N'-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-N,N-dimethylurea | 1592614-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N'-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-N,N-dimethylurea
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenethyl)-1,1-dimethylurea；3-[2-(4-Methoxyphenyl)ethyl]-1,1-dimethylurea；3-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-1,1-dimethylurea
• CAS: 1592614-01-1
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₂
• 分子量: 222.287
• InChiKey: YKXYNIPWEHFFJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-N,N-dimethylurea 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到3-(4-hydroxyphenethyl)-1,1-dimethylurea
  参考文献：
  名称：

  苯乙胺衍生的新型尿素的抗氧化活性、乙酰胆碱酯酶和碳酸酐酶抑制特性

  摘要：

  合成了一系列源自苯乙胺的尿素，并评估了人类碳酸酐酶 (hCA) I 和 II、乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的酶抑制活性和抗氧化特性。脲由取代苯乙胺与 N,N-二甲基氨基甲酰氯反应合成；然后，合成的化合物通过 O-去甲基化转化为相应的酚类衍生物。hCA I 和 II 被新合成的化合物有效抑制，hCA I 的 Ki 值范围为 0.307–0.432 nM，hCA II 的 Ki 值范围为 0.149–0.278 nM。另一方面，这些化合物的 AChE 和 BChE 的 Ki 参数分别在 0.129–0.434 和 0.095–0.207 nM 的范围内确定。酚醛脲也显示出良好的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201600183
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙腈 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N'-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-N,N-dimethylurea
  参考文献：
  名称：

  N'-[2-（4-甲氧基苯基）乙基] -N，N-二甲基脲和叔丁基[2-（4-甲氧基苯基）乙基]氨基甲酸酯的直接锂化

  摘要：

  摘要 N '-[2-（4-甲氧基苯基）乙基] -N，N-二甲基脲和叔丁基[2-（4-甲氧基苯基）乙基]氨基甲酸酯在氮上双锂化，并在–20处与定向金属化基团邻位在无水THF中用三摩尔当量的n- BuLi加热至0°C 。原位产生的二锂试剂与各种亲电试剂的反应可得到相应取代产物的高产率。在尿素的情况下，由于尿素单元的一个甲基上的锂化和取代而产生的副产物收率很低（0-17％）。 N '-[2-（4-甲氧基苯基）乙基] -N，N-二甲基脲和叔丁基[2-（4-甲氧基苯基）乙基]氨基甲酸酯在氮上双锂化，并在–20处与定向金属化基团邻位在无水THF中用三摩尔当量的n- BuLi加热至0°C 。原位产生的二锂试剂与各种亲电试剂的反应可得到相应取代产物的高产率。在尿素的情况下，由于尿素单元的一个甲基上的锂化和取代而产生的副产物收率很低（0-17％）。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338570

文献信息

• Directed Lithiation of N′-[2-(4-Methoxyphenyl)ethyl]-N,N-dimethylurea and tert-Butyl [2-(4-Methoxyphenyl)ethyl]carbamate
  作者：Keith Smith、Gamal El-Hiti、Mohammed Alshammari

  DOI：10.1055/s-0033-1338570

  日期：——

  of the urea, side-products due to lithiation and substitution on one of the methyl groups of the urea unit are obtained in low yields (0–17%). N′-[2-(4-Methoxyphenyl)ethyl]-N,N-dimethylurea and tert-butyl [2-(4-methoxyphenyl)ethyl]carbamate are doubly lithiated on the nitrogen and ortho to the directing metalating group at –20 to 0 °C with three mole equivalents of n-BuLi in anhydrous THF. Reactions

  摘要 N '-[2-（4-甲氧基苯基）乙基] -N，N-二甲基脲和叔丁基[2-（4-甲氧基苯基）乙基]氨基甲酸酯在氮上双锂化，并在–20处与定向金属化基团邻位在无水THF中用三摩尔当量的n- BuLi加热至0°C 。原位产生的二锂试剂与各种亲电试剂的反应可得到相应取代产物的高产率。在尿素的情况下，由于尿素单元的一个甲基上的锂化和取代而产生的副产物收率很低（0-17％）。 N '-[2-（4-甲氧基苯基）乙基] -N，N-二甲基脲和叔丁基[2-（4-甲氧基苯基）乙基]氨基甲酸酯在氮上双锂化，并在–20处与定向金属化基团邻位在无水THF中用三摩尔当量的n- BuLi加热至0°C 。原位产生的二锂试剂与各种亲电试剂的反应可得到相应取代产物的高产率。在尿素的情况下，由于尿素单元的一个甲基上的锂化和取代而产生的副产物收率很低（0-17％）。
• Antioxidant Activity, Acetylcholinesterase, and Carbonic Anhydrase Inhibitory Properties of Novel Ureas Derived from Phenethylamines
  作者：Kadir Aksu、Bünyamin Özgeriş、Parham Taslimi、Ali Naderi、İlhami Gülçin、Süleyman Göksu

  DOI：10.1002/ardp.201600183

  日期：2016.12

  A series of ureas derived from phenethylamines were synthesized and evaluated for human carbonic anhydrase (hCA) I and II, acetylcholinesterase (AChE), and butyrylcholinesterase (BChE) enzyme inhibitory activities and antioxidant properties. The ureas were synthesized from the reactions of substituted phenethylamines with N,N‐dimethylcarbamoyl chloride; then, the synthesized compounds were converted

  合成了一系列源自苯乙胺的尿素，并评估了人类碳酸酐酶 (hCA) I 和 II、乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的酶抑制活性和抗氧化特性。脲由取代苯乙胺与 N,N-二甲基氨基甲酰氯反应合成；然后，合成的化合物通过 O-去甲基化转化为相应的酚类衍生物。hCA I 和 II 被新合成的化合物有效抑制，hCA I 的 Ki 值范围为 0.307–0.432 nM，hCA II 的 Ki 值范围为 0.149–0.278 nM。另一方面，这些化合物的 AChE 和 BChE 的 Ki 参数分别在 0.129–0.434 和 0.095–0.207 nM 的范围内确定。酚醛脲也显示出良好的抗氧化活性。