2-ethyl-1,1-diphenylbutane-1,2-diol | 22083-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-1,1-diphenylbutane-1,2-diol
• 英文别名: 2-ethyl-1,1-diphenyl-1,2-butanediol；1.1-Diethyl-2.2-diphenyl-ethylen-glykol；1,1-Diphenyl-2-ethylbutandiol-(1,2)；2-Ethyl-1,1-diphenylbutane-1,2-diol
• CAS: 22083-47-2
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂
• 分子量: 270.371
• InChiKey: FSYTXDNUTRRFSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-1,1-diphenylbutane-1,2-diol 在 氯化锆(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到4,4-diphenylhexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Decarboxylative 1,2-rearrangement of cyclic carbonates promoted by Lewis acid

  摘要：

  一种利用Lewis酸介导的环状碳酸酯的脱羧基1,2重排反应被开发出来。在相同的反应条件下，环状碳酸酯的迁移选择性与相应的1,2-二醇相反。

  DOI：

  10.1039/d2cc03024a
• 作为产物：
  描述：

  苯频哪醇 、 3-戊酮 在 titanium(IV) tetrabutoxide 、 三乙基氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-ethyl-1,1-diphenylbutane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  一锅跨品尼高耦合/重排程序

  摘要：

  一种新的催化复古-pinacol /交叉频哪醇反应，接着进行随后的重排或中间形成的邻位二醇的脱氧，进行说明。这种操作简单的一锅操作方案可分离出具有高收率和高选择性的双生α，α-二苯基酮或1,1-二苯基烯烃。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200402

文献信息

• A novel lanthanum metal-assisted reaction of diaryl ketones and electrophiles
  作者：Rui Umeda、Masashi Ninomiya、Toshiaki Nishino、Makoto Kishida、Shunsuke Toiya、Tomoki Saito、Yutaka Nishiyama、Noboru Sonoda

  DOI：10.1016/j.tet.2014.12.089

  日期：2015.2

  corresponding unsymmetrical 1,2-diols in moderate to good yields. α-Hydroxy ketones were prepared by the lanthanum metal-assisted reaction of diaryl ketones with esters or nitriles, followed by hydrolysis with aq HCl. It is interesting to note that for the epoxides, the coupling reaction proceeded via the Meinwald rearrangement of epoxides to give the corresponding 1,2-diols.

  已经开发出新颖且有效的镧形成的金属芳基辅助的二芳基酮和各种亲电试剂，例如羰基化合物，酯，腈和环氧化物的碳-碳键形成。当在镧金属和催化量的碘存在下使二芳基酮与二烷基酮反应时，交叉频哪醇偶联反应进行，以中等至良好的产率得到相应的不对称1,2-二醇。通过二芳基酮与酯或腈的镧金属辅助反应，然后用HCl水溶液水解，制备α-羟基酮。有趣的是，对于环氧化物，偶联反应通过环氧化物的迈因瓦尔德重排进行，得到相应的1,2-二醇。
• Retropinacol/Cross-Pinacol Coupling Reactions - A Catalytic Access to 1,2-Unsymmetrical Diols
  作者：Ulf Scheffler、Reinhard Stößer、Rainer Mahrwald

  DOI：10.1002/adsc.201200358

  日期：2012.10.8

  A new concept to access unsymmetrical 1,2-diols with high yields is reported. This new methodology is based on a retropinacol/cross-pinacol coupling process. This transformation is characterized by its operational simplicity and very mild reaction conditions.

  报道了一种以高收率获得不对称1,2-二醇的新概念。这种新的方法基于逆频哪醇/跨频哪醇耦合过程。该转化的特征在于其操作简单和非常温和的反应条件。
• A One-Pot Cross-Pinacol Coupling/Rearrangement Procedure
  作者：Ulf Scheffler、Rainer Mahrwald

  DOI：10.1002/hlca.201200402

  日期：2012.10

  A new catalytic retro‐pinacol/cross‐pinacol reaction, followed by subsequent rearrangement or deoxygenation of the intermediately formed vicinal diols, is described. This operationally simple one‐pot protocol allows isolation of geminal α,α‐diphenyl ketones or 1,1‐diphenyl alkenes with high yields and selectivities.

  一种新的催化复古-pinacol /交叉频哪醇反应，接着进行随后的重排或中间形成的邻位二醇的脱氧，进行说明。这种操作简单的一锅操作方案可分离出具有高收率和高选择性的双生α，α-二苯基酮或1,1-二苯基烯烃。
• Decarboxylative 1,2-rearrangement of cyclic carbonates promoted by Lewis acid
  作者：Yoichi Dokai、Kodai Saito、Tohru Yamada

  DOI：10.1039/d2cc03024a

  日期：——

  A Lewis acid-mediated decarboxylative 1,2-rearrangement reaction of cyclic carbonates was developed. The selectivity of the migration of cyclic carbonates was opposite to that of the corresponding 1,2-diols under the same reaction conditions.

  一种利用Lewis酸介导的环状碳酸酯的脱羧基1,2重排反应被开发出来。在相同的反应条件下，环状碳酸酯的迁移选择性与相应的1,2-二醇相反。