α,α-diphenyl-benzo[b]thien-2-ylmethanol | 120878-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α,α-diphenyl-benzo[b]thien-2-ylmethanol
• 英文别名: benzo[b]thiophen-2-yldiphenylmethanol；(2-benzothienyl)diphenylmethanol；1-Benzothiophen-2-yl(diphenyl)methanol
• CAS: 120878-74-2
• 化学式: C₂₁H₁₆OS
• 分子量: 316.423
• InChiKey: NUVBSBLZLIUMEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴氯苯 、 α,α-diphenyl-benzo[b]thien-2-ylmethanol 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以74%的产率得到2-(2-chlorophenyl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  使用 PCy3 作为配体的 α,α-二取代苯并 [b] 噻吩-2-基甲醇与芳基溴的选择性钯-催化迪普索芳基化

  摘要：

  α,α-二苯基苯并[b]噻吩-2-基甲醇在乙酸钯（II）和三环己基膦存在下用一系列芳基溴化物处理，得到合适的2-芳基-苯并[b]噻吩，收率良好至极好伴随着二苯甲酮的形成。该反应成功地扩展到 α,α-二苯基苯并[b]噻吩-3-基甲醇，尽管在某些情况下，由于同时进行的邻芳基化而使转化有偏差。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600929
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 、 苯并噻吩 在 tetrakis{[tris(dimethylamino)phosphoranyliden]amino}phosphonium fluoride 、 三(三甲基硅)胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到α,α-diphenyl-benzo[b]thien-2-ylmethanol
  参考文献：
  名称：

  C（sp2）-H和C（sp3）-H键的有机催化去质子功能化使用原位生成的鎓酰胺碱。

  摘要：

  由氨基硅烷和氟化鎓（R（4）PF，R（4）NF）的组合就地生成的鎓酰胺首次用作C（sp（2））-H催化去质子功能化的基础和活化的C（sp（3））-H键在温和的条件下。

  DOI：

  10.1039/c2cc35701a

文献信息

• Mild arylboronic acid catalyzed selective [4 + 3] cycloadditions: access to cyclohepta[b]benzofurans and cyclohepta[b]indoles
  作者：Kou-Sen Cao、Hong-Xu Bian、Wen-Hua Zheng

  DOI：10.1039/c5ob00653h

  日期：——

  The first example of arylboronic acid catalyzed [4 + 3] cycloaddition reaction is reported.

  第一个由芳基硼酸催化的[4 + 3]环加成反应的例子被报道。
• Sodium-Ketyl Radical Anions by Reverse Pinacol Reaction and Their Coupling with Iodoarenes
  作者：Xinjun Tang、Armido Studer

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02184

  日期：2016.9.2

  Transition-metal-free C–C bond formation between aryl iodides and pinacols is presented. Pinacols are readily transformed by deprotonation with NaH to their Na-pinacolates. C–C-bond homolysis at room temperature generates in situ the corresponding Na-ketyl radical anions which react with various aryl iodides in a homolytic aromatic substitution reaction to form tertiary Na-alcoholates. Protonation

  提出了在芳基碘化物和频哪醇之间无过渡金属的C–C键形成。薄荷醇很容易通过用NaH质子化而转化成其Na-pinacolates。室温下C–C键均质分解会原位生成相应的Na-酮基自由基阴离子，这些阴离子与各种芳基碘化物在均相芳族取代反应中反应，形成叔Na-醇盐。质子化最终以前所未有的方式提供了叔醇。
• Electrophilic heterocycles: Functionalization with enol silyl ethers
  作者：Grant P. Holmin、Jacob C. Hood、Hongfang Xue、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133511

  日期：2023.8

  A series of heterocyclic triaryl methanols were prepared and reacted with enol silyl ethers in the presence of ZnCl2. This reaction gave a variety of functionalized heterocyclic products. A mechanism is proposed involving formation triaryl carbocation electrophiles with delocalization of positive charge to positions in the heterocyclic rings. Nucleophilic attack then occurs at a ring position of the

  制备了一系列杂环三芳基甲醇，并在ZnCl 2存在下与烯醇甲硅烷基醚反应。该反应得到多种官能化杂环产物。提出了一种机制，涉及形成三芳基碳阳离子亲电子试剂，并将正电荷离域到杂环中的位置。然后在杂环的环位置发生亲核攻击。