1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)propan-2-amine | 92645-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)propan-2-amine
• 英文别名: 2-biphenyl-4-yl-1-methyl-ethylamine；2-Biphenyl-4-yl-1-methyl-aethylamin；2-Amino-1-biphenyl-4-yl-propan；1-(4-Biphenylyl)-2-amino-propan；1-(4-Phenylphenyl)propan-2-amine
• CAS: 92645-97-1
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• mdl: MFCD08452699
• 分子量: 211.307
• InChiKey: RPFHBVPOPMRKHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  124 °C(Press: 0.005 Torr)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)propan-2-amine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 戊醇 为溶剂， 生成 1-(4-Phenylphenyl)propan-2-yl-(1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-yl)azanium;chloride
  参考文献：
  名称：

  Guanidinium and amidinium fungicides: A new class of carbocation mimetic ergosterol biosynthesis inhibitors

  摘要：

  AbstractA novel class of chemical has been designed with the aim of inhibiting the Δ14‐reductase and Δ8‐Δ7‐isomerase enzymes in the ergosterol biosynthesis pathway in fungi. Use was made of knowledge about the mechanisms of both enzymes and the mode of action of known, fungicidal inhibitors of these enzymes. Pioneer examples have been synthesised and have been demonstrated to be potent inhibitors of ergosterol biosynthesis in Ustilago maydis (DC) Corda, acting in the same manner as the commercial fungicide fenpropimorph. They also showed excellent fungicidal activity against Erysiphe graminis DC f. sp. hordei Marchal (powdery mildew of barley) and Puccinia recondita Rob. ex Desm. (wheat leaf rust) in in‐vivo glasshouse tests. Using these compounds as a starting point, systematic structural variation has been carried out. Testing of a wide range of analogues at high volume confirms the potential of this class of compound to control mildew and rust pathogens at levels comparable to those of the standards. Correlation of in‐vivo and enzymatic data is good and the structure‐activity relationship developed for this series of compounds closely parallels that found for the morpholine/piperidine class of fungicides, suggesting a common mode of action.

  DOI：

  10.1002/ps.2780440406
• 作为产物：
  描述：

  4-联苯乙酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 ammonium formate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)propan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Directional probes of the hydrophobic component of the aromatic ring binding site of norepinephrine N-methyltransferase

  摘要：

  We investigated the directional nature of the bulk tolerance and hydrophobic binding in the aromatic ring binding region of the active site of norepinephrine N-methyltransferase (NMT) by comparing the substrate and inhibitor activities of m- and p-phenyl-substituted derivatives of amphetamine, phenylethanolamine, and alpha-methylbenzylamine. The para isomers of amphetamine and phenylethanolamine displayed significantly greater activities as inhibitor and substrate, respectively, than the meta isomers, which indicated that the bulk tolerance was near the para position. For benzylamines, the greatest inhibitory activity was observed for the meta isomer, demonstrating a significant difference in the binding requirements for phenylethylamines and benzylamines. These findings are consistent with a two-state model for the NMT active site that has been proposed elsewhere to account for its ability to bind both benzylamines and phenylethylamines in a fully extended side-chain conformation.

  DOI：

  10.1021/jm00352a021

文献信息

• Direct Access to Primary Amines from Alkenes by Selective Metal‐Free Hydroamination
  作者：Yi‐Dan Du、Bi‐Hong Chen、Wei Shu

  DOI：10.1002/anie.202016679

  日期：2021.4.26

  selective synthesis of primary amines from easily available precursors is attractive yet challenging. Herein, we report the rapid synthesis of primary amines from alkenes via metal‐free regioselective hydroamination at room temperature. Ammonium carbonate was used as ammonia surrogate for the first time, allowing for efficient conversion of terminal and internal alkenes into linear, α‐branched, and α‐tertiary

  由容易获得的前体直接和选择性合成伯胺是有吸引力的，但仍具有挑战性。在此，我们报道了室温下通过无金属的区域选择性加氢胺从烯烃快速合成伯胺的方法。碳酸铵首次用作氨替代物，可在温和条件下将末端和内部烯烃有效转化为线性，α支化和α叔伯胺。该方法提供了一种直接而有效的方法，可用于制药化学和其他领域特别感兴趣的各种先进的，高度官能化的伯胺。
• [EN] AMIDE COMPOUNDS AS TRYPTOPHAN HYDROXYLASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS AMIDES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA TRYPTOPHANE HYDROXYLASE
  申请人：KAROS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016109501A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  The present invention is directed to amide compounds which are inhibitors of tryptophan hydroxylase (TPH), particularly isoform 1 (TPH1), that are useful in the treatment or prevention of diseases or disorders associated with peripheral serotonin including, for example, gastrointestinal, cardiovascular, pulmonary, inflammatory, metabolic, fibrotic, and low bone mass diseases, as well as cancer.

  本发明涉及酰胺化合物，这些化合物是色氨酸羟化酶（TPH）的抑制剂，特别是异构体1（TPH1），可用于治疗或预防与外周血清素相关的疾病或紊乱，例如，胃肠道、心血管、肺部、炎症、代谢、纤维化和低骨密度疾病，以及癌症。
• Aqueous Suzuki Coupling Reactions of Basic Nitrogen-Containing Substrates in the Absence of Added Base and Ligand: Observation of High Yields under Acidic Conditions
  作者：Zhao Li、Carol Gelbaum、Jason S. Fisk、Bruce Holden、Arvind Jaganathan、Gregory T. Whiteker、Pamela Pollet、Charles L. Liotta

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01683

  日期：2016.9.16

  In the former series, the pH of the aqueous phase changed from basic to acidic during the course of the reaction, while in the latter series the aqueous phase was on the acidic side of the pH scale throughout the entire course of reaction. A mechanistic interpretation for these observations, which generally preserves the oxo palladium catalytic cycle widely accepted in the literature, is presented.

  提出了在不添加碱和配体的情况下，含有碱性氮中心的底物与苯基硼酸的一系列水相异质Suzuki偶联反应。通过使用含有脂肪族1°，2°和3°胺取代基的芳基溴化物，可以获得高收率的产品，而通过使用各种取代的溴吡啶，可以获得高至高收率的产品。在前一个系列中，在反应过程中水相的pH从碱性变为酸性，而在后一个系列中，在整个反应过程中水相处于pH值的酸性侧。提出了对这些观察的机械解释，该解释通常保留了文献中广泛接受的羰基钯催化循环。
• MONOMETHYLVALINE COMPOUNDS HAVING PHENYLALANINE SIDE-CHAIN MODIFICATIONS AT THE C-TERMINUS
  申请人：Seattle Genetics, Inc.

  公开号：US20130123465A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  Auristatin peptide analogs of MeVal-Val-Dil-Dap-Phe (MMAF) are provided having C-terminal phenylalanine residue side chain replacements or modifications which are provided alone or attached to ligands through various linkers. The related conjugates can target specific cell types to provide therapeutic benefit.

  提供了MeVal-Val-Dil-Dap-Phe（MMAF）的Auristatin肽类类似物，其具有C-末端苯丙氨酸残基侧链替换或修饰，可单独提供或通过各种连接剂连接到配体上。相关的结合物可以定向特定的细胞类型，以提供治疗效益。
• Neue Phenylethanolamine, deren Verwendung als Arzneimittel und als Leistungsförderer bei Tieren sowie Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM VETMEDICA GMBH

  公开号：EP0375791A1

  公开（公告）日：1990-07-04

  Die Erfindung betrifft neue Phenylethanolamine der allgemei­nen Formel in der A eine geradkettige oder verzweigte Alkylengruppe, B eine Bindung, eine Alkylengruppe, eine Carbonyl- oder Hy­droxymethylengruppe, R₁ ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine Trifluor­methylgruppe, R₂ ein Wasserstoffatom oder eine Aminogruppe, R₃ eine Cyanogruppe, ein Wasserstoff-, Chlor- oder Brom­atom und R₄ ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl-, Hydroxy-, Alkoxy-, Carboxy-, Alkoxycarbonyl-, Aminocarbonyl-, Alkyl­aminocarbonyl- oder Dialkylaminocarbonylgruppe oder eine Alkoxygruppe, die endständig durch eine Carboxy-, Alkoxycar­bonyl-, Aminocarbonyl-, Alkylaminocarbonyl-, Dialkylamino­carbonyl-, Hydroxy-, Alkoxy-, Amino-, Alkylamino-, Dialkyl­amino-, Pyrrolidino-, Piperidino- oder Hexamethylenimino­gruppe substituiert ist, bedeuten, deren optische Isomere und deren Diastereomere sowie deren Säureadditionssalze. Die neuen Verbindungen der Formel I, deren optische Isomere und deren Diastereomere sowie deren Säureadditionssalze, ins­besondere deren physiologisch verträgliche Säureadditions­salze mit anorganischen oder organischen Säuren, weisen wert­volle pharmakologische Eigenschaften auf, nämlich eine Wir­kung auf den Stoffwechsel, vorzugsweise eine blutzuckersen­kende und körperfettreduzierende Wirkung, außerdem können diese als Leistungsförderer bei Tieren eingesetzt werden. Die neuen Verbindungen der obigen allgemeinen Formel I las­sen sich nach an und für sich bekannten Verfahren herstellen.

  本发明涉及通式如下的新型苯乙醇胺 其中 A 是直链或支链亚烷基、 B 是键、亚烷基、羰基或羟甲基、 R₁ 是氢原子、卤素原子或三氟甲基、 R₂ 是氢原子或氨基、 R₃ 一个氰基、一个氢原子、一个氯原子或一个溴原子，以及 R₄ 氢原子或卤素原子、烷基、羟基、烷氧基、羧基、烷氧羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基或二烷基氨基羰基或以羧基、烷氧羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基或二烷基氨基羰基终止的烷氧基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、羟基、烷氧基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、吡咯烷基、哌啶基或六亚甲基氨基、它们的光学异构体和非对映异构体以及它们的酸加成盐。 式 I 的新化合物、它们的光学异构体和非对映异构体以及它们的酸加成盐，特别是它们与无机酸或有机酸的生理相容的酸加成盐，具有宝贵的药理特性，即对新陈代谢有影响，最好是有降血糖和减少体内脂肪的作用，还可用作动物的性能增强剂。 上述通式 I 的新化合物可以通过本身已知的方法生产。