N,N-dimethyl-N′-(pyridin-3-ylmethyl)urea | 41915-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-N′-(pyridin-3-ylmethyl)urea
• 英文别名: 1,1-Dimethyl-3-(3-pyridylmethyl)-harnstoff；1,1-Dimethyl-3-(pyridin-3-ylmethyl)urea
• CAS: 41915-99-5
• 化学式: C₉H₁₃N₃O
• mdl: MFCD01975486
• 分子量: 179.222
• InChiKey: YNRVAYREOPJJOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯甲酮 、 N,N-dimethyl-N′-(pyridin-3-ylmethyl)urea 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以52%的产率得到N′-[2-hydroxy-2,2-diphenyl-1-(pyridin-3-yl)ethyl]-N,N-dimethylurea
  参考文献：
  名称：

  Control of Site of Lithiation of 3-(Aminomethyl)pyridine Derivatives

  摘要：

  Lithiation of N-(pyridin-3-ylmethyl)pivalamide, tert-butyl N-(pyridin-3-ylmethyl)carbamate, and N,N-dimethyl-N-(pyridin-3-ylmethyl)urea with tert-butyllithium (3 equiv) in anhydrous tetrahydrofuran at -78 degrees C takes place on the nitrogen and on the ring at the 4-position. The dilithium reagents thus obtained react with various electrophiles to give the corresponding substituted derivatives in high yields. On the other hand, regioselective side-chain lithiation occurs with lithium diisopropylamide (3.3 equiv) at -20 to 0 degrees C. A mixture of ring and side-chain substitution products is obtained with n-butyllithium as the lithium reagent. Treatment of one of the ring-substituted products with trifluoroacetic anhydride in dichloromethane under reflux conditions led to formation of the corresponding 1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine in high yield.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338547
• 作为产物：
  描述：

  3-氨甲基吡啶 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N,N-dimethyl-N′-(pyridin-3-ylmethyl)urea
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIAZABICYCLOOCTANE DERIVATIVES COMPRISING A QUATERNERY AMMONIUM GROUP FOR USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  [FR] DÉRIVÉS DE DIAZABICYCLOOCTANE COMPRENANT UN GROUPE D'AMMONIUM QUATERNAIRE DESTINÉ À ÊTRE UTILISÉ EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS

  摘要：

  公开了化合物（I）的化合物，包括这些化合物的药物组合物以及它们在治疗细菌感染中的用途。

  公开号：

  WO2018203194A1

文献信息

• Control of Site of Lithiation of 3-(Aminomethyl)pyridine Derivatives
  作者：Keith Smith、Gamal El-Hiti、Mohammed Alshammari、Ahmed Fekri

  DOI：10.1055/s-0033-1338547

  日期：——

  Lithiation of N-(pyridin-3-ylmethyl)pivalamide, tert-butyl N-(pyridin-3-ylmethyl)carbamate, and N,N-dimethyl-N-(pyridin-3-ylmethyl)urea with tert-butyllithium (3 equiv) in anhydrous tetrahydrofuran at -78 degrees C takes place on the nitrogen and on the ring at the 4-position. The dilithium reagents thus obtained react with various electrophiles to give the corresponding substituted derivatives in high yields. On the other hand, regioselective side-chain lithiation occurs with lithium diisopropylamide (3.3 equiv) at -20 to 0 degrees C. A mixture of ring and side-chain substitution products is obtained with n-butyllithium as the lithium reagent. Treatment of one of the ring-substituted products with trifluoroacetic anhydride in dichloromethane under reflux conditions led to formation of the corresponding 1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine in high yield.
• [EN] DIAZABICYCLOOCTANE DERIVATIVES COMPRISING A QUATERNERY AMMONIUM GROUP FOR USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIAZABICYCLOOCTANE COMPRENANT UN GROUPE D'AMMONIUM QUATERNAIRE DESTINÉ À ÊTRE UTILISÉ EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：WOCKHARDT LTD

  公开号：WO2018203194A1

  公开（公告）日：2018-11-08

  Compounds of Formula (I), pharmaceutical compositions comprising these compounds and their use in treating bacterial infection is disclosed.

  公开了化合物（I）的化合物，包括这些化合物的药物组合物以及它们在治疗细菌感染中的用途。