4,4'-di(2-bromoethoxy)benzophenone | 288248-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-di(2-bromoethoxy)benzophenone
• 英文别名: Bis[4-(2-bromoethoxy)phenyl]methanone
• CAS: 288248-52-2
• 化学式: C₁₇H₁₆Br₂O₃
• 分子量: 428.12
• InChiKey: MJBWBCYULLTXKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.557±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-di(2-bromoethoxy)benzophenone 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以63%的产率得到四[4-(溴乙氧基)苯基]乙烯
  参考文献：
  名称：

  G-四链体形成的无标记荧光探测和季铵化四苯乙烯盐具有聚集诱导发射特性的DNA折叠实时监测。

  摘要：

  诸如分子信标之类的生物传感过程需要不懈的努力来共价标记或标记生物分子。我们在这里报告一种无标记的DNA分析系统，该系统具有简单的染料，具有聚集诱导发射（AIE）特征作为荧光生物探针。1,1,2,2-四[[4-（2-溴乙氧基）苯基]乙烯在溶液中不发光，但在聚集时变得高度发光。这种AIE效应是由于分子内旋转的限制而引起的，这一点已得到证明，通过增加1,1,2,2-四[4-（2-三乙基氨基乙氧基）的缓冲液的粘度和降低温度可以大大提高发射强度。苯基]乙烯四溴化物（TTAPE）。当TTAPE通过静电吸引与富含鸟嘌呤的DNA链（G1）结合时，其分子内旋转受到限制，其发射被打开。当将竞争性阳离子添加到G1溶液中时，TTAPE脱离并且其发射关闭。TTAPE用作G1的聚丙烯酰胺凝胶电泳（PAGE）可视化的敏感后染色剂。该染料与G1的二级结构（称为G-四链体）高度亲和。G1折叠过程涉及的红移导致了G-四链体与

  DOI：

  10.1002/chem.200701723
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二羟基二苯甲酮 、 1,2-二溴乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4,4'-di(2-bromoethoxy)benzophenone
  参考文献：
  名称：

  离子液体可溶性光敏剂

  摘要：

  报道了设计成优先溶于室温离子液体的三线态光敏剂的制备和研究。通过将1-甲基咪唑共价连接到芳基酮上制备的光敏剂可溶于离子液体，并在用有机溶剂萃取溶液时保留在离子液体层中。在离子液体溶液中有效地进行了反式-β-紫罗兰醇向顺式-β-紫罗兰酚的光敏异构化，提取了产品紫罗兰醇，并将敏化剂/离子液体混合物重新用于其他光敏反应中。讨论了敏化剂在敏化其他反应中的范围和用途。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.072

文献信息

• Water-soluble AIE luminogens for monitoring and retardation of fibrillation of amyloid proteins
  申请人：THE HONG KONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US09279806B2

  公开（公告）日：2016-03-08

  Compounds that exhibit aggregation induced emission (AIE), and more particularly to water-soluble conjugated polyene compounds that exhibit aggregation induced emission. The conjugated polyene compounds can be used as bioprobes for DNA detection, G-quadruplex identification, and potassium-ion sensing. The polyenes also can be utilized as an external fluorescent marker to study conformational structures, to monitor folding processes of label-free oligonucleotides with G-rich strand sequences, and to visualize DNA bands in PAGE assay. The polyenes have applications in high-throughput anticancer drug screening and are useful for the development of efficient anti-cancer drugs. Furthermore, the present subject matter can also be used to monitor fibrillation of amyloid proteins and to facilitate the storage and delivery thereof.

  表现出聚集诱导发光（AIE）特性的化合物，更具体地说是表现出聚集诱导发光特性的水溶性共轭聚烯烃化合物。这些共轭聚烯烃化合物可用作DNA检测的生物探针、G-四链体识别和钾离子感知。这些聚烯烃还可用作外部荧光标记物，用于研究构象结构，监测不带标签的富含G链序列的寡核苷酸的折叠过程，并在PAGE分析中可视化DNA条带。这些聚烯烃在高通量抗癌药物筛选中具有应用，并有助于开发高效的抗癌药物。此外，目前的主题还可用于监测淀粉样蛋白的纤维化，并促进其存储和传递。
• Design and synthesis of triarylacrylonitrile analogues of tamoxifen with improved binding selectivity to protein kinase C
  作者：Colleen Carpenter、Roderick J. Sorenson、Yafei Jin、Szymon Klossowski、Tomasz Cierpicki、Margaret Gnegy、Hollis D. Showalter

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.09.002

  日期：2016.11

  important for CNS permeable drugs, the design and synthesis of a small series of novel triarylacrylonitrile analogues have been carried out providing compounds with enhanced potency and selectivity for PKC over the estrogen receptor relative to tamoxifen. Shortened synthetic routes compared to classical procedures have been developed for analogues incorporating a β-phenyl ring, which involve installing

  临床选择性雌激素受体调节剂他莫昔芬还是蛋白激酶C的适度抑制剂，该蛋白激酶与多种不可治愈的脑部疾病如苯丙胺滥用有关。这种抑制作用和他莫昔芬穿越血脑屏障的能力使其成为进行进一步的SAR研究以发现针对此类疾病的有效疗法的有吸引力的支架。利用已知化合物6a作为起始模板并在计算工具的指导下获得已知对中枢神经系统渗透性药物重要的理化性质，已经进行了一系列新的三芳基丙烯腈类似物的设计和合成，从而提供了相对于雌激素对PKC具有增强的效力和选择性的化合物相对于他莫昔芬的受体。与经典方法相比，已经开发出缩短的合成路线，以引入β-苯环的类似物，该方法包括先将二烷基氨基烷氧基侧链安装在前体二苯甲酮的α和/或α'环上，然后将所得的酮与苯基乙腈阴离子缩合。还开发了利用铃木化学的第二条新颖，高效且通用的路线，这将允许在丙烯腈核上引入各种各样的β-芳基或β-杂芳基部分和侧链取代基。对于在α-或α'环上具有单侧链的类似物，已进行了新颖的2D
• WATER-SOLUBLE AIE LUMINOGEN FOR MONITORING AND RETARDATION OF AMYLOID FIBRILLATION OF INSULIN
  申请人：TANG Benzhong

  公开号：US20120172296A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  The presently described subject matter is directed to a water-soluble conjugated polyene compound and the derivatives thereof that exhibit aggregation induced emission, as well as any water dispersible, fluorescent, polymeric microparticles, nanoparticles, and/or pharmaceutical composition comprising the water-soluble conjugated polyene compound and/or the derivatives thereof. Also provided are methods of making and using the compound, derivatives and particles of the presently described subject matter. The presently described water-soluble conjugated polyene compound are useful as bioprobes for the detection of biomacromolecules, in the manufacture of sensors, in monitoring and retarding formation of amyloid protein fibril in vitro and in vivo, and in developing anti-cancer drugs.

  目前描述的主题涉及水溶性共轭聚烯烃化合物及其衍生物，这些化合物表现出聚集诱导发光，以及任何水分散的荧光聚合微粒、纳米粒子和/或含有水溶性共轭聚烯烃化合物和/或其衍生物的药物组合物。还提供了制备和使用目前描述的主题的化合物、衍生物和颗粒的方法。目前描述的水溶性共轭聚烯烃化合物可用作生物探针，用于检测生物大分子，在传感器的制造中，用于监测和延缓体外和体内淀粉样蛋白纤维的形成，以及用于开发抗癌药物。
• Conjugated Polyelectrolytes with Aggregation-Enhanced Emission Characteristics: Synthesis and their Biological Applications
  作者：Rongrong Hu、Ruquan Ye、Jacky W. Y. Lam、Min Li、Chris W. T. Leung、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1002/asia.201300501

  日期：2013.10

  a phenomenon of aggregation‐induced or ‐enhanced emission. The fluorimetric titrations of biomolecules such as heparin, calf thymus DNA, RNA, bovine serum albumin, and human serum albumin to buffer solutions of the polyelectrolytes suggest that they are promising fluorescent bioprobes with high sensitivity and fast response. The emission intensity of the polyelectrolytes is enhanced by up to sevenfold

  共轭聚电解质是构建荧光生物探针的有前途的候选者。在这项研究中，已经设计和合成了一系列水溶性荧光聚电解质，方法是将它们含四苯乙烯的聚炔前体进行季铵化。可以通过Hay-Glaser聚合物偶联轻松制备高分子量（最高38 900）的高产率（最高99％）的聚炔。所有聚合物均表现出聚集诱导或增强发射的现象。用荧光滴定法对肝素，小牛胸腺DNA，RNA，牛血清白蛋白和人血清白蛋白等生物分子进行聚电解质的缓冲溶液的滴定表明，它们是具有高灵敏度和快速响应性的有前途的荧光生物探针。与生物分子通过静电和疏水协作相互作用结合后，聚电解质的发射强度提高多达七倍。聚电解质还可以用作具有良好生物相容性和低自发荧光干扰的细胞内成像的荧光显像剂。
• Photochemical isomerization of norbornadiene‐containing polytriazoles obtained by click chemistry polyaddition
  作者：Imen Abdelhedi Miladi、Bhanu Prakash Mudraboyina、Ahmed Oueslati、Eric Drockenmuller、Hatem Ben Romdhane

  DOI：10.1002/pola.26992

  日期：2014.2.15

  Polyesters and polyethers containing norbornadiene (NBD) and 1,2,3‐triazole units in the main chain are prepared by step growth polymerization of diester or diether NBD‐based dialkynes with different aromatic diazides using copper‐catalyzed azide–alkyne cycloaddition. The solubility and the physical properties of the resulting polytriazoles are investigated by differential scanning calorimetry, thermogravimetric

  主链上含有降冰片二烯（NBD）和1,2,3-三唑单元的聚酯和聚醚是通过使用铜催化的叠氮化物-炔环加成反应，将二酯或二醚NBD基二炔与不同的芳族叠氮化物逐步生长聚合而制备的。通过差示扫描量热法，热重分析，尺寸排阻色谱和1 H NMR光谱研究所得聚三唑的溶解度和物理性质，并在考虑单体化学结构的基础上进行讨论。它们都是无定形的，玻璃化转变温度为51至117°C，数均分子量（M n）值为16至43 kDa，热降解（T d10）值从175到292°C。使用旋涂在石英基板上的聚合物薄膜的紫外可见光谱研究了NBD单元向四环烷烃（QC）的光化学价异构化（PVI）。1 H NMR光谱法首次证明了NBD进入QC的PVI 。©2013 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2014，52，223-231