endo-3,4-Epoxy-10,10-dibrom<4.3.1>propellan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: endo-3,4-Epoxy-10,10-dibrom<4.3.1>propellan
• 英文别名: (1R,3R,5S,7S)-11,11-dibromo-4-oxatetracyclo[5.3.1.01,7.03,5]undecane
• 化学式: C₁₀H₁₂Br₂O
• 分子量: 308.013
• InChiKey: PQOSPYSWBLXSDP-SPJNRGJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯甲酮 、 endo-3,4-Epoxy-10,10-dibrom<4.3.1>propellan 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以71%的产率得到8,8-diphenylhexahydro-3H-2a,5a-ethanoindeno[5,6-b]oxiran-7-one
  参考文献：
  名称：

  光化学环氧乙烷基卡宾和二苯基乙烯酮前体的合成和时间分辨红外分析

  摘要：

  原位分子内重排后，合成基于氧的非氮菲基卡宾的前体产生了二苯乙烯酮的光化学源。最初的卡宾前体目标物从推定的螺-环氧乙烷基中间体重排为环丁酮。菲-环丁酮的光解过程产生了一个以2100 cm -1为中心的红外信号，与二苯乙烯酮的形成相一致。时间分辨红外光谱仪跟踪反应进程并测量双分子速率常数（k obs  = 9.1×10 6  M -1  s -1; 丁胺）与二苯基乙烯酮的形成相一致。淬火实验与Stern-Volmer动力学相结合表明，自由基途径可能与基于菲的前体形成二苯乙烯酮有关。还讨论了重排的一般性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.08.039

文献信息

• Synthesis and time resolved infrared analysis of photochemical oxiranyl carbene and diphenyl ketene precursors
  作者：Eric M. Tippmann、Ryan Curtis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.039

  日期：2016.10

  Synthesis of a nonnitrogenous phenanthrene-based precursor of oxiranyl carbene yielded a photochemical source for diphenyl ketene after an in situ intramolecular rearrangement. The initial carbene precursor targeted rearranged from a putative spiro-oxiranyl intermediate to a cyclobutanone. Photolysis of the phenanthrene–cyclobutanone generated an infrared signal centered at 2100 cm−1 consistent with

  原位分子内重排后，合成基于氧的非氮菲基卡宾的前体产生了二苯乙烯酮的光化学源。最初的卡宾前体目标物从推定的螺-环氧乙烷基中间体重排为环丁酮。菲-环丁酮的光解过程产生了一个以2100 cm -1为中心的红外信号，与二苯乙烯酮的形成相一致。时间分辨红外光谱仪跟踪反应进程并测量双分子速率常数（k obs  = 9.1×10 6  M -1  s -1; 丁胺）与二苯基乙烯酮的形成相一致。淬火实验与Stern-Volmer动力学相结合表明，自由基途径可能与基于菲的前体形成二苯乙烯酮有关。还讨论了重排的一般性。