N-(2-([1,1'-biphenyl]-4-carbonyl)phenyl)acetamide | 1415473-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-([1,1'-biphenyl]-4-carbonyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-(2-(4-Phenylbenzoyl)phenyl)acetamide；N-[2-(4-phenylbenzoyl)phenyl]acetamide
• CAS: 1415473-88-9
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₂
• 分子量: 315.371
• InChiKey: YUZSGPNOMYXIHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-([1,1'-biphenyl]-4-carbonyl)phenyl)acetamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 、 potassium carbonate 、 (1S,2S)-N-(2-(diphenylphosphanyl)benzyl)-1,2-diphenyl-2-(piperidin-1-yl)ethan-1-amine 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以99%的产率得到(R)-N-(2-([1,1'-biphenyl]-4-yl(hydroxy)methyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  1,2-二苯基乙二胺衍生的具有叔胺末端的 P,N,N-配体实现的高对映选择性铱催化氢化邻氨基苯基酮

  摘要：

  基于结构灵活的非手性膦-胺骨架和带有叔胺末端的光学活性 1,2-二苯乙二胺单元作为手性源，一种易于获得且高度模块化的手性 P,N,N-配体已被开发并成功应用于Ir催化的邻氨基苯基酮的不对称氢化。这些三齿 P,N,N-配体表现出优异的活性、对映选择性和底物耐受性，从而以高达 99% 的产率和 >99% 的 ee提供各种光学活性邻氨基苯甲酸。该协议的实用性已通过综合多样化的产品转化和水稻植物生长调节剂 ( S )-inabenfide 的高度对映选择性生产得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02316
• 作为产物：
  描述：

  2-BIPHENYLMAGNESIUM BROMIDE 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 N-(2-([1,1'-biphenyl]-4-carbonyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  1,2-二苯基乙二胺衍生的具有叔胺末端的 P,N,N-配体实现的高对映选择性铱催化氢化邻氨基苯基酮

  摘要：

  基于结构灵活的非手性膦-胺骨架和带有叔胺末端的光学活性 1,2-二苯乙二胺单元作为手性源，一种易于获得且高度模块化的手性 P,N,N-配体已被开发并成功应用于Ir催化的邻氨基苯基酮的不对称氢化。这些三齿 P,N,N-配体表现出优异的活性、对映选择性和底物耐受性，从而以高达 99% 的产率和 >99% 的 ee提供各种光学活性邻氨基苯甲酸。该协议的实用性已通过综合多样化的产品转化和水稻植物生长调节剂 ( S )-inabenfide 的高度对映选择性生产得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02316

文献信息

• Room Temperature Palladium-Catalyzed Decarboxylative Acyl/Aroylation using [Fe(III)(EDTA)(η²-O₂)]³⁻as Oxidant at Biological pH
  作者：Sugandha Sharma、Imran A. Khan、Anil K. Saxena

  DOI：10.1002/adsc.201201085

  日期：2013.3.11

  The purple‐coloured iron peroxo complex [Fe(III)EDTA(η2‐O2)]3− as a novel reagent system for Pd‐catalyzed decarboxylative ortho‐acylation of acetanilides with α‐oxocarboxylic acids at room temperature in aqueous media has been realized. This reaction provides an effective access to ortho‐acylacetanilides under mild conditions.

  紫色着色铁过氧络合物的[Fe（III）EDTA（η 2 -O 2）] 3-作为Pd催化脱羧的新型试剂系统邻在含水介质中在室温下用α-氧代羧酸乙酰苯胺的酰化具有被实现。该反应可在温和条件下有效地获得邻酰基乙酰基苯胺。
• Palladium-Catalyzed Direct <i>ortho</i>-Acylation through an Oxidative Coupling of Acetanilides with Toluene Derivatives
  作者：Zhangwei Yin、Peipei Sun

  DOI：10.1021/jo302125h

  日期：2012.12.21

  A facile ortho-acylation of acetanilides by a Pd-catalyzed oxidative C–H activation was developed in which low toxic, stable, and commercially available toluene derivatives were first used as acylation reagents by a tandem reaction to form o-acylacetanilides with moderate to good yields. Inexpensive, safe, and environmentally benign TBHP was proved to be an effective oxidant for these transformations

  一种简便邻通过Pd催化的氧化C-H活化乙酰苯胺的酰化被开发，其中低毒性的，稳定的，并且可商购的甲苯衍生物通过串联式反应首先用作酰化试剂以形成ö -acylacetanilides具有中度至良好产量。廉价，安全和环境友好的TBHP被证明是这些转化的有效氧化剂。
• Highly Enantioselective Iridium-Catalyzed Hydrogenation of <i>o</i>-Amidophenyl Ketones Enabled by 1,2-Diphenylethylenediamine-Derived P,N,N-Ligands with Tertiary Amine Terminus
  作者：Yin-Bo Wan、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02316

  日期：2022.8.12

  A readily available and highly modular class of chiral P,N,N-ligands based on a structurally flexible nonchiral phosphine-amine framework with an optically active 1,2-diphenylethylenediamine unit bearing a tertiary amine terminus as the chiral source have been developed and successfully applied in the Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation of o-amidophenyl ketones. These tridentate P,N,N-ligands exhibited

  基于结构灵活的非手性膦-胺骨架和带有叔胺末端的光学活性 1,2-二苯乙二胺单元作为手性源，一种易于获得且高度模块化的手性 P,N,N-配体已被开发并成功应用于Ir催化的邻氨基苯基酮的不对称氢化。这些三齿 P,N,N-配体表现出优异的活性、对映选择性和底物耐受性，从而以高达 99% 的产率和 >99% 的 ee提供各种光学活性邻氨基苯甲酸。该协议的实用性已通过综合多样化的产品转化和水稻植物生长调节剂 ( S )-inabenfide 的高度对映选择性生产得到证明。