1-methyl-4-(pent-1-yn-1-yl)benzene | 79756-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-(pent-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-Methyl-4-pent-1-ynyl-benzene；1-methyl-4-pent-1-ynylbenzene
• CAS: 79756-89-1
• 化学式: C₁₂H₁₄
• 分子量: 158.243
• InChiKey: CFYGOIWKDRCRAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰苯胺 、 1-methyl-4-(pent-1-yn-1-yl)benzene 在 2,6-二氯吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.42h， 以88%的产率得到2-methyl-3-propyl-4-(p-tolyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸/吡啶促进的酰胺和炔烃反应合成功能化喹啉

  摘要：

  据报道，一种简洁，新颖且灵活的无金属一步法可以合成官能化喹啉。在吡啶的存在下讨论了三氟甲磺酸酐介导的（Tf 2 O）活化酰胺，以提供强亲电试剂，从而显示出优异的生产率，高区域选择性和化学选择性以及可广泛耐受的底物。该方法提供了构建氮杂杂环结构的直接有效的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201703832
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-Methylphenyl)-1,1-dichlorethan 在 氢氧化钾 、 lithium 、 ferric nitrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-methyl-4-(pent-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Mesnard, Danielle; Bernadou, Francoise; Miginiac, Leone, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 9, p. 3216 - 3245

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed Synthesis of Alkylidene Phthalides via a Decarbonylative Annulation Reaction
  作者：Somadrita Borthakur、Swagata Baruah、Bipul Sarma、Sanjib Gogoi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00726

  日期：2019.4.19

  An unprecedented Pd(II)-catalyzed decarbonylative C–H/C–C activation and annulation reaction, which proceeds via intramolecular cyclization, is reported. This reaction of hydroxynaphthoquinones with disubstituted alkynes provides good yields of substituted alkylidene phthalides, which are the key intermediates for the synthesis of bioactive natural products.

  据报道，空前的Pd（II）催化的脱羰CH-H / CC活化和环化反应是通过分子内环化进行的。羟基萘醌与二取代炔烃的这种反应提供了高收率的取代亚烷基苯酞，这是合成生物活性天然产物的关键中间体。
• Ruthenium(II)-Catalyzed Synthesis of Spirobenzofuranones by a Decarbonylative Annulation Reaction
  作者：Partha P. Kaishap、Gauri Duarah、Bipul Sarma、Dipak Chetia、Sanjib Gogoi

  DOI：10.1002/anie.201710049

  日期：2018.1.8

  activation of six‐membered compounds is reported. The Ru‐catalyzed reaction of 3‐hydroxy‐2‐phenyl‐chromones with alkynes works most efficiently in the presence of the ligand PPh3 to provide spiro‐indenebenzofuranones. Unlike previously reported metal‐catalyzed decarbonylative annulation reactions, in the present decarbonylative annulation reaction, the annulation occurs before extrusion of carbon monoxide

  据报道，炔烃通过六元化合物的C / H / C-C活化而首次脱羰基插入。在配体PPh 3存在下，Ru-催化的3-羟基-2-苯基色酮与炔烃的反应最有效，可提供螺茚二苯并呋喃酮。与以前报道的金属催化的脱羰环化反应不同，在本脱羰环化反应中，环化发生在一氧化碳挤出之前。
• Palladium-catalyzed allylation of sulfonyl hydrazides with alkynes to synthesize allylic arylsulfones
  作者：Chuan-Jun Lu、Hong Chen、Dong-Kai Chen、Hong Wang、Zhen-Ping Yang、Jianrong Gao、Hongwei Jin

  DOI：10.1039/c6ob01929c

  日期：——

  A novel method for the construction of allyl sulfone derivatives was developed by palladium catalyzed allylation of sulfony hydrazides with alkynes.

  通过钯催化磺酰肼与炔烃的烯丙基化反应，开发出了一种构建烯丙基砜衍生物的新方法。
• Copper‐Catalyzed Synthesis of Tetrasubstituted Alkenes via Regio‐ and <i>anti</i> ‐Selective Addition of Silylboronates to Internal Alkynes
  作者：Hirokazu Moniwa、Ryo Shintani

  DOI：10.1002/chem.202100933

  日期：2021.5.12

  As a new and complementary method for the synthesis of structurally defined tetrasubstituted alkenes, a copper‐catalyzed regio‐ and anti‐selective addition of silylboronates to unsymmetric internal alkynes has been developed. A variety of unactivated alkynes can be employed with high selectivity under simple and mild conditions, and the resulting products have been further functionalized by utilizing

  作为合成结构确定的四取代烯烃的一种新的补充方法，已开发了铜催化的甲硅烷基硼酸酯向不对称内部炔烃的区域和反选择性加成反应。可以在简单和温和的条件下以高选择性使用多种未活化的炔烃，并且通过利用烯烃上的甲硅烷基和硼烷基进一步将所得产物官能化。
• Synthesis of α-heterosubstituted ketones through sulfur mediated difunctionalization of internal alkynes
  作者：Zhong Zhang、Yuzheng Luo、Hongguang Du、Jiaxi Xu、Pingfan Li

  DOI：10.1039/c9sc00568d

  日期：——

  Synthesis of α-heterosubstituted ketones was achieved through sulfur mediated difunctionalization of internal alkynes in one pot. The reaction design involves: phenyl substituted internal alkyne attacking triflic anhydride activated diphenyl sulfoxide to give a sulfonium vinyl triflate intermediate, hydrolysis to give an α-sulfonium ketone, and then substitution with various nucleophiles. This method

  α-杂取代酮的合成是通过硫介导的内部炔烃的双官能化一锅法实现的。反应设计包括：苯基取代的内炔攻击三氟甲磺酸酐活化的二苯亚砜，得到乙烯基三氟甲磺酸锍中间体，水解得到α-锍酮，然后用各种亲核试剂取代。该方法提供了快速获取α-氨基酮、α-酰氧基酮、α-硫酮、α-卤代酮、α-羟基酮和相关杂环结构的统一途径。