2,2-diphenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 934538-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-diphenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2,3-Dihydro-2,2-diphenyl-4(1H)-quinazolinone；2,2-diphenyl-1,3-dihydroquinazolin-4-one
• CAS: 934538-14-4
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O
• 分子量: 300.36
• InChiKey: ZATWXTVVYOGGKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diphenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 在 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到2-苯基-4-[3H]喹唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  铜催化分子内 CC 键裂解构建 2-取代喹唑啉酮

  摘要：

  已开发出一种有效的方法，用于铜催化分子内 CC 键裂解以构建 2-取代喹唑啉酮。2,2-二取代-1,2,3,4-四氢喹唑啉酮2-位的CC键被Cu/空气催化系统选择性裂解。裂解的趋势取决于离去基团，顺序为：烷基 > 甲基 > 苯基 > 取代的芳基。本文描述的方法解释了取代的 2-卤代苯甲酰胺和 α-取代的芳基甲胺之间反应以构建 2-取代的喹唑啉酮的机制，该反应先前已报道并且限于构建 2-芳基喹唑啉酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500473
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 、 2-氨基苯甲酰胺 在 phosphotungstic acid 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 100.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 0.05h， 以85%的产率得到2,2-diphenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  磷钨酸介导的，微波辅助的无溶剂绿色合成，由芳基和杂芳基2-氨基酰胺组成的高度官能化的2-螺环和2，3-二氢喹唑啉酮和2-甲基氨基苯甲酰胺衍生物

  摘要：

  已发现磷钨酸是绿色的催化剂，可在微波辐射下合成螺环和环化的喹唑啉酮和2-氨基取代的羧酰胺，并开发了无溶剂条件。已证明了与O-氨基酰胺（如2-氨基苯甲酰胺，2-氨基-5-碘苯甲酰胺，3-氨基噻吩-2-甲酰胺，3-氨基苯并呋喃-2）的各种醛和酮反应的范围。-羧酰胺和2-氨基吡啶-3-羧酰胺。该反应在辐照后的几分钟内以优异的产率提供了螺环化的环化的喹唑啉酮和2-氨基取代的羧酰胺衍生物。提供了合理的产品形成机理。1'H-螺[芴-9,2'-喹唑啉] -4'（3'H）-one 3a的合成效用已经由1,4-二的合成证实（1'H-螺[芴9,2' -喹唑啉] -4'（3'H） -酮）丁-1,3-二炔12，1,1'- （（（1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基）甲基）-1'H-螺[芴-9,2'-喹唑啉] -4'（3'H）-一个13和在标准方案下，1'-苯基-1'H-螺[芴-9,2'-喹唑啉] -4'（3'H）-一个14。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.12.011

文献信息

• BF₃-grafted Fe₃O₄@Sucrose nanoparticles as a highly-efficient acid catalyst for syntheses of Dihydroquinazolinones (DHQZs) and Bis 3-Indolyl Methanes (BIMs)
  作者：Iman Radfar、Maryam Kazemi Miraki、Leila Ghandi、Naghmeh Esfandiary、Sepideh Abbasi、Meghdad Karimi、Akbar Heydari

  DOI：10.1002/aoc.4431

  日期：2018.8

  core and grafting of boron trifluoride (BF3) onto the new surface. The catalytic activity of these nanoparticles was tested in syntheses of Dihydroquinazolinones (DHQZs) and Bis (3‐Indolyl) Methanes (BIMs) as two fruitful pharmaceutical structures. Acidic capacity, FT‐IR, XRD, VSM, TGA and SEM–EDX tests are carried out on such novel nanoparticles (NPs). Catalyst has shown more acidic capacity per one

  当前的论文表示将蔗糖固定在Fe 3 O 4核上并将三氟化硼（BF 3）接枝到新表面上。在二氢喹唑啉酮（DHQZs）和双（3-吲哚基）甲烷（BIM）的合成中，作为两种卓有成效的药物结构，测试了这些纳米颗粒的催化活性。对这种新型纳米颗粒（NP）进行了酸性容量，FT-IR，XRD，VSM，TGA和SEM-EDX测试。与以前报道的磺化同系物相比，催化剂每1克NP的酸容量更高。
• An ionic liquid catalyzed reusable protocol for one-pot synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one under mild conditions
  作者：S. Nagarajan、Tanveer Mahamadali Shaikh、Elango Kandasamy

  DOI：10.1039/c5nj01545f

  日期：——

  protocol has been developed for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolinone compounds from anthranilamide and aldehydes or ketones via ionic liquid catalyzed cyclization reaction. The reaction features high efficiency, shorter reaction duration, mild reaction conditions and inexpensive reagents. The catalyst was recovered and reused. The recyclability of ionic liquid resulted in excellent yields of products

  已经开发了一种有效的方案，用于通过离子液体催化的环化反应由邻氨基苯甲酰胺和醛或酮合成2，3-二氢喹唑啉酮化合物。该反应具有效率高，反应时间短，反应条件温和和试剂便宜的特点。回收催化剂并重新使用。离子液体的可回收性导致了优异的产品收率，而没有任何催化活性的损失。
• The Remarkable Cooperative Effect of a Brønsted-Acidic Ionic Liquid in the Cyclization of 2-Aminobenzamides with Ketones
  作者：Sudarshan Das、Sougata Santra、Sourav Jana、Grigory V. Zyryanov、Adinath Majee、Alakananda Hajra

  DOI：10.1002/ejoc.201700966

  日期：2017.9.8

  lower E factor. The catalyst can be reused for five consecutive runs without any significant loss of catalytic activities. This method produced only water as the byproduct and represents a green synthetic protocol. Clean reaction, non-chromatographic purification technique, easily accessible reactants, metal and solvent-free and environmentally friendly reaction conditions are the notable advantages

  在形成2,2-二取代的喹唑啉-4（1H）-一衍生物的过程中，发现了咪唑鎓布朗斯台德酸性离子液体的空前作用，其中咪唑鎓部分的C2-H和酸性质子都是必需的，并且同时参与催化。通过容易获得的酮和2-氨基苯甲酰胺，通过在无溶剂条件下以较低的E因子简单结晶，以优异的收率制备了喹唑啉-4（1H）-酮的文库。该催化剂可连续使用五次，而不会明显降低催化活性。该方法仅产生水作为副产物，代表绿色的合成方案。干净的反应，非色谱纯化技术，容易获得的反应物，无金属，无溶剂和环境友好的反应条件是该程序的显着优势。通过质谱研究了咪唑鎓部分的C2-H在催化中的可能作用。
• Deep eutectic solvent mediated synthesis of quinazolinones and dihydroquinazolinones: synthesis of natural products and drugs
  作者：Suman Kr Ghosh、Rajagopal Nagarajan

  DOI：10.1039/c6ra00855k

  日期：——

  A mild and greener protocol was developed to synthesize substituted quinazolinones and dihydroquinazolinonesviadeep eutectic solvent mediated cyclization with aliphatic, aromatic, and heteroaromatic aldehydes in good to excellent yields.

  开发了一种温和且更环保的方法来合成取代的喹唑啉酮和二氢喹唑啉酮，通过深共融溶剂介导的环化反应，使用脂肪族、芳香族和杂环芳香族醛，产率良好至优异。
• Heterocyclic reaction inducted by Brønsted–Lewis dual acidic Hf-MOF under microwave irradiation
  作者：Linh Ho Thuy Nguyen、Trang Thi Thu Nguyen、Minh-Huy Dinh Dang、Phuong Hoang Tran、Tan Le Hoang Doan

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.111291

  日期：2021.1

  Use of green chemistry and alternative strategies has been explored to prepare diverse organic derivatives. The combination between heterogeneous catalyst, environmentally benign reaction and high-yielding methods is gaining momentum. Herein, a defective 6-connected Hf-MOF, named Hf-BTC, was efficiently synthesized and characterized for the heterogeneous catalysis under microwave irradiation. The MOF

  已探索使用绿色化学方法和替代策略来制备各种有机衍生物。非均相催化剂，环境友好反应和高产率方法之间的结合正获得发展势头。在此，有效地合成了缺陷的六连接Hf-MOF，称为Hf-BTC，并对其进行了表征，以用于微波辐射下的多相催化。通过粉末X射线衍射N 2分析了MOF的特征，包括结构缺陷，孔隙率，酸度和稳定性。吸附等温线，酸碱滴定和热重分析。在催化研究中，Brønsted-Lewis双酸性Hf-BTC通过微波辅助的环加成和缩合反应有效地用于杂环化合物的合成。在Hf-MOF存在的情况下，使用宽范围的底物，反应可以顺利进行，以高至极好的收率（高达99％）提供预期的产物数分钟，并且催化剂可以轻松地在许多连续反应中循环使用，而不会损失它的反应性和结构。