4-((diphenylmethylene)amino)-N-phenylaniline | 226713-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((diphenylmethylene)amino)-N-phenylaniline
• 英文别名: 4-[(Diphenylmethylidene)amino]-N-phenylaniline；4-(benzhydrylideneamino)-N-phenylaniline
• CAS: 226713-32-2
• 化学式: C₂₅H₂₀N₂
• 分子量: 348.447
• InChiKey: ZYCJDGQOPAXMCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  320 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((diphenylmethylene)amino)-N-phenylaniline 在 4-二甲氨基吡啶 、 tetra-N-butylammonium tribromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-(diphenylmethylene)-N'-(tert-butoxycarbonyl)-N'-(4-bromophenyl)-p-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  含低聚苯胺侧链的聚（甲基丙烯酰胺）的制备和性能

  摘要：

  合成并表征了含有低聚苯胺侧链的新型聚（甲基丙烯酰胺）。通过钯催化的胺化反应制备低聚苯胺，然后与甲基丙烯酰氯反应生成甲基丙烯酰胺单体。通过自由基聚合制备聚合物。制备的聚合物为亮翠绿宝石状态，并通过暴露于氧气将其氧化为翡翠状态。通过循环伏安法对这些聚合物的电化学表征表明，氧化还原行为类似于相应的低聚苯胺。

  DOI：

  10.1021/ma030033+
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 、 对氨基二苯胺 在 5A molecular sieve 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到4-((diphenylmethylene)amino)-N-phenylaniline
  参考文献：
  名称：

  含低聚苯胺侧链的聚（甲基丙烯酰胺）的制备和性能

  摘要：

  合成并表征了含有低聚苯胺侧链的新型聚（甲基丙烯酰胺）。通过钯催化的胺化反应制备低聚苯胺，然后与甲基丙烯酰氯反应生成甲基丙烯酰胺单体。通过自由基聚合制备聚合物。制备的聚合物为亮翠绿宝石状态，并通过暴露于氧气将其氧化为翡翠状态。通过循环伏安法对这些聚合物的电化学表征表明，氧化还原行为类似于相应的低聚苯胺。

  DOI：

  10.1021/ma030033+

文献信息

• Rational and Predictable Chemoselective Synthesis of Oligoamines via Buchwald–Hartwig Amination of (Hetero)Aryl Chlorides Employing Mor-DalPhos
  作者：Bennett J. Tardiff、Robert McDonald、Michael J. Ferguson、Mark Stradiotto

  DOI：10.1021/jo202358p

  日期：2012.1.20

  We report a diverse demonstration of synthetically useful chemoselectivity in the synthesis of di-, tri-, and tetraamines (62 examples) by use of Buchwald–Hartwig amination employing a single catalyst system ([Pd(cinnamyl)Cl]2/L1; L1 = N-(2-(di(1-adamantyl)phosphino)phenyl)morpholine, Mor-DalPhos). Competition reactions established the following relative preference of this catalyst system for amine

  我们报告了通过使用布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化（采用单一催化剂体系）[[Pd（cinnamyl）Cl] 2 / L1 ; L1）在二胺，三胺和四胺的合成中合成有用的化学选择性的多种证明（62个实例）＝N-（2-（二（1-（金刚烷基）膦基）苯基）吗啉，Mor-DalPhos）。竞争反应确定了该催化剂体系对胺偶联伙伴的以下相对偏爱：线性伯烷基胺和亚胺>无阻碍的富电子伯苯胺，伯，N，N-二烷基肼和环状伯烷基胺>无阻碍的电子缺陷伯胺，α-支链无环伯烷基胺，受阻电子伯胺苯胺和伯酰胺。制备了新的异构体配体N-（4-（二（1-（金刚烷基）膦基）苯基）吗啉（p -Mor-DalPhos，L2），产率为63％，并进行了晶体学表征。[Pd（肉桂基）Cl] 2 / L2催化剂体系表现出不同的反应性。建立[Pd（肉桂基）Cl] 2 / L1的反应性趋势的应用实现了对二胺，三胺和四胺的化学选择性合成。在2-（4-氨基
• 新型希夫碱型胺类抗氧剂、其制备方法及应用
  申请人：中国科学院宁波材料技术与工程研究所

  公开号：CN108069874A

  公开（公告）日：2018-05-25

  本发明公开了一类新型希夫碱型胺类抗氧剂、其制备方法及应用。所述的希夫碱胺类抗氧剂包含具有下式(I)或(II)所示结构的化合物：式中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9，R10至少选自H、C1～C20的直链或支链的烷基或含苯环取代基或含有O、S、N、P和/或Si的烷基或者芳基，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9，R10表示相同的基团或不同的基团，X至少选自‑S‑、‑O‑、‑NH‑或其中m为0或1。本发明的希夫碱型胺类抗氧剂具有优异的热稳定性和良好的抗氧化性能，且制备工艺简单，适于大规模生产，可以在润滑油、液体燃料、热塑性聚合物、树脂或低聚物或天然或合成塑料或橡胶或弹性体等多个领域广泛应用。
• Oligoaniline-Functionalized terpyridine ligands and their ruthenium(II) complexes: synthesis, spectroscopic property and redox behavior
  作者：Dongfang Qiu、Yanxiang Cheng、Lixiang Wang

  DOI：10.1039/b820392j

  日期：——

  fragments of ligands strongly shift to lower energy, and the metal-to-ligand charge-transfer transition (1MLCT) bands of all obtained complexes are considerably red-shifted (Δλmax = 22–64 nm) and their intensities become much more intense (approximately 4–6 times), compared with those of the reported complex [Ru(TPY)2]2+. Moreover, the spectroscopic properties of the ligands and complexes with longer

  一系列低聚苯胺官能化的单和双主题 特吡啶配体，即C 6 H 5 [N（R）C 6 H 4 ] n TPY（R =H， 丁基， 叔丁氧羰基; n = 1-4；TPY = 2,2'：6′，2″-三吡啶基）和TPYC 6 H 4 [N（R）C 6 H 4 ] m TPY（R =H， 叔丁氧羰基; m = 2，4），以及相应的单核和双核钌（II）配合物已经合成和验证。光谱结果表明，两种π-π*跃迁从TPY和配体的低聚苯胺片段强烈转移到较低能量，并且金属到配体的电荷转移过渡（1所有获得的络合物的MLCT）频带相当红移（Δ λ最大= 22-64纳米），它们的强度变得与报道的复合物相比，强度要高得多（大约4至6倍）[Ru（TPY）2 ] 2+。此外，更长的寡苯胺单元（n = 3，4）的配体和配合物的光谱性质受到外部刺激的显着影响，例如氧化作用 和 质子酸掺杂。可见光和近红外（NIR）标度中的特征吸收带证
• Thermally Activated Delayed Fluorescent Donor–Acceptor–Donor–Acceptor π-Conjugated Macrocycle for Organic Light-Emitting Diodes
  作者：Saika Izumi、Heather F. Higginbotham、Aleksandra Nyga、Patrycja Stachelek、Norimitsu Tohnai、Piotr de Silva、Przemyslaw Data、Youhei Takeda、Satoshi Minakata

  DOI：10.1021/jacs.9b11578

  日期：2020.1.22

  D-A-repeating structure, including more efficient thermally activated delayed fluorescence (TADF). Furthermore, an organic light-emitting diode (OLED) device fabricated with the macrocycle compound as the emitter has achieved a high external quantum efficiency (EQE) up to 11.6%, far exceeding the theoretical maximum (5%) of conventional fluorescent emitters and that with linear analog (6.9%).

  一类新的热激活延迟荧光供体-受体-供体-受体 (DADA) π-共轭大环由两个 U 形电子受体（二苯并[a,j]吩嗪）和两个电子供体（N,N' -diphenyl-p-phenyelendiamine) 已被合理设计并成功合成。大环化合物显示出依赖于多晶型的构象和发射特性。具有线性替代物的大环物理化学性质的比较研究揭示了 DA 重复结构的结构环化的显着影响，包括更有效的热激活延迟荧光 (TADF)。此外，以大环化合物作为发射体制造的有机发光二极管 (OLED) 器件实现了高达 11.6% 的高外量子效率 (EQE)，
• Self-Assembly of a Functional Oligo(Aniline)-Based Amphiphile into Helical Conductive Nanowires
  作者：O. Alexander Bell、Guanglu Wu、Johannes S. Haataja、Felicitas Brömmel、Natalie Fey、Annela M. Seddon、Robert L. Harniman、Robert M. Richardson、Olli Ikkala、Xi Zhang、Charl F. J. Faul

  DOI：10.1021/jacs.5b06892

  日期：2015.11.18

  A tetra(aniline)-based cationic amphiphile, TANI-NHC(O)C5H10N(CH3)3+Br– (TANI-PTAB) was synthesized, and its emeraldine base (EB) state was found to self-assemble into nanowires in aqueous solution. The observed self-assembly is described by an isodesmic model, as shown by temperature-dependent UV–vis investigations. Linear dichroism (LD) studies, combined with computational modeling using time-dependent

  合成了一种基于四（苯胺）的阳离子两亲物 TANI-NHC(O)C5H10N(CH3)3+Br– (TANI-PTAB)，并发现其翡翠碱 (EB) 状态在水溶液中自组装成纳米线解决方案。观察到的自组装由等密度模型描述，如温度相关的 UV-vis 研究所示。线性二色性 (LD) 研究，结合使用时间相关密度泛函理论 (TD-DFT) 的计算建模，表明 TANI-PTAB 分子在纳米线内以反平行排列排列，TANI-PTAB 的长轴垂直于纳米线长轴。将 S- 或 R- 樟脑磺酸 (CSA) 添加到 TANI-PTAB 将 TANI 转化为翡翠盐 (ES)，从而保留了形成纳米线的能力。TANI-PTAB 的酸掺杂对纳米线形态有深远的影响，正如圆二色性 (CD) 所观察到的，因为 CSA 反离子的手性转化为纳米线的螺旋扭曲。最后，由水溶液加工的 CSA 掺杂的螺旋纳米线薄膜的电导率为 2.7 mS cm