tert-Butyl-3-Hydroxy-2-methyl-3,3-diphenylpropanoate | 123101-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-Butyl-3-Hydroxy-2-methyl-3,3-diphenylpropanoate
• 英文别名: Tert-butyl 3-hydroxy-2-methyl-3,3-diphenylpropanoate
• CAS: 123101-42-8
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃
• 分子量: 312.409
• InChiKey: NHAUCHMETNSYPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-3-Hydroxy-2-methyl-3,3-diphenylpropanoate 在 碘 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-Methyl-3,3-diphenylpropionsaeure
  参考文献：
  名称：

  The Reformatsky Reaction. I. Condensation of Ketones and t-Butyl Bromoacetate by Magnesium

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01341a524
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 、 丙酸叔丁酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.04h， 以80%的产率得到tert-Butyl-3-Hydroxy-2-methyl-3,3-diphenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  烯醇锂中间体连续流式多步合成α-官能化酯

  摘要：

  该手稿描述了酯α-烷基化的连续流程方案。该方法基于由酯和原位递送的LDA产生烯醇锂中间体。然后将该工艺与亲电加成步骤和在线淬火结合在一起。使用该方法已经制备了一系列α-官能化的酯，产率中等至良好。详细讨论了关键的反应参数，例如温度和停留时间及其对反应结果的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.11.063

文献信息

• Acyclic stereoselection. 47. Stereochemistry of the Michael addition of ester and ketone enolates to .alpha.,.beta.-unsaturated ketones
  作者：David A. Oare、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo00288a028

  日期：1990.1
• The Reformatsky Reaction. I. Condensation of Ketones and t-Butyl Bromoacetate by Magnesium
  作者：Tosio Moriwake

  DOI：10.1021/jo01341a524

  日期：1966.3
• Continuous flow multistep synthesis of α-functionalized esters via lithium enolate intermediates
  作者：Timo von Keutz、Franz J. Strauss、David Cantillo、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.063

  日期：2018.6

  This manuscript describes a continuous flow protocol for the α-alkylation of esters. The method is based on the generation of lithium enolate intermediates from the esters and in situ delivered LDA. The process is then integrated with the electrophilic addition step and a quench in line. A series of α-functionalized ester have been prepared using this procedure with moderate to good yields. Key reaction

  该手稿描述了酯α-烷基化的连续流程方案。该方法基于由酯和原位递送的LDA产生烯醇锂中间体。然后将该工艺与亲电加成步骤和在线淬火结合在一起。使用该方法已经制备了一系列α-官能化的酯，产率中等至良好。详细讨论了关键的反应参数，例如温度和停留时间及其对反应结果的影响。