic core 2b, annulation to form the 13-membered western ring of sarain A has been achieved to afford the macrocycle 30a by initial construction of the sterically congested quaternary center at C-3, followed by elaboration of the C-3 side-chain and ring-closing olefin metathesis. Also included is a parallel conversion of tricycle 2c to macrocycle 30b containing a functionalized

  从三环核2b开始，通过初始构建C-3处的空间拥挤的四级中心，随后形成环形成sarain A的13元西环，以提供大环化合物30a。链和闭环烯烃复分解。还包括将三环2c平行转化为大环30b，大环30b在N-1处含有适合于东部大环的连接的官能化侧链。
• 2-Allylisourea as a Starting Material for Palladium-Catalyzed Wittig-Type Allylidenation of Aldehydes
  作者：Yoshio Inoue、Masanori Toyofuku、Harukichi Hashimoto

  DOI：10.1246/bcsj.59.1279

  日期：1986.4

  2-Allylic-substituted isoureas underwent Wittig-type allylidenation of aldehydes in the presence of triphenylphosphine and 2 mol% of [Pd(PPh3)3] to give the corresponding conjugated olefins in tolerable to good yields.

  在三苯基膦和 2 mol% [Pd(PPh3)3]的存在下，2-烯丙基取代的异脲类发生了醛的 Wittig 型烯丙叉化反应，得到了相应的共轭烯烃，收率从可接受到良好。
• INOUE, YOSHIO;TOYOFUKU, MASANORI;HASHIMOTO, HARUKICHI, CHEM. LETT., 1984, N 7, 1227-1228
  作者：INOUE, YOSHIO、TOYOFUKU, MASANORI、HASHIMOTO, HARUKICHI

  DOI：——

  日期：——
• INOUE, YOSHIO;TAGUCHI, MASAAKI;HASHIMOTO, HARUKICHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 9, 2721-2722
  作者：INOUE, YOSHIO、TAGUCHI, MASAAKI、HASHIMOTO, HARUKICHI

  DOI：——

  日期：——