methyl 3,3-diphenylacrylate | 3461-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3,3-diphenylacrylate
• 英文别名: methyl 3-phenylcinnamate；methyl 3,3-diphenylpropenoate；3,3-Diphenyl-acrylsaeure-methylester；methyl 3,3-diphenyl-2-propenoate；methyl 3,3-diphenylprop-2-enoate
• CAS: 3461-34-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: HJCAYZRFYQQKOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,3-diphenylacrylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-(3,3-Diphenyl-propen-2-yl)-naphthochinon-1,4
  参考文献：
  名称：

  Azerad,R.; Cyrot,M.-O., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 1828 - 1831

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯基甲烷硫酮 以 四氯化碳 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 3,3-diphenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  重氮乙酸酯与硫代二苯甲酮的反应

  摘要：

  重氮乙酸甲酯与两个当量的硫代二苯甲酮反应，提供两个异构的1,3-二硫杂环戊烷和氮；中间体硫代羰基叶立德被1,3-偶极环加成拦截或经历了电环闭环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82032-3

文献信息

• New Pd(II) Binuclear Complexes as Effective Catalysts in Oxidative-Heck Reaction Using Arylboronic Acid Derivatives
  作者：Rami Suleiman、S. M. Shakil Hussain、Mohammed Fettouhi、Bassam El Ali

  DOI：10.1080/15533174.2011.618480

  日期：2012.7.1

  tylene, DPE = 1,2-bis(diphenylphosphino)ethylene, 4,4-byp = 4,4′-bipyridine, and t-ype = trans 1,2-bis(4-pyridyl)ethylene)]. The catalytic activities of the new complexes have been investigated in the coupling of arylboronic acid derivatives to various olefins. Results obtained showed interesting catalytic activities and chemoselectivities for the new complexes in the coupling reactions to produce

  已经合成并成功表征了一系列基于螯合二亚胺和桥接二膦或二亚胺配体的新型双核Pd（II）配合物。新络合物的公式为[Pd 2（mbyp）2（DPA）2 ] [PF 6）4（1），[Pd 2（mbyp）2（DPE）2 ]（PF 6）4（2），[ Pd 2（mbyp）2（4,4-byp）2 ]（PF 6）4（3），[Pd 2（mbyp）2（t-pye）2 ]（PF 6）4（4）[mbyp = 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶，DPA = 1,2-双（二苯基膦基）乙炔，DPE = 1,2-双（二苯基膦基）乙烯，4,4-byp = 4,4'-联吡啶，t-ype =反式1,2-双（4-吡啶基）乙烯）]。在芳基硼酸衍生物与各种烯烃的偶联中，已经研究了新络合物的催化活性。获得的结果表明，在游离碱或氧化剂条件下，新配合物在偶联反应中产生有趣的催化活性和化学选择性，以产生共轭加成和heck偶联产物。
• Traceless directing group mediated branched selective alkenylation of unbiased arenes
  作者：Soumitra Agasti、Aniruddha Dey、Debabrata Maiti

  DOI：10.1039/c6cc07032a

  日期：——

  –COOH group assisted branched selective olefination of simple arenes.

  –COOH基团辅助简单芳烃的分支选择性烯基化。

• Palladium-Catalyzed Dehydrogenative β-Arylation of Simple Saturated Carbonyls by Aryl Halides
  作者：Parthasarathy Gandeepan、P. Rajamalli、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/cs501326p

  日期：2014.12.5

  A versatile palladium-catalyzed synthesis of highly substituted α,β-unsaturated carbonyl compounds has been developed. In contrast to the known Heck-type coupling reaction of unsaturated carbonyl compounds with aryl halides, the present methodology allows the use of stable and readily available saturated carbonyl compounds as the alkene source. In addition, the reaction proceeds well with low catalyst

  已经开发了通用的钯催化的高度取代的α，β-不饱和羰基化合物的合成。与不饱和羰基化合物与芳基卤化物的已知的Heck型偶联反应相反，本方法允许使用稳定且容易获得的饱和羰基化合物作为烯烃源。另外，该反应在低催化剂负载下进行得很好，并且不需要任何昂贵的金属氧化剂或配体。在开发的反应条件下，各种饱和醛，酮和酯均可与芳基卤化物反应，从而以良好或极佳的收率得到α，β-不饱和羰基化合物。可能的反应机理涉及钯催化的脱氢，然后进行Heck型交叉偶联。
• Straightforward synthesis of phenanthrenes from styrenes and arenes
  作者：Hu Li、Ke-Han He、Jia Liu、Bi-Qin Wang、Ke-Qing Zhao、Ping Hu、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1039/c2cc33100d

  日期：——

  Semi-one-pot synthesis of phenanthrenes from styrenes and arenes was developed through cross-dehydrogenative coupling. A sequence of Heck-type coupling and photo-cyclization were involved and a variety of functionalities were tolerated. This method provides an effective and practical protocol towards the synthesis of substituted phenanthrenes.

  通过交叉脱氢偶合，从苯乙烯和芳烃半一锅合成菲。涉及一系列的Heck型偶联和光环化，并且可以耐受多种功能。该方法为合成取代的菲提供了有效而实用的方案。
• Palladium-Catalyzed Desulfitative Conjugate Addition of Aryl Sulfinic Acids and Direct ESI-MS for Mechanistic Studies
  作者：Huifeng Wang、Yaming Li、Rong Zhang、Kun Jin、Defeng Zhao、Chunying Duan

  DOI：10.1021/jo300654s

  日期：2012.5.18

  A new and efficient method for palladium(II) catalytic desulfitative conjugate addition of arylsulfinic acids with α,β-unsaturated carbonyl compound has been developed. The key reacting intermediates including aryl Pd(II) sulfinic intermediate, aryl Pd(II), and C═O—Pd complexes were captured by ESI-MS/MS, which provide new experimental evidence for the understanding of addition mechanism.

  开发了一种新的高效方法，用于芳基亚磺酸与α，β-不饱和羰基化合物的钯（II）催化脱硫共轭加成。ESI-MS / MS捕获了关键的反应中间体，包括芳基Pd（II）亚磺酸中间体，芳基Pd（II）和C = O-Pd配合物，为理解加成机理提供了新的实验证据。