phenyllead(IV) triacetate | 3076-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: phenyllead(IV) triacetate
• 英文别名: phenyllead triacetate；Plumbane, tris(acetyloxy)phenyl-；[diacetyloxy(phenyl)plumbyl] acetate
• CAS: 3076-54-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₆Pb
• 分子量: 461.44
• InChiKey: LCMPHIATIKTQMI-UHFFFAOYSA-K

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.52
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyllead(IV) triacetate 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到叠氮苯
  参考文献：
  名称：

  Huber, Marie-Luise; Pinhey, John T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 721 - 722

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  lead(IV) tetraacetate 、 苯硼酸 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以62%的产率得到phenyllead(IV) triacetate
  参考文献：
  名称：

  Morgan, Jacqueline; Pinhey, John T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 715 - 720

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The arylation of nitroalkanes and nitronate salts with aryllead triacetates
  作者：Robert P. Kozyrod、John T. Pinhey

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80151-7

  日期：1981.1

  Nitroalkanes and their nitronate salts undergo α-arylation in good yield when treated with an aryllead triacetate in dimethyl sulfoxide.

  当用二乙酸亚砜中的三乙酸芳基铅处理时，硝基烷及其亚硝酸盐以高收率进行α-芳基化。
• PALLADIUM-CATALYZED CROSS-COUPLING OF ORGANOLEAD(IV) TRIACETATES WITH TERMINAL ALKYNES
  作者：Suk-Ku Kang、Hyung-Chul Ryu、Sang-Ho Lee

  DOI：10.1081/scc-100103537

  日期：2001.1

  The palladium-catalyzed carbon-carbon bond formation of organolead(IV) triacetates with terminal alkynes was accomplished with Pd2(dba)3·CHCl3 (5 mol%) and CuI (10 mol%) in the presence of NaOMe (2 equiv.) in MeOH/CH3CN (1:1) at room temperature.

  在 NaOMe（2 当量）存在下，钯催化的有机铅 (IV) 三乙酸酯与末端炔烃的碳-碳键形成是用 Pd2(dba)3·CHCl3 (5 mol%) 和 CuI (10 mol%) 完成的在 MeOH/CH3CN (1:1) 中，室温。
• The synthesis of compounds related to the indole–indoline core of the vinca alkaloids (+)-vinblastine and (+)-vincristine
  作者：Michael J. Harvey、Martin G. Banwell、David W. Lupton

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.082

  日期：2008.8

  for introducing the aromatic residue. Subjection of these compounds to Johnson iodination and Pd[0]-catalyzed Ullmann cross-coupling of the resulting α-iodocycloalkenones 11 with 2-iodonitrobenzene (5, X = I) then affords α,α′-diaryl-α′-carbomethoxycycloalk-2-en-1-ones of the general form 10. Reductive cyclization of this last type of compound gives the corresponding indoles 9a–f (n = 1–3), some of which

  已使用Pinhey芳基化方法制备了一系列引入芳族残基的α'-芳基-α'-羰基甲氧基环烷基-2-en-1-ones，16。使这些化合物经受约翰逊碘化反应，然后将得到的α-碘环烯酮11与2-碘硝基苯（5，X = I）进行Pd [0]催化的Ullmann交叉偶联，得到α，α'-二芳基-α'-羰基甲氧基环烷丙-2-烯-1-酮的一般形式的10。最后一类化合物的还原环化反应产生相应的吲哚9a – f（n  = 1-3），其中一些类似于临床上重要的生物碱（+）-长春碱（1）和（+）-长春新碱（2）。
• Preparation and Properties of Trifluoromethylated Aryl Derivatives of Germanium, Tin, and Lead. High-Yield Syntheses of Trifluoromethylbenzene
  作者：John K. Galiotos、John A. Morrison

  DOI：10.1021/om000023m

  日期：2000.6.1

  With an excess of trifluoromethylating agent and relatively lengthy reaction times, complete displacement of the halides or halide equivalents from the group 14 centers was observed, and the new compounds PbPh(CF3)3, 51%, PbPh2(CF3)2, 61%, PbPh3CF3, 81%, SnPh2(CF3)2, 55%, SnPh3CF3, 80%, and GePh3CF3, 72%, were isolated and characterized. With shorter reaction times and/or with the trifluoromethylating

  在THF或CHCl 3中研究了Cd（CF 3）2甘醇二甲醚与许多含芳基的Pb，Sn和Ge卤化物，乙酸盐和硫醚的配体交换反应。与过量的三氟甲基化试剂和相对较长的反应时间，从该组的卤化物或卤化物当量的完整位移观察到14个中心，而新的化合物PbPh（CF 3）3，51％，PbPh 2（CF 3）2， 61％，PbPh 3 CF 3，81％，SnPh 2（CF 3）2，55％，SnPh 3 CF 3，80％，和GePh分离并表征了3 CF 3（72％）。在较短的反应时间和/或以三氟甲基化试剂作为限制反应剂的情况下，部分取代占主导地位，新物种PbPh 2（Cl）CF 3占78％，PbPh 2（O 2 CCH 3）CF 3占89％，PbPh （O 2 CCH 3）2 CF 3，63％，和PbPh（O 2 CCH 3）（CF 3）2，64％被分开了。此外，对芳基-IVA化合物的反应性进行了两项初步研究。首先，研究了PbPh
• PALLADIUM-CATALYZED CARBONYLATIVE COUPLING OF ORGANOLEAD COMPOUNDS: SYNTHESIS OF SYMMETRICAL KETONES
  作者：Suk-Ku Kang、Hyung-Chul Ryu、Sang-Chul Choi

  DOI：10.1081/scc-100103533

  日期：2001.1

  Organolead acetates can be carbonylated in the presence of Pd2(dba)3·CHCl3 (5 mol%) and NaOMe (5 equiv.) in CH3CN under atmospheric pressure of carbon monoxide at room temperature to afford symmetrical ketones.

  在 Pd2(dba)3·CHCl3 (5 mol%) 和 NaOMe (5 equiv.) 的存在下，有机铅乙酸酯可以在 CH3CN 中在一氧化碳的常压下在室温下羰基化，得到对称的酮。