α,α-diphenyl-2-benzothiazolyl-methanol | 120821-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α,α-diphenyl-2-benzothiazolyl-methanol
• 英文别名: α-(2-benzothiazolyl)diphenylmethanol；(2-benzothiazolyl)diphenylmethanol；benzothiazol-2-yl-diphenyl-methanol；1,3-Benzothiazol-2-yl(diphenyl)methanol
• CAS: 120821-94-5
• 化学式: C₂₀H₁₅NOS
• 分子量: 317.411
• InChiKey: KMYAWMABXSLIPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-195 °C
• 沸点：
  515.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α-diphenyl-2-benzothiazolyl-methanol 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以58%的产率得到α-(2-benzothiazolyl)diphenylmethane
  参考文献：
  名称：

  REDUCTION OF 1,3-AZOLE AND 1,3-BENZAZOLE CARBINOLS WITH SODIUM BOROHYDRIDE-TRIFLUOROACETIC ACID

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304949709355204
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑 、 二苯甲酮 在 tetrakis{[tris(dimethylamino)phosphoranyliden]amino}phosphonium fluoride 、 三(三甲基硅)胺 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到α,α-diphenyl-2-benzothiazolyl-methanol
  参考文献：
  名称：

  C（sp2）-H和C（sp3）-H键的有机催化去质子功能化使用原位生成的鎓酰胺碱。

  摘要：

  由氨基硅烷和氟化鎓（R（4）PF，R（4）NF）的组合就地生成的鎓酰胺首次用作C（sp（2））-H催化去质子功能化的基础和活化的C（sp（3））-H键在温和的条件下。

  DOI：

  10.1039/c2cc35701a

文献信息

• General Reactivity of 2-Lithiobenzothiazole to Various Electrophiles and the Use as a Formyl Anion Equivalent in the Synthesis of α-Hydroxy Carbonyl Compounds
  作者：Hidenori Chikashita、Megumi Ishibaba、Keiji Ori、Kazuyoshi Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.61.3637

  日期：1988.10

  demonstrated by its reaction with phenacyl halides and 5-chloro-2-pentanone leading to the formation of benzothiazolyl-substituted small-ring ethers. In order to demonstrate the value of 2-lithiobenzothiazole as a masked formyl anion, 2-(α-hydroxyalkyl)benzothiazoles were transformed into α-hydroxy carbonyl compounds in three reaction steps without masking the α-hydroxy groups. Quaternization of various

  2-锂硫代苯并噻唑与各种亲电子试剂如醛、酮、羧酸酯、内酯、腈和酰胺的反应提供了预期的加成和取代产物。三甲基甲硅烷基氯很容易与苯并噻唑阴离子反应生成 2-三甲基甲硅烷基苯并噻唑，而常见的烷基卤化物，包括伯碘化物和苄基卤化物，以及环氧化物，不与阴离子反应。阴离子的这种特征亲核性也通过它与苯甲酰卤和 5-氯-2-戊酮的反应导致苯并噻唑基取代的小环醚的形成得到证实。为了证明 2-硫代苯并噻唑作为掩蔽甲酰基阴离子的价值，2-(α-羟基烷基)苯并噻唑在三个反应步骤中转化为α-羟基羰基化合物，而不会掩盖α-羟基。各种 2-(α-羟烷基)苯并噻唑与甲基碘在 DMF 中季铵化得到相应的 2-(α-羟烷基)-3-甲基苯...
• Metal-free deprotonative functionalization of heteroaromatics using organic superbase catalyst
  作者：Yutaro Hirono、Koji Kobayashi、Misato Yonemoto、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1039/c0cc03106b

  日期：——

  Metal-free deprotonative functionalization of heteroaromatic compounds was achieved using an organic superbase catalyst; an organosilicon additive such as trimethylsilylpropyne was employed for activating the catalytic cycle of 1,2-addition to carbonyl compounds.

  无金属条件下的杂芳香化合物去质子化功能化是通过使用有机超碱性催化剂实现的；一种有机硅添加剂，如三甲基硅基丙炔，被用于激活对羰基化合物进行1,2-加成的催化循环。
• Catalytic Activation of Silylated Nucleophiles UsingtBu-P4 as a Base
  作者：Masahiro Ueno、Chieko Hori、Koichi Suzawa、Masashi Ebisawa、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1002/ejoc.200500087

  日期：2005.5

  deprotonative transformations, although the ability of tBu-P4 base to activate silylated nucleophiles has not yet been shown. A novel catalytic activation of various O, N, and C nucleophile–silicon bonds using tBu-P4 base was investigated to perform nucleophilic reactions with various electrophiles. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  三烷基甲硅烷基在有机合成中作为有效的保护基团起着重要的作用。各种 O、N 和 C 亲核位点可以被三烷基甲硅烷基保护以控制反应的选择性。氟阴离子对甲硅烷基的亲核攻击被认为是最有用的脱甲硅烷方法之一。亲核试剂-硅键的活化不仅对于脱甲硅烷基化很重要，而且对于生成反应性亲核阴离子以实现新键的形成也很重要。众所周知，Schwesinger 开发的磷腈碱是强非金属有机碱。其中，tBu-P4 碱基已被用于各种选择性去质子转化，尽管 tBu-P4 碱基激活硅烷化亲核试剂的能力尚未显示。各种 O、N、研究了使用 tBu-P4 碱的 C 和 C 亲核试剂 - 硅键与各种亲电试剂进行亲核反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• In Situ Generation and Trapping of Aryllithium and Arylpotassium Species by Halogen, Sulfur, and Carbon Electrophiles
  作者：Ilya Popov、Hien-Quang Do、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/jo9015369

  日期：2009.11.6

  A general method has been developed for in situ trapping of arylmetal intermediates by halogen, sulfur, ketone, and aldehyde electrophiles affording the functionalization of the most acidic position in arene Pentafluorobenzene, benzothiazole,and benzoxazole can be functionalized by using K3PO4 base. For less acidic arenes, tBuOLi base is required. Arenes with DMSO pK(a) values of 35 or less are reactive.
• Ramos, M. Teresa; Avendano, Carmen; Elguero, Jose, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1989, vol. 98, # 7, p. 497 - 502
  作者：Ramos, M. Teresa、Avendano, Carmen、Elguero, Jose、Jimeno, M. Luisa

  DOI：——

  日期：——