6-甲基-麦角灵-8-羧酸酰肼 | 1752-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 中文名称: 6-甲基-麦角灵-8-羧酸酰肼
• 英文名称: ent-6-methyl-5α-ergoline-8α-carboxylic acid hydrazide
• 英文别名: 6-methyl-ergoline-8-carboxylic acid hydrazide；ent-6-methyl-5α-ergoline-8β-carboxylic acid hydrazide；rac-6-methyl-ergoline-8α-carboxylic acid hydrazide；rac-6-Methyl-ergolin-8α-carbonsaeure-hydrazid
• CAS: 1752-45-0；1940-07-4；2636-63-7；41564-31-2
• 化学式: C₁₆H₂₀N₄O
• 分子量: 284.361
• InChiKey: CDVJXEFIRDXHOY-OSMZGAPFSA-N

物化性质

• 熔点：
  260 °C (decomp)(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  571.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  74.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-麦角灵-8-羧酸酰肼 在 氢氧化钾 、 去甲麻黄碱 作用下， 生成 9,10-二氢麦角酸
  参考文献：
  名称：

  光学活性二氢麦角酸的合成。19.关于麦角生物碱的交流

  摘要：

  将有rac生产。来自rac的二氢麦角酸。二氢-去麦角酸甲酯和rac。来自rac的二氢-异麦角酸（I）。借助于新颖的甲基转移反应描述了二氢-正-异麦角酸（I）甲酯，并使用另外的实例讨论了该甲基转移反应的机理。

  DOI：

  10.1002/hlca.19500330222
• 作为产物：
  描述：

  methyl (6aRS,9SS,10aSR)-7-methyl-4,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydroindolo<4,3-fg>quinoline-9-carboxylate 在 肼 作用下， 生成 6-甲基-麦角灵-8-羧酸酰肼
  参考文献：
  名称：

  光学活性二氢麦角酸的合成。19.关于麦角生物碱的交流

  摘要：

  将有rac生产。来自rac的二氢麦角酸。二氢-去麦角酸甲酯和rac。来自rac的二氢-异麦角酸（I）。借助于新颖的甲基转移反应描述了二氢-正-异麦角酸（I）甲酯，并使用另外的实例讨论了该甲基转移反应的机理。

  DOI：

  10.1002/hlca.19500330222

文献信息

• Über die Synthese von 6-Methyl-8-oxy-isoergolin(I) und Versuche zu dessen Dehydrierung zu 6-Methyl-ergolin-8-on. 28. Mitteilung über Mutterkornalkaloide
  作者：A. Stoll、Th. Petrzilka、J. Rutschmann

  DOI：10.1002/hlca.19520350421

  日期：1952.5.2

  Es wird die Synthese von DL-6-Methyl-8-oxy-isoergolin(I), ausgehend vom 4-Amino-naphtostyril, beschrieben. Das synthetische Racemat wurde über den L-Menthoxy-acetyl-ester in die optischen Antipoden zerlegt, und das L-6-Methyl-8-oxy-isoergolin(I) rein dargestellt.

  描述了从4-氨基-萘甲苯乙烯开始的DL-6-甲基-8-氧基-异麦角啉（I）的合成。合成的外消旋物通过L-薄荷醇-乙酰基酯分解为旋光对映体，并且L-6-甲基-8-氧基-异麦角灵（I）以纯净形式存在。