6,7-dimethoxy-3-methyl-1H-isochromen-1-one | 31706-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-3-methyl-1H-isochromen-1-one
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-3-methylisocoumarin；6,7-dimethoxy-3-methyl-isochromen-1-one；3-Methyl-6,7-dimethoxy-isocoumarin；6,7-Dimethoxy-3-methyl-isocumarin；3-Methyl-6,7-dimethoxyisocoumarin；6,7-dimethoxy-3-methylisochromen-1-one
• CAS: 31706-51-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: WGHKEUIDWIKQJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C
• 沸点：
  371.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-3-methyl-1H-isochromen-1-one 在 sodium hydroxide 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 19.33h， 生成 1-氧代-2-甲基-6,7-二甲氧基-1,2-二氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Modi, A. R.; Tirodkar, R. B.; Usgaonkar, R. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 9, p. 813 - 815

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 在 potassium tert-butylate 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6,7-dimethoxy-3-methyl-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Novel One-pot Synthesis of Polysubstituted Isocoumarins from Arynes and Trifluoroacetylated β-Diketones

  摘要：

  多取代的异香豆素如Thunberginol A是通过在CsF存在下，将取代的2-(三甲基硅基)苯三氟甲磺酸酯与三氟甲基化的β-二酮反应合成的。该反应是通过芳基炔的碳-碳键插入，再进行分子内环化和CF3阴离子的挤出进行的。-C(···O)CF3单元不仅具有成为亲核基团的高潜力，还具有作为CF3有用离去基团的优点。

  DOI：

  10.1246/cl.131112

文献信息

• Synthesis of Isocoumarin Derivatives via the Copper-Catalyzed Tandem Sequential Cyclization of 2- Halo-<i>N</i>-phenyl Benzamides and Acyclic 1,3-Diketones
  作者：Veerababurao Kavala、Cheng-Chuan Wang、Deepak Kumar Barange、Chun-Wei Kuo、Po-Min Lei、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1021/jo300501j

  日期：2012.6.1

  A facile and rapid synthesis of isocoumarin derivatives using a copper-catalyzed tandem C–C/C–O coupling strategy from readily available substrates is described. The reactions of a wide range of 2-iodo-N-phenyl benzamides and acyclic diketones as starting materials were investigated.

  本文描述了一种利用铜催化的串联式C–C / C–O偶联策略从容易获得的底物中轻松快速合成异香豆素衍生物的方法。研究了各种2-碘-N-苯基苯甲酰胺和无环二酮作为起始原料的反应。
• Assembly of 3-Substituted Isocoumarins via a CuI-Catalyzed Domino Coupling/Addition/Deacylation Process
  作者：Shangjun Cai、Fei Wang、Chanjuan Xi

  DOI：10.1021/jo2026433

  日期：2012.3.2

  An efficient strategy for the synthesis of a variety of 3-substituted isocoumarins has been developed. The reaction proceeded from o-halobenzoic acids and 1,3-diketones via a copper(I)-catalyzed domino reaction in DMF under the action of K3PO4 at 90–120 °C without a ligand to afford the corresponding 3-substituted isocoumarin derivatives in good to excellent yields. o-Halobenzoic acids could be o-iodobenzoic

  已经开发了用于合成多种3-取代的异香豆素的有效策略。该反应由邻卤代苯甲酸和1,3-二酮经DMF中的铜（I）催化的多米诺反应，在K 3 PO 4的作用下于90-120°C下进行，没有配体，得到相应的3-取代的异香豆素衍生物的收率为好至极好。邻卤代苯甲酸可以是邻碘苯甲酸，邻溴苯甲酸和邻氯苯甲酸衍生物。1,3-二酮可以是烷基和芳基取代的1,3-二酮。
• Synthesis of 3-Substituted Isocoumarin Derivatives via CuI-Catalyzed Reaction of o-Bromobenzamides with 1,3-Diketones
  作者：Chanjuan Xi、Shangjun Cai、Fei Wang

  DOI：10.1055/s-0031-1290949

  日期：2012.6

  Abstract An approach to a variety of 3-substituted isocoumarins has been developed. The reaction proceeded from o-bromobenz­amide derivatives and 1,3-diketones via CuI-catalyzed reaction in DMF under the action of K3PO4 at 120 °C without ligands or additives. An approach to a variety of 3-substituted isocoumarins has been developed. The reaction proceeded from o-bromobenz­amide derivatives and 1,3-diketones

  摘要 已经开发出一种用于多种3-取代的异香豆素的方法。该反应由邻溴苯甲酰胺衍生物和1,3-二酮在K 3 PO 4的作用下于120°C下在DMF中经CuI催化的反应在没有配体或添加剂的情况下进行。 已经开发出一种用于多种3-取代的异香豆素的方法。该反应由邻溴苯甲酰胺衍生物和1,3-二酮在K 3 PO 4的作用下于120°C下在DMF中经CuI催化的反应在没有配体或添加剂的情况下进行。
• KORTE D. E.; HEGEDUS L. S.; WIRTH R. K., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1977, 42, NO 8, 1329-1336
  作者：KORTE D. E.、 HEGEDUS L. S.、 WIRTH R. K.

  DOI：——

  日期：——
• Novel One-pot Synthesis of Polysubstituted Isocoumarins from Arynes and Trifluoroacetylated β-Diketones
  作者：Kentaro Okuma、Koki Hirano、Yukiko Tanabe、Ryoichi Itoyama、Atsumi Miura、Noriyoshi Nagahora、Kosei Shioji

  DOI：10.1246/cl.131112

  日期：2014.4.5

  Polysubstituted isocoumarins such as thunberginol A were synthesized by the reaction of substituted 2-(trimethylsilyl)phenyl triflate with trifluoromethylated β-diketones in the presence of CsF. The reaction proceeded via carbon–carbon bond insertion of aryne followed by intramolecular cyclization and CF3 anion extrusion. The –C(···O)CF3 unit has high potential for not only the nucleophilic moiety but also a useful leaving group of CF3.

  多取代的异香豆素如Thunberginol A是通过在CsF存在下，将取代的2-(三甲基硅基)苯三氟甲磺酸酯与三氟甲基化的β-二酮反应合成的。该反应是通过芳基炔的碳-碳键插入，再进行分子内环化和CF3阴离子的挤出进行的。-C(···O)CF3单元不仅具有成为亲核基团的高潜力，还具有作为CF3有用离去基团的优点。