2,3,5-tribromo-1-methyl-1H-pyrrole | 77123-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2,3,5-tribromo-1-methyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 2,3,5-tribromo-N-methyl-pyrrole；2,3,5-tribromo-1-methylpyrrole；2,3,5-tribromo-N-methylpyrrole；2,3,5-Tribrom-1-methylpyrrol
• CAS: 77123-97-8
• 化学式: C₅H₄Br₃N
• 分子量: 317.805
• InChiKey: VGXZBPVDHJKMLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tribromo-1-methyl-1H-pyrrole 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 diisobutyl (E,E)-3,3'-[5-(4-ethylphenyl)-N-methylpyrrole-2,3-diyl]diacrylate
  参考文献：
  名称：

  2,3,5-三溴-N-甲基吡咯的位点选择性 Suzuki-Miyaura 交叉偶联、双重 Heck 和 6π-电环化-脱氢反应中的 2,5,6-三取代 N-甲基吲哚

  摘要：

  2,3,5-三溴-N-甲基吡咯的位点选择性Suzuki-Miyaura反应得到5-芳基-2,3-二溴-N-甲基吡咯。这些产物通过双重Heck反应和随后的6π-电环化-脱氢反应转化为2,5,6-三取代的N-甲基吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259552
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75%的产率得到2,3,5-tribromo-1-methyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  一种新颖且方便的制备5-（二苯基亚甲基）-1 H-吡咯-2（5 H）-的方法；综合与机理研究

  摘要：

  通过顺序二溴化和选择性有机金属溴/锂交换随后反应，已经开发了一种有效的区域选择性合成方法，用于从易于获得的1 H-吡咯中制备5-（二苯基亚甲基）-1 H-吡咯-2（5 H）-酮。与二苯甲酮。各种N-取代基的比较显示出对转化为官能团的高耐受性。通过光谱法确定新产物的结构，并通过单晶X射线衍射测量证实。此外，还对环内双键的反应机理和选择性官能化进行了理论研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.032

文献信息

• Site-selective Suzuki–Miyaura reactions of 2,3,5-tribromo-N-methylpyrrole
  作者：Serge-Mithérand Tengho Toguem、Olumide Fatunsin、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.044

  日期：2011.7

  The first Suzuki-Miyaura reactions of 2,3,5-tribromo-N-methylpyrrole are reported. These reactions proceed with very good site-selectivity in favour of position 5 which is more reactive than position 2, due to steric reasons. The second attack occurs at position 2 which is more electron deficient than position 3. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Bromination and chlorination of pyrrole and some reactive 1-substituted pyrroles
  作者：H. M. Gilow、D. Edward Burton

  DOI：10.1021/jo00324a005

  日期：1981.5
• GILOW H. M.; BURTON D. E., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 11, 2221-2225
  作者：GILOW H. M.、 BURTON D. E.

  DOI：——

  日期：——
• 2,5,6-Trisubstituted N-Methylindoles from Site-Selective Suzuki-Miyaura Cross-Coupling, Twofold Heck and 6π-Electrocyclization-Dehydrogenation Reactions of 2,3,5-Tribromo-N-methylpyrrole
  作者：Peter Langer、Serge-Mithérand Toguem

  DOI：10.1055/s-0030-1259552

  日期：2011.3

  Site-selective Suzuki―Miyaura reactions of 2,3,5-tribromo-N-methylpyrrole afforded 5-aryl-2,3-dibromo-N-methylpyrroles. These products were transformed into 2,5,6-trisubstituted N-methylindoles by twofold Heck reactions and subsequent 6π-electrocyclization―dehydrogenation reactions.

  2,3,5-三溴-N-甲基吡咯的位点选择性Suzuki-Miyaura反应得到5-芳基-2,3-二溴-N-甲基吡咯。这些产物通过双重Heck反应和随后的6π-电环化-脱氢反应转化为2,5,6-三取代的N-甲基吲哚。
• A novel and convenient method for the preparation of 5-(diphenylmethylene)-1 H -pyrrol-2(5 H )-ones; synthesis and mechanistic study
  作者：Ferenc Faigl、Szilvia Deák、Zoltán Mucsi、Tamás Hergert、László Balázs、Boros Sándor、Barbara Balázs、Tamás Holczbauer、Miklós Nyerges、Béla Mátravölgyi

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.032

  日期：2016.9

  the preparation of 5-(diphenylmethylene)-1H-pyrrol-2(5H)-ones from readily available 1H-pyrroles by sequential dibromination and selective organometallic bromine/lithium exchange followed by reaction with benzophenone. Comparison of various N-substituents was shown to demonstrate the high tolerance of the transformation to functional groups. The structures of the new products were determined by spectroscopic

  通过顺序二溴化和选择性有机金属溴/锂交换随后反应，已经开发了一种有效的区域选择性合成方法，用于从易于获得的1 H-吡咯中制备5-（二苯基亚甲基）-1 H-吡咯-2（5 H）-酮。与二苯甲酮。各种N-取代基的比较显示出对转化为官能团的高耐受性。通过光谱法确定新产物的结构，并通过单晶X射线衍射测量证实。此外，还对环内双键的反应机理和选择性官能化进行了理论研究。